К началу неизбежных боев по прорыву кольца окружения начали сказываться проблемы и серьезная неразбериха во взаимодействии между штабом опергруппы и командиром 329-й стрелковой дивизии. В связи с тем что радиосвязи с окруженными частями не было, а линии телефонной, естественно, были уничтожены немцами, Белов начал пытаться наладить взаимодействие, посылая к «окруженцам» связных. Вернувшийся ночью 6 марта разведчик 75-й кавдивизии лейтенант Бабичев доложил, что командир 329-й стрелковой дивизии полковник Андрусенко собирается организовывать прорыв в восточном направлении, то есть на соединение с 33-й армией. Начни это безграмотное решение выполняться, и одной дивизией и десантным полком в РККА стало бы меньше. Во-первых, в рассматриваемый момент под ударами противника остатки ударной группы 33-й армии утрачивали один населенный пункт за другим; эти части удерживались на поле боя во многом благодаря тому, что угрожающие вражеским жизненно важным коммуникациям части группы Белова десантники 9-й и 214-й бригад 4-го воздушно-десантного корпуса и партизаны отряда Жабо не прекращали активных действий и приковывали к себе довольно много сил противника. Во-вторых, прорывающиеся из окружения силы физически не смогли бы соединиться с частями 33-й армии, они были бы неизбежно уничтожены на рубеже перпендикулярного направлению прорыва и прикрываемого противником большака Вязьма — Юхнов.
О первоначальных попытках окруженных советских частей прорваться на восток красноречиво свидетельствует донесение 5-го армейского корпуса 4-й танковой армии противника:
6.03.1942:
«…Отражены слабые попытки противника, находящегося севернее реки Озерна, прорваться из окружения в восточном направлении»[19].
В последующем атаки в восточном направлении не предпринимались, и остатки 329-й стрелковой дивизии и 250-го воздушно-десантного полка начали пытаться выходить в единственно возможном направлении — на юг, навстречу деблокирующему удару.
И на рассвете 7 марта, когда 2-я гвардейская, 75-я и 41-я кавалерийские дивизии, а также 8-я воздушно-десантная бригада начали первые попытки пробить к окруженным «коридор», бойцы 329-й стрелковой дивизии атаковали противника на внутреннем обводе «котла». Прорвать вражеские оборонительные порядки с ходу не удалось, успех первого дня наступления был ограничен вытеснением противника из д. Городок (8-я воздушно-десантная бригада) и Сиберяты (освобождена кавполком 75-й кавалерийской дивизии). Особенно сильное сопротивление встретила 2-я гвардейская кавдивизия при наступлении в районе д. Переходы. Еще в ходе боя, поняв, что на широком фронте прорыва не выйдет, командующий опергруппой перенес центр тяжести наступления на правый фланг. К вечеру 8 марта непрерывный бой, длившийся уже второй день, закончился захватом 2-й гвардейской кавалерийской дивизией д. Переходы и ее переходом к обороне.
По донесениям кавалеристов, на отрезке обороны Сиберяты — Переходы противник сосредоточил около трех батальонов пехоты, поддерживаемых дивизионом артиллерии и восемью танками (цифра «8» относительно количества танков 31-го танкового полка противника на этом участке косвенно подтверждается советскими донесениями за 3 марта, где говорится о группах вражеских танков в 3 и 5 машин, участвовавших в охвате 329-й стрелковой дивизии). Наличие танков в немецкой обороне еще больше снижало шансы на успех наступления имевших крайне скудное противотанковое вооружение советских подразделений.
9 марта напряженный бой в районе д. Переходы продолжился, но продвижения вперед не было: прорваться сквозь позиции немецкой бронетехники было невозможно, уничтожить танки огнем прямой наводкой не удавалось, так как расчеты противотанковых орудий и ПТРов не могли подобраться к танкам на дистанцию эффективного огня из-за плотного огневого заслона со стороны противника. Такой характер боя предопределил единственно возможный способ выхода наших бойцов из окружения — это было просачивание мелкими группами в обход позиций противника, преимущественно в темное время суток. Первым из «окруженцев» это удалось начальнику оперативного отдела 329-й стрелковой дивизии лейтенанту Волкову и политруку Каневу. Эта пара разведчиков подтвердила, что оставшиеся силы окруженных будут выходить именно в направлении на Переходы.