Большое внимание уделялось разведке планов и сил противника. Сбор сведений о происходивших за пределами страны событиях вменялся в обязанность всем находившимся на границе служилым людям. Однако очень часто информации, полученной от купцов и порубежных жителей, не хватало. Потому власти пограничных городов, по приказу вышестоящего начальства, занимались проведением разведывательных операций. В некоторых дошедших до нас воеводских наказах сохранились подробные инструкции по организации разведки. Показательным примером служит наказ торопецкому воеводе Матвею Васильевичу Прозоровскому от 12 февраля 1628 г. Перед отправлявшимися за рубеж лазутчиками ставилась задача — «в порубежных городех про всякие вести проведывать подлинно, а про московские б ни про какие вести за рубежем никого ничего не сказывать; да что ему лазутчики, пришедши из порубежных городов, про какие вести скажут, и ему о том о всем писать к государю подлинно». Составители наказа поясняли ниже, какие именно «вести за рубежом» более всего интересовали московское правительство: «Да и того ему за рубежем лазутчиками велеть проведывать подлинно ж, войны им до урочных лет с Московским государством не вчинать ли, и нет ли у них какого умышленья на Московское государство? И запорожские черкасы не в собраньи ли? И будет в собраньи, и в которых местех и для чего в собраньи? О том о всем велеть проведывать накрепко всякими обычаи; а почылать им лазутчиков в порубежные города почасту, да что от лазутчиков вестей будет, и им про всякие вести писать к государю, а отписки о вестях велеть отдавать в Розряд, а о посольских делех и о ссылочных листах и о задорах писать в Посольской приказ, да и в Розряд о задорах же». Всех людей, отправляемых за рубеж с секретными поручениями, полагалось привести «государеву крестному целованью». Полученные после возвращения разведчиков сведения М. В. Прозоровский обязан был сообщать в Москву и воеводам соседних городов, «куды пригож, смотря по вестям, к воеводам всякие вести писать же, чтоб государю и в городах воеводам про всякие вести было ведомо». В документе оговаривалось вознаграждение, выдаваемое лазутчикам за «прямые вести из литовских городов». Они получали «государева жалованья по полтине или по рублю, смотря по вестям». Учитывая профессиональный риск, размер полагавшейся разведчикам награды не выглядит значительным. Направленные в 1628 г. в Торопец инструкции являлись типовым требованием правительства. Об этом свидетельствуют наказы вяземским воеводам 1621, 1622, 1625 гг. Им приказывалось, прибыв в Вязьму, выбрать «ис стрелцов, и ис казаков, и ис посадцких людей и ис пашенных крестьян лазутчиков добрых людей и разумных. И привести их к крестному [целованью], на том, что им государю служити в литовские горы лазутчить ходити и вестей всяких проведывать подлинно». Размер вознаграждения вяземским разведчикам определялся в тех же размерах, что их торопецким товарищам.
Помимо агентурной разведки у воевод имелись и другие возможности получения сведений об обстановке на сопредельных территориях. В случае перехода границы бежавшими из плена русскими людьми, а также «выходцами» (перебежчиками) — «литовскими людьми» или «запорожскими черкасами» — от них на заставах предписывалось получать информацию о происходивших за границей событиях. Знавших важные и самые свежие секреты («вести скорые») полагалось немедленно «присылать к государю к Москве на подводах». В случае возникновения на рубеже вооруженного конфликта источником информации становились «языки». Всех пленных в наказе, данном в 1632 г. вяземским воеводам Федору Васильевичу Головину и Дмитрию Федоровичу Скуратову, полагалось пытать, чтобы получить точные ответы на следующие вопросы:
• «Для какого умышленья литовские люди посольской договор и мирное постановление нарушили?»
• «По чьему росказанью пришли под Вязьму?»
• «Многие ли люди?»
• «К иным которым городом им не приходит ли?»
• «Где король и королевич?»
• «Хто у них гетманы Коруны Полские и Великого княжества Литовского?»
• «Куды поход чают?»
Все полученные сведения надлежало сообщить в Москву и, смотря «по вестям», на границу направлялась помощь.