Ну, уступить богатырю Джону куда ни шло, а вот поддаться какому-то гончару или дурно пахнущему кожевнику… Создается впечатление, что героический образ Робин Гуда в этот период начинает тускнеть — теперь он уже не народный заступник, а «свойский парень», с которым можно и подраться, и выпить, и сплясать. Иногда у разбойника появляются и довольно неприглядные черты, особенно в длинной балладе «Робин Гуд и нищий», где он захотел ограбить простого попрошайку, но тот геройски отколотил его своим тяжелым посохом до полусмерти. Трое удальцов Робина нашли его в кустах вблизи харчевни, и он, охая от боли, поведал им:
Оставив одного человека с избитым атаманом, двое стрелков пустились догонять нищего, решив вздернуть его на суку — хотя Робин просил всего лишь отстегать обидчика плетьми. Однако нищий обхитрил их: пообещав отдать накопленные им «сто фунтов серебра», он развязал мешок и швырнул им в лицо лежавшую там еду. Пока разбойники протирали глаза, нищий схватил палку и лупил их до тех пор, пока они не пустились бежать. Узнав о случившемся, Робин только посмеялся ловкости бродяги и позору своих подчиненных.
Больше повезло Джону в похожей по сюжету балладе «Маленький Джон просит милостыню». По непонятной причине атаман послал его нищенствовать — то ли у разбойников долго не было добычи, то ли, как в «Робин Гуде и нищем», он подозревал, что попрошайки не так бедны, как кажется, и отправил своего подручного проверить это. Он оказался прав: когда встреченные Джоном нищие попытались прогнать конкурента, силач отколотил их и обратил в бегство, найдя в их котомках «шесть сотен и еще шесть» фунтов золотом и серебром. В ходе драки выяснилось, что «слепой» нищий прекрасно видит, а «безногий» бегает лучше здорового. Обе баллады говорят о неприязни англичан XVI века к нищим, которую разделяли и власти, — достаточно вспомнить «кровавые законы» Генриха VIII, по которым десятки тысяч нищих были отправлены на виселицу.
Жена того же Генриха Екатерина Арагонская стала героиней баллады «Робин Гуд и королева Кэтрин». Сюжет ее прост: королева Англии, узнав об искусстве Робин Гуда в стрельбе из лука, уговорила мужа устроить в Лондоне большое состязание стрелков и тайком пригласила туда Робина и его соратников. На состязании она выставила Робина против королевского чемпиона Темпеста и выиграла главный приз, милостиво уступив его разбойнику. В этом произведении, написанном во второй половине XVI века, Робин выглядит галантным кавалером, настоящим рыцарем Круглого Стола, который сражается за честь прекрасной дамы. В продолжении баллады, носящем название «Погоня Робин Гуда», король, узнав, что его стрелка победил знаменитый разбойник, в гневе гоняется за Робином по всей Англии, но тот находит убежище во дворце королевы, которая выпрашивает у мужа прощение для своего верного паладина. Почему героиней баллады стала именно Екатерина, сказать трудно, но известно, что в 1516 году она вместе со своим мужем-королем участвовала в «Робиновом празднике» в Гринвиче, пируя под сенью леса вместе с лучниками в зеленых кафтанах.
К рыцарским временам отсылает и довольно необычная баллада «Робин Гуд и принц Арагона», в которой Робин, Уилл и Маленький Джон пришли на помощь королю Англии, который сражался против злого колдуна-магометанина, названного принцем Арагона (дальше в тексте это Акарон — похоже, искаженное «Аль-Коран»), и двух его слуг-великанов. Чародей осадил короля в Лондоне, требуя себе в жены его красавицу-дочь, но Робин со своими друзьями Маленьким Джоном и Уиллом Скарлетом сразил злодеев в поединке, после чего благодарный король решил выдать дочь за Уилла. Эта поздняя баллада выглядит попыткой соединить приключения Робин Гуда и короля Артура, которые во времена Тюдоров уже казались одинаково мифическими фигурами.