Увлечение юноши кинематографом началось еще во время первой мировой войны: в армии его зачислили в подразделение учебных фильмов, где он впервые соприкоснулся со съемочным процессом. После демобилизации в 1919 г. приехал в Голливуд, где начал постигать азы киноискусства в разных ипостасях: был монтажером, ассистентом режиссера, сценаристом. И только в 1925-м наконец дебютировал в качестве постановщика фильмом "Семь грешников". Уже третья его лента "Два арабских рыцаря" (английское название можно перевести и как "Две ночи Шахерезады") — веселая история двух парней, бежавших из немецкого лагеря для военнопленных и испытавших по пути массу комедийных приключений — принесла Майлстоуну "Оскара" за режиссуру, да еще на самом первом вручении этих престижных премий, учрежденных Американской академией киноискусства.
Три года спустя он вышел в первые ряды американских кинематографистов, поставив "На Западном фронте без перемен" (1930) блестящий кинематографический эквивалент одноименного романа Эриха Марии Ремарка. ("Оскары" за лучший фильм и лучшую режиссуру). Грустная история представителей "потерянного поколения" — группы немецких юношей, пошедших добровольцами на первую мировую войну, лишившихся всех своих иллюзий в окопах, и в конце концов, погибших, потрясла и зрителей и критиков. Предельная реалистичность сцен боев, умелое использование звука — безумолчный грохот снарядов и свист пуль буквально оглушают, вспышки взрывов, освещающих творящийся вокруг апокалипсический ужас, все это казалось происходящим не на экране, а в жизни. Когда же руководство фирмы "Юниверсл" начало пенять режиссеру за мрачность и безысходность фильма, он ответил: "Вы хотите, чтобы был счастливый конец? Ну что ж, я покажу, что войну выиграли немцы!" Этим остроумным ответом он спас картину, немедленно ставшую классикой.
С самим же Маилстоуном произошло, го же, что десять лет спустя с другим гением американского кино — Орсоном Уэллсом. Все последующие картины этих мастеров сравнивали с их первыми шедеврами и ни одна из них до этого высокого уровня не дотягивала. Хотя хороших, профессионально сделанных фильмов и тот, и другой за последующие годы своего творчества сделали немало.
У Майлстоуна большинство успехов находилось в русле все той же антивоенной темы. Особенный спрос на нее, естественно, возник в годы второй мировой войны. Льюис вспомнил, что он родом из России, сначала сделав (вместе с Йорисом Ивенсом) документальный репортаж "Наш русский фронт" (1941), а дна года спустя поставив художественную ленту "Северная звезда" — по сценарию Лилиан Хеллман, Жители маленького украинского села, давшего название картине, отдававшие все силы борьбе с немецкими оккупантами, стали символом всего народа России, его стойкости и героизма. Отрицательному герою фильма — немецкому военному врачу (эту роль блестяще исполнил Эрих фон Штрогейм), в котором фашизм вытравил все человеческие черты, противопоставлен русский врач, носитель идеалов гуманизма. Оба они — представители одной и той же науки. Но один из них борется за сохранение человечества, другой — за его уничтожение. В этом противопоставлении — политический смысл "Севрной звезды". Картина — особенно в первой своей половине — грешила схематизмом и плакатностью, зато в ней не было того штампованного "голливудского" налета, который так раздражал, к примеру, в "Песни о России". "Северная звезда" — проще, скромнее, правдивее в деталях. Она удачно выполнила возложенную на нее миссию: заставить тысячи сомневающихся американцев сказать "спасибо" русскому народу за его героическую борьбу в защиту человечества.
Двумя годами позже Майлстоун еще раз вернулся к антивоенной теме, поставив "Прогулку под солнцем" — о солдатах американского патруля, неравными силами атаковавших немецкий укрепленный дот в Италии. Здесь снова, как и во всех других "военных" фильмах этого режиссера на первый план выходит "человеческий фактор": конкретные люди, страдающие и умирающие в войнах, начатых политиками.
Из тридцати с лишним фильмов, сделанных Маилстоуном за сорок лет работы в кино, наиболее удачные были экранизациями известных литературных произведений. Режиссер любил добротный сценарный материал и умел с ним работать. "Первая полоса" (1931) — комедия о ловком репортере перед уходом из газеты расследующем еще одно дело, — была поставлена по знаменитой пьесе Чарлза Мак-Артура и Бена Хекта. "Дождь", появившийся в следующем году, — по новелле Сомерсета Моэма. "О мышах и людях" (1939), где Лон Чэни мл. сыграл свою лучшую роль — простодушного гиганта Ленин, нечаянно ставшего убийцей — по повести Джона Стейнбека. (По его одноименному роману Майлстоун в 1949 г. сделал и "Рыжий пони"). К творчеству Ремарка режиссер обратился еще раз в "Триумфальной арке" (1947); тема "потерянного поколения" преломилась тут на материале борьбы с фашизмом. В 1952-м — еще раз экранизировал "Отверженные" — добротно, но без искры божьей.