Олег предпринял крупный поход на юг страны, в Киев. Ушел Олег не один и не со своей личной дружиной, а собрав многочисленное войско из всех этнических групп, живших в Приильменье. Их перечислил летописец: варяги, чудь, славяне, меря, весь, кривичи.
У историков есть точка зрения, что такой поступок Олега можно расценить как разрыв соглашения, которое было заключено, когда призывался князь. И местные жители после его ухода опять остались без военного предводителя. Но ничего в летописных источниках не говорится о том, что новгородцы с неприязнью восприняли поход князя на юг. И вряд ли такое многочисленное войско ему удалось бы собрать, если бы план преемника Рюрика не был одобрен местной племенной верхушкой. И маршрут Олега тоже не дает оснований считать, что этот поход не отвечал интересам формирующегося Русского государства. Ведь Киев нельзя считать чужим городом, которым не интересовались бы новгородцы. К тому времени там уже правили Аскольд и Дир, которые, отпросившись у Рюрика в Царьград, по дороге передумали и остались хозяйничать в Киеве. К ним вскоре прибыли дополнительные силы, и возникло, по сути, объединение северного и южного центров: Новгорода и Киева. Поскольку Рюрик обладал более высокой властью, то тем самым подразумевалось и верховенство Новгорода над Киевом.
И вот Рюрик умирает, а через два года разноплеменное войско направляется на юг, где Олег вершит расправу над Аскольдом и Диром. Притворившись купцом и выманив обманом обоих киевских правителей без стражи на берег Днепра, он приказал убить их. Чем провинились Аскольд и его соправитель Дир - летописец не указывает.
Попробуем предположить.
Одним из самых страшных государственных преступлений в то время, да и в последующие времена тоже, было утаивание налогов. Не исключено, что в недодаче средств в Новгород, в центральную казну, и заподозрил их Олег. Да и само описание сцены убийства на берегу Днепра весьма характерно. Олег не просто вероломно заманил в западню своих бывших соратников по оружию (ведь и он, и они - члены дружины Рюрика, все они варяги). Он их прямо обвинил в том, что они присвоили себе права, принадлежащие только представителям княжеского рода. В «Повести временных лет» ясно передано, что сказал Олег Аскольду и Диру: «Не князья вы и не княжеского рода, но я княжеского рода», и вынесли Игоря: «А это сын Рюрика». Можно считать, что это был своеобразный суд. И вот после осуждения в узурпации власти и состоялась казнь правителей Киева. Обычно же этот эпизод представляют как хитроумную военную ловушку с целью устранения военных руководителей враждебного войска. Но это не так. Военного противостояния не было.
По пути в Киев, как пишет летописец, Олег «овладел» двумя городами, посадив в них своих наместников. И города эти тоже не враждебные. Они не подвергались осаде и разорению. Смоленск - это город кривичей, которые занимали верховья Днепра, Западной Двины и Волги, часть бассейна Немана и озера Ильмень. Кривичи были в числе тех, кто призывал на княжение Рюрика и находился во время похода в войске Олега. Любеч, стоявший на Днепре несколько выше от впадения в него Припяти, был городом полян. Это все свои, русские земли, грабить Олег их не хотел и никому из своих воинов не позволил. Он лишь заменил глав местных администраций, чтобы обеспечить, как стали говорить в наше время, «вертикаль власти».
Эти действия в самом начале правления Олега показывают его зрелость как руководителя формирующегося Русского государства, решительность и ум.
Есть и другие предположения относительно причин казни Олегом правивших Киевом «бояр Рюриковых». Одно из них состоит в том, что Аскольд принял христианство и пытался окрестить сопротивлявшихся этому киевлян. В доказательство В.Н. Татищев приводил то обстоятельство, что над могилой Аскольда поставлена церковь Святого Николая. Считается, что, возможно, сам Аскольд получил при крещении имя Николай.
Маловероятно, что для сохранения чистоты языческой веры Олег затеял поход на расстояние более 1200 км. В пути его войско находилось не менее месяца! Такая экспедиция могла преследовать только действительно важные цели.
Нельзя не заметить, что Олегу в своем переходе из Новгорода в Киев пришлось преодолеть очень опасный в военном отношении сухопутный волок. Действительно, если бы методы воплощения замыслов Олега были известны Аскольду и Диру раньше, его поход мог бы закончиться в лесу между двумя реками, Ловатью и Днепром, являвшимися главными транспортными магистралями в движении с севера на юг.