Гедимин был таким же собирателем юго-западной Руси, каким был Иван Калита относительно северо-восточной. Сверх нескольких русских областей, попавших раньше под власть литовского князя, мы видим, что князья минские, туровские и пинские сначала делаются подручниками Гедимина, а потом уделы их были просто присоединены к Литве. Независимо существовать мелкие русские области, соседние с Литвой, конечно, не могли: Киев, Владимир-Волынский, Полоцк уже не могли больше служить опорой, и потому естественно приходилось искать защиты у сильного литовского князя. Гедимин, как искусный и дальновидный политик, действовал очень умно: он выказывал постоянно большое расположение к русским, не оскорблял их народного чувства, проявлял склонность к православной вере. Русских князей, переходивших в его подручники, он обыкновенно высоко чтил, предоставлял им управление их прежними областями. Оставаясь язычником, Гедимин был два раза женат на русских и православных женах. Своим детям он не только охотно разрешал вступать в браки с христианами, но даже позволял креститься. Благодаря этому было заключено несколько браков, весьма выгодных для Литвы. Сына своего Ольгерда Гедимин женил на дочери витебского князя, не имевшего сыновей (после его смерти в 1320 году Ольгерду достался Витебский удел), другого сына, Любарта, женил на дочери последнего волынского князя, после смерти которого Волынь досталась Любарту в 1325 году Затем одну свою дочь Гедимин выдал за великого князя московского Симеона, другую за тверского князя, третью за сына польского короля, четвертую за мазовецкого князя и в лице двух последних зятей приобрел себе надежных союзников в борьбе против общего врага — немецких крестоносцев. Литовские и польские ополчения нанесли несколько очень чувствительных ударов Тевтонскому ордену. Ливонский орден в это время враждовал с городом Ригою и рижским архиепископом. Уже предшественник Гедимина Витен вступил в союз с Ригою и поддерживал ее в борьбе с орденом. Той же политики держался и Гедимин. Его веротерпимость и доброе отношение к рижскому архиепископу, с которым он вел переписку через католических монахов (в это время в литовской столице, Вильне, было уже два католических монастыря), подали повод думать, что он не прочь принять крещение. До сведения папы было доведено, будто бы Гедимин даже изъявлял готовность креститься, в подтверждение чего посылалось и его послание к папе. Папа обрадовался и дал приказ Ливонскому ордену прекратить войну с Литвою, а в следующем 1324 году явились папские легаты в Ригу, и отсюда было отправлено посольство к Гедимину, чтобы условиться насчет введения христианства в Литве. Гедимин очень удивился, потребовал, чтобы ему было прочтено его послание к папе, которое по его поручению писал монах Бертольд, и заявил:
— «Я не приказывал этого писать. Если же брат Бертольд написал, то пусть ответственность падет на его голову… Если когда-либо имел я намерение креститься, то пусть меня сам дьявол крестит! Я действительно говорил, как написано в грамоте, что буду почитать папу как отца; но я это сказал потому, что он старше меня: всех стариков, и папу, и рижского архиепископа, и других я почитаю как отцов; сверстников своих люблю как братьев, а кто моложе меня, тех готов я любить как сыновей. Я говорил действительно, что дозволю христианам молиться по обычаю их веры, русинам по их обычаю и полякам по своему; сами же мы будем молиться Богу по нашему обычаю. Ведь мы почитаем одного Бога».
Эти слова показывают нам и веротерпимость Гедимина, и вместе с тем осторожность настоящего политика; он резко и решительно отрекается от приписанного ему намерения креститься. Понятно почему: литовцы были еще вполне преданы своей языческой вере; жрецы имели большую силу в народе, и прояви Гедимин склонность переменить веру — он, конечно, утратил бы и доверие, и преданность своих литовцев.