Важная диверсия была задумана и осуществлена русскими на северо-западном рубеже. Новгородско-псковская рать воевод Бориса Ивановича Горбатого, Михаила Семеновича Воронцова, дворецкого Ивана Никитича Бутурлина, Михаила Ивановича Кубенского и Дмитрия Семеновича Воронцова пришла к Опочке. Войско заняло позицию у рубежа на реке Чернице. Дальше в «литовскую землю» пошел полк И. Н. Бутурлина, который в районе озера Себежа за три недели «поставил» город и «устроил его пушками, и пищалми, и всем нарядом и запасом хлебным, как ему мочно быти». В честь юного великого князя Ивана IV новую крепость назвали Ивангородом, однако впоследствии она была переименована в Себеж. В состав ее гарнизона вошли новгородские и псковские дети боярские, начальствовали над которыми воеводы И. М. Чулок Засекин и А. Ф. Тушин. Укрепив город, русское войско ушло к реке Чернице, где стояли главные силы.
Сигизмунд I, узнав об активности русских на западном и северо-западном участках границы, поспешил нанести главный удар в другом месте — на юго-западе, в направлении крепостей Гомель и Стародуб. На этот раз он тщательно рассчитал свои силы и добился значительного успеха.
16 июля 1535 г., на третий день осады, перешедшей границу литовско-польской армии удалось овладеть Гомелем, на помощь которому не успели подоспеть «прибылые люди». Город подвергся сокрушительному орудийному обстрелу, не выдержав которого местные «черные люди» потребовали от гомельского наместника князя Дмитрия Дмитриевича Щепина-Оболенского сдать крепость противнику. За исполнение этого требования в Москве князь был признан изменником и заточен в Свибловой стрельне (башне).
Воодушевленная первым успехом неприятельская армия продолжила наступление. 30 июля она подошла к Стародубу — крупному городу и хорошо укрепленной крепости. Многочисленный гарнизон под командованием опытного воеводы Федора Васильевича Овчины Оболенского, упорно сопротивлялся, отбивая атаки врага. Осада Стародуба литовцами и поляками затянулась почти на месяц: «и под Стародубом стояли четыре недели и не могли ево достати». В Москве было принято решение помочь осажденному городу. На помощь ему двинуты были войска с южной «украины», но 18 августа 1535 г. начался большой крымский набег на Рязанскую землю и «людей своих, которых послал к Стародубу против литовских людей, князь великий велел воротить на берег ко Оке-реке». Стародубский гарнизон мог рассчитывать только на свои силы, но складывать оружие русские воеводы и воины не собирались.
Чтобы разрушить городские укрепления, противник впервые за всю историю русско-литовских войн решил применить минное оружие. Работами руководил «разум Ербурд», под началом которого более 300 человек копали галерею длиной 200 сажен «под стену городовую, и когда подкопали и подложили зелия (порох. —
Воевода Ф. В. Овчина Оболенский дважды выбивал атакующих из города, затем попытался прорваться через вражеский лагерь и уйти, но у литовского обоза («телег кошевых»), противник окружил и уничтожил его отряд. Сам Федор Васильевич попал в плен. Город Стародуб был взят врагом и полностью разрушен. Пленных служилых людей победители перебили: «Детеи боярских гетман полскии Торновскии велел стинати (казнить. —
Потеря Стародуба вынудила русское командование очистить близлежащий Почеп. Находившийся там гарнизон и местные жители сожгли свой город и отступили к Брянску, где разворачивалась армия, срочно направленная сюда «по стародубским вестям» из Москвы. По инерции литовско-польские войска продвинулись вперед, заняли пепелища Почепа и Радогоща, но затем отступили на свою территорию.