В 1228 году семилетний Александр был оставлен вместе со старшим братом Федором и опытными управленцами, боярином и тиуном, в Новгороде Великом — как официальный представитель отца. Первое его тесное знакомство с новгородцами состоялось в скверных условиях. Русский Север жестоко страдал от голода, случившегося из-за неурожая. Доходило до поедания собачатины и даже людоедства. Княжеские дружинники и «судьи» взимали «забожничье» — особую дань, оказавшуюся страшно обременительной в условиях общего разорения. Князя Ярослава в городе если не любили, то уж во всяком случае уважали. Он еще не одержал самых громких своих побед, но уже получил великую славу и большую благодарность, разбив огромную литовскую рать (1226). Поэтому новгородцы задумали миром просить у него отсрочки со сбором «забожничего» и отзыва «судей», разъезжавших по области от имени князя. К нему отправили гонцов с запросом. Но он не успел ответить. Голод вызвал в столице Северной Руси беспорядки, вылившиеся в вооруженную бойню. По боярским дворам прокатились грабежи. Мальчиков-княжичей едва увезли от этого несчастья. Весной 1229 года они покинули город, наполненный мертвецами и сотрясаемый разбоем.
Ярослав Всеволодович воспринял случившееся как обиду. А когда новгородцы пригласили на его место другого князя, отказался вывести свои отряды из пограничных крепостей Новгородчины. Однако город недолго сварился с князем: уже в декабре 1230 года его опять пригласили править.
В ту пору Александр Ярославич мог извлечь из буйства мятежных толп важный урок: даже при самом хорошем отношении к правителю вечевая республика не признает его полновластия, если не будет принуждена к тому силой. Новгородчина — зыбкая почва для любого князя. Она дает богатый доход, но может быстро поменять свое отношение и поискать себе другого князя, вместо прежнего, вроде бы столь почитаемого…
Отец вновь посадил княжичей в Новгороде, уйдя оттуда по иным делам. Его сын постепенно впитывал науку державных дел.
В середине 30-х годов XIII века отец стал брать Александра в походы.
Тогда новгородцам противостоял сильный и опасный противник — немецкий рыцарский Орден меченосцев, образованный в 1202 году. В его задачи входило захватить земли в Прибалтике (Ливонии) и обратить местное население в римско-католическую веру. Орден вел энергичное наступление. Рыцари покоряли языческие племена, но затем схлестнулись со вполне христианским Полоцким княжеством. Борясь с русскими князьями, немцы то удерживали меч от жестокого истребления, видя перед собой христиан, то забывали о христианском братстве и рубили, резали, вешали. Так, взяв городок Феллин (Вильянди), они повесили весь русский гарнизон. Вероисповедная близость очень мало тормозила их страсть к завоеваниям.
Закрепившись на приобретенном в первые годы натиска плацдарме, они попытались наложить руку на крупные городские центры. В 1224 году после кровопролитной осады рыцари взяли город Юрьев (позднее — Дерпт, ныне — Тарту). Десятью годами позднее под Юрьев с новгородской и переяславской ратью выступили отец и сын — Ярослав Всеволодович и Александр Ярославич. Недалеко от Юрьева немцы получили от них страшный удар. Рыцари отступили на лед реки Эмайыги (Эмбах). В жарком бою немецкое войско было разбито наголову. Тяжеловооруженные всадники проваливались под лед и тонули. Те, кто сохранил жизнь, бежали. Немцы оказались вынуждены в скором времени пойти на мир с Новгородом, приняв все продиктованные победителями условия. В 1236 году, когда и литовцы нанесли им поражение при Сауле (Шяуляе), власть их в Прибалтике повисла на волоске.
С 1236 по 1240 год Александр Ярославин непрерывно княжил в Новгороде, выполняя волю отца. Тот занял киевский великокняжеский престол и отчаянно нуждался в крепких тылах. Очень плохо дела его пошли в 1238 году. По Северо-Восточной Руси пронесся губительный вихрь Батыева нашествия. Города стояли в руинах, многочисленные князья легли в землю. Во время Батыевой рати пал и великий князь Владимирский Юрий — старший среди правителей северо-восточной части русских земель. Его место на великокняжеском престоле и занял Ярослав Всеволодович. Так обстоятельства вынудили Ярослава перенести столицу из Киева во Владимир. На Киевщине князь оставил наместника. Перебравшись назад, он постарался навести мало-мальский порядок в стране, приведенной к полному хаосу. Ему приходилось одновременно защищать Западную Русь от литовцев и налаживать отношения с монголами. Долгие, тяжелые поездки в Орду отнимали немало времени. Только сын, родная кровь, молодой, но уже набравшийся опыта воин, мог обеспечить ему покой и верность Новгородчины.