Одно из самых страшных татарских нашествий на Россию произошло в 1571 г. С весны на Оке, в районе Коломны стояли немногочисленные земские полки во главе с воеводами Иваном Дмитриевичем Бельским и Михаилом Яковлевичем Морозовым (в Большом полку), Иваном Федоровичем Мстиславским (в полку Правой руки), Иваном Петровичем Шуйским (в полку Левой руки), Михаилом Ивановичем Воротынским (в Передовом полку) и Иваном Андреевичем Шуйским (в Сторожевом полку). Под их командованием находилось не более 6 тыс. воинов. Получив достоверные известия о готовящемся татарском нападении на Русь 16 мая 1571 г. из Александровской слободы к «берегу» выступило опричное войско во главе с Иваном Грозным и его доверенными воеводами Дмитрием Андреевичем Бутурлиным, Василием Федоровичем Ошаниным, Федором Михайловичем Трубецким и Федором Ивановичем Хворостининым. Царь со своими полками собирался стать в Серпухове.
Девлет-Гирей, знавший от пленных и перебежчиков о бедствиях, обрушившихся на Московское государство: море и «меженине» (засухе), о продолжающейся войне в Ливонии, о сосредоточении немногочисленных русских полков лишь на «перелазах» (переправах) через Оку в районе Коломны и Серпухова, выступил в свой самый успешный поход на Русь. Первоначально он собирался ограничиться набегом на козельские земли и повел войско к верховьям Оки. Форсировав эту реку через Быстрый брод, татарская армия стала продвигаться к Болхову и Козельску. Но на «Злынском поле» хан принял предложение одного из перебежчиков, белевского сына боярского Кудеяра Тишенкова идти к Москве. Изменник обещал хану провести крымское войско через неохраняемые «перелазы» в верховьях реки Жиздры, там, где еще не ходило крымское войско. Этот обходной маневр стал для русских воевод полной неожиданностью. В середине мая 1571 г. 40-тысячная татарская армия в районе Перемышля перешла Жиздру и начала обходить расположение опричного войска с тыла, выдвигаясь в направлении Москвы[24]
. Внезапной атакой противник разгромил отряд царского кошевого воеводы Якова Федоровича Волынского. Только тогда Иван IV узнал об опасном прорыве вражеского войска и приближении татар к его стану. Опасаясь за свою жизнь, царь бежал с «берега» мимо Москвы в Ростов, собираясь ехать далее в Ярославль.Земские воеводы, получив сообщение о начавшемся вторжении, быстрым маршем двинулись из Коломны к Москве, стараясь опередить направлявшуюся туда крымскую армию. 23 мая русские войска подошли к столице, на один день опередив орды Девлет-Гирея. Полки И. Д. Бельского и И. Ф. Мстиславского встали в Замоскворечье и за Москвой-рекой и приняли бой с подошедшим татарским войском. Кроме земской армии в обороне Москвы принял участие опричный полк Василия Ивановича Темкина-Ростовского.
После первых стычек, закончившихся в пользу русских, Девлет-Гирей, остановившийся в селе Коломенском, послал 20 тыс. татар к стенам Москвы, приказав поджечь городские предместья. Благодаря поднявшемуся сильному ветру пламя из пригородных слобод перекинулось на город, за три часа выгоревший почти целиком. От взрыва складированных в башнях Кремля и Китай-города запасов пороха сильно пострадали крепостные укрепления: «Да в ту же пору вырвало две стены городовых: у Кремля пониже Фроловского мосту против Троицы, а другую в Китае против Земского двора; а было под ними зелия; ино и досталь людей побило многих».
Во время пожара погибло множество москвичей. В числе задохнувшихся от дыма был большой воевода земской рати князь Иван Дмитриевич Бельский, — раненный в предыдущих боях, он находился на своем дворе, попытался найти укрытие от огня в каменном погребе, где и погиб. Однако русские отряды, находившиеся «на лугах», прежде всего Передовой полк М. И. Воротынского, сохранили свою боеспособность. Поэтому 25 мая 1571 г., Девлет-Гирей повернул свои войска в направлении Каширы и Рязани, распустив часть отрядов в «войну», для захвата «полона». Вскоре, отягощенные добычей и огромным числом пленных, крымцы двинулись обратно. Возвращаясь в свои улусы, татары прошли через Рязанскую землю. Следовавший за отступающим неприятелем полк князя Михаила Ивановича Воротынского в силу своей малочисленности, не смог помешать противнику опустошить и разорить весь край, о чем вспоминал позднее в своих записках Генрих Штаден. Во время отступления татар из Руси был уничтожен город Кашира.
15 июня 1571 г. к вернувшемуся из Ростова в подмосковное село Братошино царю Ивану Грозному прибыли крымские послы. Они угрожали ему новым вторжением, требуя вернуть Девлет-Гирею его «юрты» — Казань и Астрахань. Царь серьезно отнесся к этим угрозам и согласился передать крымскому хану Астрахань, ясно сознавая опасность воссоздания мусульманских ханств на Волге. Однако Девлет-Гирей отказался пойти на компромисс, поэтому возобновление войны между Москвой и Крымом стало неизбежным.