31 декабря 1839 года в белоколонном зале Дворянского собрания на Михайловской площади в Петербурге был устроен новогодний бал-маскарад, на котором присутствовал высший свет и Николай I с членами своей семьи. На этом балу был и Михаил Лермонтов. Впоследствии И. С. Тургенев вспоминал: «На бале Дворянского собрания ему не давали покоя, беспрестанно приставали к нему, брали его за руки; одна маска сменялась другою, а он почти не сходил с места и молча слушал их писк, поочерёдно обращая на них свои сумрачные глаза. Мне тогда же почудилось, что я уловил на лице его прекрасное выражение поэтического творчества». Лермонтов намеренно подчеркнул, что стихотворение «Как часто, пёстрою толпою окружён…» написано в связи с этим балом: вместо эпиграфа поставлена дата – «1 января».
Поэт изобразил в своём произведении высшее общество, которое он презирал, и открыто высказал своё к нему отношение. Главная тема стихотворения – обличение жизненного «маскарада» и холодной бездушности светского общества.
У произведения кольцевая композиция. Оно начинается и заканчивается описанием высшего света. В середине же лирический герой переносится в детство – он окунается в естественный мир гармонии. Для произведения характерно сочетание двух контрастных жанров – элегии и сатиры.
В стихотворении три смысловые части. В первой части дана картина великосветского бала. Во второй – поэт уводит читателя в светлый мир своих воспоминаний. В третьей части лирический герой возвращается в чуждый ему мир, что вызывает в нём бурю негодования и душевной боли.
Два первых шестистишия представляют собой одно сложноподчинённое предложение с двумя придаточными:
Перечитывая два распространённых придаточных, читатель явно ощущает нагромождение образов, мелькание пёстрых фигур и масок. Такие эмоциональные ощущения, созданные сложной синтаксической конструкцией, сближают читателя с лирическим героем.