Первый налет бомбардировщиков ВВС флота на Плоешти состоялся вечером 1 июля. Из шести вылетевших «ДБ-3ф» до цели дошли только два, остальные повернули назад по причине очередных «неполадок в матчасти». Значительно большими силами (23 бомбардировщика «СБ» и два «ДБ-3ф») были атакованы портовые сооружения Сулины, Тульчи и Констанцы (т. е. командование ВВС флота продолжало решать свои «ведомственные задачи», упорно не желая отвлекаться на бомбардировки нефтепромыслов). 4-й авиакорпус ДБА отправил в рейд на Плоешти 14 самолетов, из которых 4, не доходя до цели, вернулись из-за «отказов матчасти», 5 «не нашли» во тьме ночи Плоешти и отбомбились по Бухаресту.
4 июля, в сильный туман, 9 бомбардировщиков 2 МТАП снова бомбили Констанцу, еще два ДБ-3 были сбиты истребителями противника. После этого нарком ВМФ отдал приказ, запрещающий использование бомбардировщиков днем. ВВС флота окончательно перешли к более безопасной — и практически безрезультативной — неприцельной бомбардировке малыми группами самолетов ночью.
Тут самое время вспомнить о том, что в составе ВВС ЧФ была своя собственная истребительная авиация (три авиаполка и три отдельные эскадрильи), на вооружении которой находилось более 300 самолетов, включая 19 новейших «МиГ-3». А в двухстах километрах от Констанцы находились передовые аэродромы ВВС Южного фронта, на вооружении которого было порядка 600 самолетов-истребителей, включая 189 «мигов». Казалось бы, каждый бомбардировщик в налете на Констанцу или Плоешти можно было прикрыть целой эскадрильей истребителей. Казалось бы.
Неразрешимых технических проблем не было. «Миги» и «чайки» имели дальность полета более 600 км. Дальность полета «ишака» была меньше (440 км), но еще в 1939 году были разработаны, испытаны и запущены в серийное производство подвесные топливные баки, с использованием которых дальность полета «И-16» превысила 600 км. Баки изготовлялись из специального картона, который при попадании пули или осколка не давал заусениц, препятствующих самозатягиванию отверстия в каучуковом протекторе. Последние производственные серии «И-16» в обязательном порядке комплектовались парой подвесных баков.
В решении технических задач советская авиапромышленность зашла так далеко, что уже в августе 1941 года была практически реализована военная технология конца 20-го века: тяжелый самолет-носитель, не входя в зону активной ПВО противника, сбрасывает малоразмерную крылатую ракету. В качестве носителя был использован четырехмоторный гигант ТБ-3, в качестве пилотируемой «крылатой ракеты» — истребитель «И-16». Два «ишака» устанавливались на крыльях ТБ-3, затем, в непосредственной близости от цели отстыковывались от носителя, в отвесном пикировании атаковали цель тяжелой фугасной бомбой, после чего самостоятельно возвращались на базу. Работы по «составному бомбардировщику» были успешно начаты еще до войны. 10и 13 августа 1941 года три «связки» (ТБ-3 + 2 «И-16») нанесли удар по стратегическому мосту через Дунай у Чернавода (Румыния), при этом было отмечено пять прямых попаданий ФАБ-250 в пролеты моста — для военной авиации начала 40-х годов это «высший пилотаж» во всех смыслах слова.
Возвращаясь к событиям июня — июля 41-го, мы вынуждены констатировать, что ни одной попытки обеспечить истребительное прикрытие бомбардировщиков предпринято не было — вплоть до того момента, когда наступление румынских и немецких войск не отбросило Красную Армию за Днестр, и вопрос об использовании аэродромов Бессарабии снялся сам собой. Причины такой неорганизованности никогда не обсуждались в советской историографии (строго говоря, и вопрос-то этот никогда не задавался). В порядке гипотезы — самой простой и очень правдоподобной — можно высказать предположение о том, что неразрешимой оказалась организационная проблема. ВВС Южного фронта — это одно ведомство, а ВВС флота — совсем другое. Для советской, якобы «строго централизованной», государственной машины задача организации совместных действий истребителей одного наркомата и бомбардировщиков — другого, оказалась неразрешимой.
Если в подобной ситуации у экипажей бомбардировочной авиации и оставался какой-то шанс выполнить боевую задачу и при этом уцелеть, то этот шанс был только в массировании сил, в построении плотных боевых порядков больших групп бомбардировщиков, которые могли бы встретить атакующие «Мессершмитты» стеной пулеметного огня. В случае с налетами на объекты Румынии такая задача была вполне решаема, т. к. немцы располагали там всего лишь тремя эскадрильями истребителей, да и эти силы приходилось распределять между Бухарестом, нефтепромыслами Плоешти и черноморскими портами (Констанца, Сулина). Казалось бы, необязательно заканчивать Академию Генштаба для того, чтобы понять эту нехитрую арифметику. Увы, именно в этот момент, 4 июля 1941 года за подписью начальник Генштаба Жукова вышла Директива Ставки ГК(б/н) следующего содержания: