Главными возмутителями новгородцев против князя Московского в «Словесах избранных» названы бояре Исаковы, которые якобы действовали вместе с князем Литовским Михаилом Олельковичем. В действительности же литовская партия в Новгороде была значительно большей, в нее входили многие «великие» бояре (Лошинский, Офонасов, Есипов и др.), как, впрочем, и в «московскую партию» (Овинов, Никифоровы, Клементевы, Туча и др.). Чтобы оценить доводы обеих новгородских партий, разберем подробнее политическую обстановку в этот период.
В Литве в то время власть монарха была ограниченной. Русские земли, подчиненные власти великого князя Литовского, имели значительную автономию. Следовательно, для Новгорода было выгоднее политическое объединение с Литвой, чем признание власти великого князя Московского, который проводил политику централизации и стремился стать самовластным государем на всей подчиненной ему территории. Однако с экономической точки зрения Новгород был теснее связан с Москвой, нежели с Литвой. Именно через Новгород «Низовские земли» получали западноевропейские товары. К тому же главный путь на Восток по Волге контролировался Москвой, и новгородские купцы могли получать восточные товары, имеющие большую ценность на Западе, в основном через Московию. Что же касается балтийской торговли, западнорусские и литовские города имели собственные выходы на Балтику и были в определенном отношении соперниками Новгорода.
Отношения Литвы и Новгорода осложняла еще и религиозная проблема. Объединение с Литвой означало для Новгорода одновременное объединение и с Польшей — оплотом католицизма в Восточной Европе. Между 1447 и 1567 г. Польско-Литовская уния существовала только на уровне правителей. За немногими исключениями, Польша и Литва избирали на собственные троны одного и того же человека, который именовался «король Польши и великий князь Литовский». Во внутренней политике Литва была самостоятельным государством, но внешняя литовская политика учитывала польские интересы.
Согласно условиям первого договора об объединении Польши и Литвы (1385), римский католицизм официально стал государственной религией Великого княжества Литовского, и лишь католики могли обладать политическими правами. В результате литовцы были обращены в римский католицизм. Западнорусская знать, однако, сопротивлялась любой попытке своего обращения в римско-католическую веру или отмены ранее имевшегося политического статуса. В 1432 г. великий князь Литовский должен был пойти на уступки своим русским подданным и отменить статью, лишавшую их политических прав. Таким образом, получило косвенное признание существование в Литве православной церкви. Казнь православного митрополита Герасима в 1435 г. была обусловлена политическими, а не религиозными соображениями.
Великий князь литовский и король польский Казимир был сторонником Флорентийской унии. Он в свое время признал власть митрополита всея Руси Исидора над Западной русской церковью. А впоследствии Казимир принял утвержденного папой митрополита Григория, ученика Исидора. Однако западнорусские православные епископы неохотно согласились сотрудничать с Григорием. Один из них даже отказался признать Григория и бежал в Московию. Фактически никто из западнорусских епископов не принял от всего сердца унию, а общины были прямо против нее. После десяти лет безуспешных попыток укоренить идею унии среди своей паствы Григорий наконец сдался и в 1469 г. отправил посланника в Константинополь, прося о благословении греческого православного патриарха. Это не вызвало возражений со стороны короля Казимира. Русская православная церковь оказалась разделенной на две половины: автокефальную Московскую церковь и Киевский диоцез Константинопольского патриархата.
Таким образом, король Казимир лояльно относился к православию. Однако положение русских в Литовском княжестве было сложным. Численно русские составляли большинство населения великого княжества. Политически, однако, их положение было ослаблено после объединения Литвы с Польшей и обращения литовцев в римский католицизм. Несмотря на «Привилеи» 1432 г., лишь немногие русские были допущены к какому-либо высокому посту в государстве. Православные епископы не входили в раду (совещательный орган при великом князе), хотя римско-католические епископы играли в раде важную роль.
В начале своего правления, в 1441 г., Казимир признал своего дядю Свидригайло, популярного среди русского населения Литвы, князем Волыни, а своего двоюродного брата Александра (Олелько) — князем киевским. Эти уступки были результатом слабого положения Казимира на престоле и существования претендентов на трон. Позднее Казимир и литовские магнаты попытались воспрепятствовать подъему русского движения в великом княжестве, что создало оппозицию по отношению к Казимиру со стороны многих защитников прав русских.