Неся огромные потери, поляки решили зажечь Москву, лишь бы не потерять ее. Страшный пожар уничтожил бóльшую часть российской столицы. Бои, шедшие 20 марта, прошли под знаком борьбы не только с вражеским гарнизоном, но и с огненной стихией.
Гонсевскому и его младшим командирам подсказали эту мысль — спалить город — русские же приспешники. Тот же Михаил Салтыков, усердствуя, первым ринулся жечь собственный двор. Однако 19 марта эта тактика не принесла им ощутимого успеха. Она просто дала возможность уцелеть тем отрядам, которые отступали под натиском восставших. Как говорит летопись, «…Москвы в тот день пожгли немного: от Кулишских ворот по Покровку, от Чертожских ворот по Тверскую улицу». Из этих районов повстанцы вынуждены были отступить. Одновременно огню и неприятелю они не могли противостоять.
Земские воеводы не успевали подойти вовремя. Войска, двигавшиеся с разных направлений, растянулись на марше. Главные силы отстали. А бросать в московскую мясорубку незначительные отряды начальники ополчения, вероятно, не решались. Расходуя ратную мощь по частям, они рисковали быстро лишиться численного превосходства.
Поэтому к утру 20 марта от Прокофия Ляпунова подошел лишь Иван Васильевич Плещеев с небольшой группой. Но на подходе Плещеева разбил полковник Струсь, явившийся с тысячью кавалеристов из Можайска. Видно, бой вышел жестокий. Струся долго не пропускали к Москве, и он прорвался лишь из-за пожара, спутавшего карты восставшим.
Таким образом, Гонсевский получил подкрепление, а русские повстанцы в Москве — нет.
20-го днем сражение возобновилось.
Поскольку Гонсевский нащупал единственную тактику, сохранявшую его людей от полного истребления и губительную для восставших, он решил применить ее в самых широких масштабах. С помощью пламени ему удалось свести поражение предыдущего дня к относительно приемлемому результату. Теперь он велел использовать поджоги повсюду и везде.
То, что произошло дальше, нельзя назвать сражением. На Москву обрушилась огненная бездна. Поляки с наемной пехотой выжигали квартал за кварталом, улицу за улицей. К несчастью, ветер способствовал их планам, быстро перенося пламя от дома к дому.
В ряде мест русским военачальникам удавалось отстоять свои позиции от пламени и вражеских нападений. Близ Кремля, в Чертолье (район Пречистенских ворот и нынешней станции метро «Кропоткинская») держались мощные укрепления. Через реку, напротив них, тысяча стрельцов обороняла иные укрепления. На обоих берегах над «шанцами» (острожками) повстанцев развевались русские флаги. Близ наплавного моста (неподалеку от Спасской башни) из Замоскворечья била по полякам мощная артиллерийская батарея. На Сретенке непоколебимо стоял Пожарский.
Москва еще не была окончательно потеряна: стрельба повстанцев наносила гарнизону урон, наши воеводы удерживали несколько ключевых позиций. Но все важные пункты на протяжении среды и четверга оказались утраченными.
Жак Маржерет, французский наемник, служивший нескольким русским царям, предложил Гонсевскому нанести фланговый удар. Он взял наемную пехоту и зашел повстанцам в тыл, обойдя их по льду Москвы-реки. Вскоре западная часть города уже пылала, огонь охватил Зачатьевский монастырь, Ильинскую церковь. Так была потеряна позиция в Чертолье.
Это деморализовало стрелецкие сотни, укрепившиеся в Замоскворечье. К тому же именно тогда на помощь к Гонсевскому прорвался Струсь. Усилившиеся поляки предприняли наступление за реку и там с помощью поджогов разгромили русскую оборону.
Последним оплотом сопротивления стал острожек (деревянное укрепление), выстроенный по приказу Пожарского близ церкви Введения Богородицы на Сретенке. Поляки не могли ни взять острожек, ни устроить вокруг него пожар: бойцы Пожарского метко отстреливались и контратаковали. На него надеялись и те, кто еще сопротивлялся людям Гонсевского близ Яузских ворот: туда командиру поляков пришлось вновь послать большой карательный отряд.
Защитники острожка били из ружей, остужая пыл чужеземцев, почувствовавших аромат победы. Сретенка давно превратилась в развалины. Улицу завалило трупами русских, поляков, литовцев и немцев. Дмитрий Михайлович всё не отдавал своим ратникам приказа на отступление. Надеялся, видимо, на помощь от земского ополчения… И повстанцы слушались его, проявляли твердость, не оставляли позиций посреди пылающего города.
Но под конец их командир пал едва живой от ранений. Тогда и дело всего восстания рухнуло. Воля к борьбе иссякла. Поляки лютовали в городе, выкашивая москвичей направо и налево. 21 марта вчерашние храбрецы, не видя ляпуновских знамен, начали сдаваться неприятелю.
Вскоре к Москве прибыли полки Первого земского ополчения, собравшиеся из разных городов Московского государства. Год с лишним они простояли на развалинах столицы, сражаясь с оккупантами. Дмитрий Михайлович не мог участвовать в этой борьбе: ему не позволили тяжелые ранения.