С этим-то ужасным «истребителем людей», держащим, по его словам, судьбу в своих руках, отважился бороться хан Кипчацкой Орды – Тохтамыш, но в 1395 г. на берегах Терека был разбит и должен был бежать. Тимур перешел Волгу и вступил в наши юго-восточные пределы. Весть об этом поразила ужасом всю Русскую землю. Молва о несметных полчищах Тимура, о его свирепости и погромах широко и быстро разносилась в народе и ужасала всех.
Великий князь, однако, не потерялся: он немедля велел собираться войску и во главе многочисленной рати стал на берегу Оки, на границе своих владений, готовый встретить врага. Это ободрило народ. Для того чтобы поднять дух испуганных москвичей, великий князь приказал перенести из Владимира чудотворную икону Богоматери, привезенную туда Андреем Боголюбским. В то самое время, когда митрополит, духовенство, наместник великого князя в Москве князь Владимир Андреевич Храбрый и толпа народа встречали икону, Тимур, дойдя до города Ельца и разорив его, двинулся со своим полчищем обратно в Азию. Наступала уже осень с ее непогодами, да притом Тимура не могли особенно привлекать бедные северные края… Вздохнул свободно русский народ; спасение от страшного погрома он видел в небесной помощи. Церковь наша установила 26 августа праздник Сретения Богоматери. С этого времени образ этот остался в Москве, в Успенском соборе.
Золотая Орда после погрома казалась совсем неопасной великому князю. Он по совету молодых бояр стал действовать решительнее. Несколько ханов сменилось в Орде, а Василий и не думал ехать туда на поклон, даже и посольства не посылал. Когда требовали от него дани, он отговаривался тем, что земля его так оскудела людьми, что и дань не с кого брать; а между тем она собиралась, но шла в казну великокняжескую. Над послами ханскими и гостями ордынскими стали уже посмеиваться в Москве.
В то время в Орде заведовал всеми делами князь Едигей. Терпел он долго пренебрежение Москвы, наконец решился напомнить московскому князю о себе; но уже смелости напасть явно на Москву у татар не хватало. Едигей дал знать в 1408 г. Василию, что хан со всею ордою хочет ударить на Литву, а сам внезапно, к ужасу москвичей, устремился с огромными силами к Москве. Застигнутый врасплох, Василий не успел изготовиться к отпору. Он оставил своего дядю Владимира Андреевича Храброго и братьев защищать столицу, а сам удалился в Кострому, надеясь, что Москва, с ее крепкими стенами и пушками, продержится долго, а тем временем ему удастся собрать войско. Владимир Андреевич сжег посады вокруг Кремля, чтобы не дать прикрытия татарам, и изготовился к бою. Татары в конце ноября осадили Кремль, но приступы делать опасались. Между тем татарские шайки рассыпались по областям великокняжеским; начались обычные ужасы опустошения: города и села татары выжигали, церкви и монастыри грабили, попавших в плен убивали или угоняли толпами в неволю. Но Москвы взять не удалось Едигею. Он окружил ее и думал заморить защитников голодом. К счастью русских, в Орде в это время случилась беда: какой-то татарский царевич напал на хана, и он звал к себе Едигея как можно скорее на помощь. Три недели уже Москва была в осаде; хлебные запасы стали истощаться, и защитникам грозил голод, как вдруг Едигей предложил снять осаду, если ему дадут откуп. Осажденные с радостью уплатили 3000 рублей, и татарские полчища отступили от Москвы. Вся Русская земля после набега Едигея от Дона до Белоозера была страшно разорена; целые области запустели. Кто избавился от смерти сам, тому пришлось оплакивать смерть близких людей и гибель своего имущества.
Уходя от русских владений, Едигей отправил великому князю следующее письмо: