Военные действия шли по всей линии русско-литовской границы, но формально войны между Московским государством и Великим княжеством Литовским не было. Иван III объяснял происходившее отторжение восточных территорий Литвы свободным выбором западнорусских князей, издавна «служивших на обе стороны» и имевших право выбирать себе государя. Произошедшему в 1492–1494 гг. вооруженному конфликту А. А. Зимин дал неудачное название «Странная война», которое, тем не менее, получило широкое распространение в исторической литературе. Никаких особых «странностей» в имевшем место противостоянии не наблюдалось. Со стороны Москвы военные действия велись по тщательно продуманному плану, в соответствии с которым захват спорных территорий производился, как правило, местными князьями, отъехавшими ранее на службу к московскому великому князю. Его воеводы вступали в бой лишь тогда, когда происходило «ущемление» прав того или иного князя, пожелавшего отъехать к Москве. Такое военное вмешательство понадобилось, например, в случае с решившим перейти на московскую сторону Андреем Юрьевичем Вяземским, ограбленным старшим из вяземских князей Михаилом Дмитриевичем, сохранившим верность Александру Казимировичу. Сообщая об отъезде Андрея Юрьевича великий князь московский писал в Вильну, что «княз Михаило Вяземскии в
После неудачных действий на границе, потеряв находившиеся там крепости, Александр Казимирович в поисках выхода из сложившейся ситуации начал переговоры о заключении «вечного мира» с Москвой. Он должен был остановить опасную экспансию заметно усилившегося Московского государства на западнорусские земли. Не случайно в текст договора литовская сторона планировала включить запись, запрещавшую Ивану III и Александру Казимировичу принимать к себе отъезжающих от своих государей служилых князей. Чтобы снять возможные возражения великого князя московского, который в отношениях с Литвой неизменно выступал защитником княжеских прав и привилегий, послы Александра Казимировича — воевода троцкий Петр Янович и староста жомоитский Станислав Янович — привезли ему заманчивое предложение: мирное докончание должна была скрепить женитьба великого князя литовского на одной из дочерей Ивана III Алене (Елене) Ивановне.
В ходе начавшихся переговоров московской стороной были сразу же отвергнуты литовские требования о возвращении верховских и вяземских земель, а литовской — встречные московские претензии на Смоленск и Брянск. В итоге стороны договорились признать как состоявшийся факт переход на московскую службу со своими «отчинами» князей Одоевских, Воротынских, Белевских, Вяземских и части мезецких, однако некоторые из занятых войсками Ивана III городов пришлось вернуть. Так, на литовскую сторону были возвращены Любутск, Серпейск, Мосальск, Опаков и некоторые другие верховские городки, признанные вотчиной Александра Казимировича. Московский государь обязался также не вступаться «ни в Смоленск, и во вся смоленская места», ни в Брянск («Добрянеск») на которые первоначально претендовал. В качестве дополнительного условия Александр Казимирович должен был выдать будущему тестю грамоту с обязательством не принуждать супругу Елену Ивановну перейти в католичество. Соответствующий документ был подписан великим князем литовским 26 октября 1494 г.
Несмотря на ряд уступок Ивана III своему будущему зятю, условия «вечного докончания», заключенного 5 февраля 1494 г., были для него выгодны. Русско-литовская граница отодвинулась далеко на запад к верховьям рек Угры, Жиздры и Оки. В военно-стратегическом отношении новые территории представляли очень удобный плацдарм для быстрого наступления в глубь Великого княжества Литовского в случае неизбежного в будущем обострения отношений между Москвой и Вильной.