В 60-х годах XV в. общая обстановка на границах вынуждала московского государя форсировать силовое решение конфликта с Казанью, временами (в 1467–1469, 1477–1478, 1485, 1486 и 1487 гг.) выливавшееся в настоящие русско-казанские войны. Начало им было положено в 1467 г., во время очередного династического кризиса в Волжской Татарии. Русское правительство решило вмешаться во внутренние дела ханства, чтобы поддержать династические права на казанский престол одного из сыновей хана Улуг-Мухаммеда Касима. В 1452 г. он был изгнан своим старшим братом Махмудом (Махмутеком; в русских летописях Мамутяком) и укрылся в русских владениях. Именно на выделенных Василием II Касиму землях на реке Оке возникло Касимовское ханство, находившееся в полной вассальной зависимости от Москвы. Центром этого анклава стал Городец-Мещерский, вскоре (в 1474 г.) переименованный в Касимов. Удельное ханство на Оке стало местом поселения представителей знатных татарских родов, по тем или иным причинам покинувших свои родные улусы. На протяжении XV–XVI касимовские «царевичи» и мурзы постоянно использовались московскими государями в осуществлении их планов завоевания соседних татарских ханств.
С точки зрения Ивана III удобный момент для вмешательства в казанские дела наступил в 1467 г., когда умер правивший в Казани старший сын Махмутека бездетный хан Халиль и на престол взошел его младший брат Ибрагим (Обреим). Часть казанской знати во главе с князем Абдуллой-Муэми-ном (Авдул-Мамона), недовольная новым «царем», решила в противовес Ибрагиму поддержать права его дяди Касима и пригласила этого изгнанника вернуться на родную землю и занять ханский трон. Осуществить это предприятие претендент мог только при военной помощи великого князя Ивана III, которая и была ему оказана.
14 сентября 1467 г. русское войско, выделенное в помощь Касиму, выступило в поход на Казань. Командовали ратью лучший воевода великого князя Иван Васильевич Стрига Оболенский и незадолго до этого перешедший на московскую службу тверской полководец князь Данила Дмитриевич Холмский. Сам Иван III находился с резервными войсками во Владимире, откуда, в случае неудачи похода, он мог прикрыть значительную часть русско-казанской границы. Предчувствие не обмануло московского князя. На переправе в устье реки Свияги Касим и русские воеводы были встречены большим казанским войском и были вынуждены остановиться на правобережье Волги. Воеводам оставалось ждать «судовую рать», двигавшуюся им на помощь по рекам Клязьме, Оке и Волге, но она так и не успела до морозов подойти на помощь войску И. В. Стриги Оболенского и Д. Д. Холмского. Попытка заманить на свой берег и захватить татарские речные корабли также не удалась. Поздней осенью 1467 г. русские полки вынуждены были начать отступление к границе.
В ожидании ответного нападения казанских отрядов Иван III приказал готовить к обороне пограничные города Нижний Новгород, Муром, Галич и Кострому, разослав туда свои заставы. Действительно зимой 1467/68 г. татары напали на хорошо укрепленный еще в годы противоборства Василия II с Юрием Звенигородским и его детьми Галич. Однако большая часть своевременно извещенного местного населения, привычного к нападениям врагов, успела укрыться в городе. Галичане, с помощью подоспевшей им на помощь лучшей частью московского войска — «двором великого князя» под командованием князя Семена Романовича Ярославского не только отбили нападение, но в декабре 1467 — январе 1468 г. совершили ответный лыжный поход на черемисов (марийцев), территория которых входила тогда в состав Казанского ханства. Русские полки в конце похода находились всего в дне пути от татарской столицы, «повоеваша всю ту землю». Из похода войско Семена Романовича вернулось к празднику Крещения Господня — 6 января 1468 г.
Боевые действия шли и на других участках русско-казанской границы. Муромцы и нижегородцы опустошали татарские порубежные селения на Волге, «а с Вологды ходиша тако ж, и устюжане и кичмежане и воеваша по камен по Вятке и много избиша и плениша». В отместку за этот поход татарское войско в конце зимы 1467/68 г. дошли до верховьев реки Юга, сожгли городок Кичменгу, перебив его защитников и захватив в плен укрывавшихся за его стенами жителей окрестных селений. На Вербной неделе (4–10 апреля 1468 г.) казанцы и черемисы разграбили две костромские волости, в мае выжгли окрестности Мурома, однако в последнем случае совершивший нападение татарский отряд был настигнут и уничтожен ратью князя Д. Д. Холмского.