Стремясь укрепить свои позиции в тяжелой войне с Россией, власти Великого княжества Литовского пошли на объединение с Польским королевством. Решение об этом было принято на Люблинском сейме 1 июля 1569 г. Объединение военных потенциалов Литвы и «Коруны Польской» оказало в итоге решающее влияние на исход войны. Однако перелом в ходе боевых действий произошел далеко не сразу. Великое княжество Литовское, все предшествующие годы в одиночку воевавшее с Московским государством, нуждалось в мирной передышке. В июле 1570 г. было заключено трехлетнее перемирие межу Московским государством и Речью Посполитой, по условиям которого за обеими сторонами сохранялись занятые ими территории. Иван Грозный решил воспользоваться этим обстоятельством, чтобы нанести решительный удар по Швеции, где в сентябре 1568 г. был свергнут его союзник Эрик XIV. Новым королем стал младший брат свергнутого государя Юхан III, женатый на сестре польского короля Сигизмунда II Августа Екатерине Ягеллонке. Шведский король разорвал союзный договор с Россией, заключенный его предшественником незадолго в феврале 1567 г. В Стокгольме были ограблены прибывшие на ратификацию договора московские послы. Война между Московским государством и Швецией стала неизбежна. В этих условиях Иван IV решил принять мирные предложения польского короля. В начале июня 1570 г. в Москве было заключено трехлетнее перемирие, позволившее русскому царю перебросить войска к шведскому рубежу.
Готовясь к наступлению на Ревель, Иван Грозный решил заручиться поддержкой части осевшего в Прибалтике немецкого дворянства и Дании, враждовавшей со Швецией. С этой целью на занятых Москвой землях Ливонии создается вассальное королевство, правителем которого стал младший брат датского короля Фредерика II — принц Магнус Гольштейнский, в русских документах именовавшийся «Арцимагнусом Крестьяновичем». Переговоры с датчанами начались в ноябре 1569 г., но лишь в июне 1570 г. принц прибыл в Москву. Осыпанный дарами, Магнус принял предложение Ивана Грозного стать его «голдовником» (вассалом) и был провозглашен «королем Ливонским». «В честь и в удовольствие» новому союзнику царь отпустил на свободу всех пленных немцев.
21 августа 1570 г. большое русско-ливонское войско во главе с «королем» Магнусом и воеводами Иваном Петровичем Яковлевым и Василием Ивановичем Умным-Колычевым, подошло к Ревельской крепости. Оно насчитывало не менее 25 тыс. человек. Но горожане, в июне 1561 г. принявшие подданство и покровительство Швеции, ответили решительным отказом на предложение сдаться, направленное им Магнусом. Началась долгая и трудная осада хорошо укрепленного города. Русские, к тому времени уже имевшие достаточный опыт осады ливонских замков, соорудили напротив крепостных ворот деревянные башни, с которых вели интенсивный обстрел города. Однако на этот раз он не принес успеха. Защитники Ревеля не только оборонялись, но и совершали частые вылазки, разрушая осадные сооружения. Численность русского войска была явно недостаточна для взятия столь крупного портового города с мощными фортификационными сооружениями, перестроенными в соответствии с новейшими достижениями европейской фортификации. Тем не менее, русские воеводы настояли на решении продолжать осаду. Они надеялись добиться успеха зимой, когда море будет сковано льдом и шведский флот не сможет поставлять в город подкрепления. Не предпринимая активных действий, русские войска и их ливонские союзники занимались опустошением окрестных селений, восстановив против себя местное население. Между тем шведский флот успел до холодов доставить ревельцам подкрепление, запасы продовольствия, дров и боеприпасов, значительно облегчив положение осажденных. Осада затягивалась. Не принес успеха и начавшийся 16 января 1571 г. обстрел Ревеля «огненными ядрами». Продолжение борьбы за ожесточенно сопротивляющуюся крепость становилось бессмысленным. 16 марта 1571 г., простояв под городом «30 недель без трех дней», Магнус Гольштейнский и его русские союзники вынуждены были снять осаду и отступить.
В том же 1571 г. враги попытались атаковать России с севера — летом этого года неприятельский флот впервые вошел в Белое море. Вблизи Соловецких островов появилась эскадра из кораблей Швеции, Голландии и Гамбурга, но, по неизвестной причине, не решилась штурмовать еще не имевшую укреплений обитель и без боя ушла восвояси. Несмотря на благополучный исход вражеского морского похода, он не мог не встревожить русские власти.