В декабре 1591 года Федор Иванович отправился на большое богомолье, возможно с супругой, и объезжал монастыри на протяжении нескольких месяцев. Он побывал в Троице-Сергиевом, Никольском Можайском, Пафнутьеве Боровском и Саввино-Сторожевском Звенигородском монастырях. Пафнутьев Боровский монастырь Федор Иванович любил, надо полагать, не менее Троице-Сергиевой обители, поскольку ездил туда неоднократно — так, царь отправился туда на богомолье и в 1594/95 году. Кроме того, борове кая иноческая община получила от него поистине царский подарок — там был построен Успенский храм «больши старого». К преподобному Пафнутию, как и к преподобному Сергию, царь обращался с молитвой о «чадородии»: тогда было распространено мнение, связывающее рождение государя Ивана Васильевича с «прошением» и «молением» святого Пафнутия.
Недалеко от современной Пречистенской набережной, во 2-м Зачатьевском переулке, располагается Зачатьевская обитель, обязанная своим существованием царю Федору Ивановичу и, возможно, его супруге. Еще в середине XIV столетия на этом месте был основан Алексееве кий женский монастырь. Впоследствии его перенесли. Но небольшая община, не ушедшая со старого обиталища, при попечительстве Федора Ивановича обрела каменный храм Зачатия святой праведной Анны (около 1584) с двумя приделами, освященными во имя святого Федора Стратилата и святой мученицы Ирины (освящены в 1585-м), что связано с участием царственной четы в судьбе обители. Да и само освящение храма — «говорящее». Мечтая о чуде, вымаливая у Бога чудо — рождение ребенка, государь и государыня вспомнили об ином, библейском чудесном рождении, совершившемся милостью Господней.
Царь вообще был весьма щедр в отношении Церкви. Когда речь шла об общегосударственной политике, решения принимало аристократическое правительство или, позднее, единолично Борис Годунов. Государь же мог одобрить меры, наносившие материальный урон Церкви, — если всей стране требовалось потуже затянуть пояса. Когда же речь шла о персональных пожертвованиях, Федор Иванович оказывался великим милостивцем в отношении храмов и монашеских обителей. Он раздавал им земли, деньги, дарил ценное имущество.
Как щедрого жертвователя Федора Ивановича знали и на Православном Востоке. Русское серебро и русские меха отправлялись в монастыри Афона, шли на поддержку православных иерархов Константинополя, завоеванного турками, Святой земли, Египта, и т. п. на протяжении столетий.
Иного рода царская милость и пожалование были явлены Псковской земле в трудный час. В 1592 году в северных областях России началась эпидемия, от которой не знали спасения. Государь, твердый в вере, уповающий на помощь Божью, решил прибегнуть к небесному заступничеству. По словам Псковской летописи, он «прислал со святою водою с Москвы чюдотворцовых мощей Петра, Алексея, Ионы, и мед чудотворцов Алексеев». По мнению самих псковичей, именно эта мера и оказалась спасительной: «С тех мест преста мор».
Уже в зрелых годах царь с царицей получили то утешение, которого лишены были в юности. В июне 1592 года у них родилась девочка, царевна Феодосия. Однако царская радость вышла недолгой. Не известна причина, по которой маленькая царевна скончалась; известно лишь то, что она не пережила младенческого возраста. 25 января 1594 года «преставися благочестивая царевна Феодосия Федоровна, единочадная царя Федора Ивановича дщерь, и погребена бысть в Вознесенском девичье монастыре, в церкви Вознесения Господа нашего Иисуса Христа, с прежними благочестивыми царицами и с княгинями великими. Царь же Феодор Иванович печален бысть многое время, и плач бысть на Москве велий, и повеле государь по монастырем и по храмом и нищим давати милостыню», — говорит летопись. С 1930 года и поныне тело несчастной девочки покоится в Архангельском соборе Московского Кремля.
Вероятно, смерть дочери худо повлияла на здоровье Федора Ивановича, а ведь он и до того не отличался телесной крепостью. Дочь свою московский государь пережил всего на четыре года, далеко не дожив до старческого возраста.
Одним из величайших событий, случившихся в царствование Федора Ивановича, стало учреждение патриаршего престола в Москве. Патриаршая кафедра пришла на замену митрополичьей, утвердившейся здесь еще в XIV столетии. Это поставило Русскую православную церковь на одну ступень с древнейшими церквями Восточного христианства — Константинопольской, Иерусалимской, Александрийской и Антиохийской.
Государь Федор Иванович оказался в числе главных участников грандиозного действия, связанного с введением патриаршества.