В поисках истины стоит обратиться к самым ранним сочинениям, сохранившим имя разбойника. Вторая половина XIV века — важный рубеж, на котором завершается перемещение Робин Гуда из «реальной» истории в народную словесность, а потом и в литературу. Первое свидетельство этого — поэма Уильяма Ленгленда «Видение о Петре Пахаре», написанная около 1377 года. Автор, нищий лондонский причетник из крестьян, наполнил свое сочинение обвинениями в адрес жадных богачей, нерадивых церковников и продавцов индульгенций. Один из антигероев поэмы, тупой и праздный монах Слот («Лень»), признается: «Я не знаю «Отче наш», как его поет священник, зато знаю стихи о Робин Гуде и Рэндольфе, эрле Честерском». Ленгленд здесь выступает не против самого Робина, а против «суетной» светской поэзии, которой духовные лица, по его мнению, интересоваться не должны. Примерно тогда же поэт-моралист Джон Гауэр в «Зерцале человеческом» с осуждением писал о монахах, которые «более правила блаженного Августина блюдут правило Робина, что, подобно вороне, заботится лишь о насыщении своего брюха». Возможно, тут речь идет не о разбойнике, а о плебее-крестьянине, которого английские писатели той эпохи порой иносказательно называли Робином, как французские — Жаком.
Друг Гауэра, «отец английской поэзии» Джеффри Чосер, не разделял отрицательного отношения к Робин Гуду — в аллегорической поэме «Троил и Хрисеида» (1380) он вполне одобрительно отзывается о «веселом Робине». Похоже, читатели поэмы прекрасно знали, о ком идет речь, и это значит, что к тому времени Робин Гуд уже имел не местную, а общеанглийскую известность. Об этом говорит и записанная около 1410 года народная песня «Женщина»
Чуть позже, в 1429 году, был зафиксирован на бумаге первый дошедший до нас отрывок баллады о Робине — четыре строчки на североанглийском наречии, начинающиеся словами:
Общеизвестно рыцарское отношение Робина ко всем женщинам, богатым и бедным. Он строго запрещал своим людям не только обижать дам, но даже грубо выражаться при них — просто ангел, а не разбойник! Враждуя с церковниками, Робин Гуд в то же время проявлял искреннюю набожность: ни разу, даже под угрозой пленения и смерти, он не пропустил храмового праздника Девы Марии в Ноттингеме. Поймав однажды своего обидчика, аббата обители Святой Марии, он не убивает его, а лишь заставляет совершить в лесу мессу, благословляя самого Робина и его молодцов, кротко опустившихся на колени. Правда, благочестивые элементы в ранних балладах порой выглядят чужеродными; колорит их (как и русских богатырских былин) чисто языческий, а сам Робин напоминает древнего лесного бога, этакого Мороза Ивановича, который щедро награждает тех, кто ему угодил, но сурово карает ослушников.