На западе Борис хотел добиться того же, о чем мечтал Грозный, — стать твердой ногой на Балтийском побережье. Русская вывозная торговля сильно упала с потерей Нарвы. Балтийские берега были необходимы для России, и царь это вполне сознавал и не спускал глаз с Ливонии. В это время шли раздоры между польским королем Сигизмундом и его дядей Карлом, отнявшим у него Швецию. Будь на месте Бориса государь смелый, решительный, Ливония не миновала бы его рук, стоило лишь вступить в тесный союз с Карлом, искавшим русской помощи, и общими силами ударить на Польшу. Но Борис не любил решительных действий, не охотник был до войны, рассчитывал больше выгадать хитростью да изворотливостью — думал от Швеции добыть Нарву, а от Польши — Ливонию или часть ее, угрожая шведскому королю союзом с Польшей, а польскому — союзом со Швецией. Не надеясь завладеть сам желанным краем, он думал по примеру Ивана Грозного посадить там своего подручника. С этой целью Борис вызвал в Москву племянника шведского короля, принца Густава, думая сделать его королем Ливонии и выдать за него свою дочь Ксению, но все эти замыслы кончились ничем; удалось только с Польшей заключить перемирие на 20 лет. Ливонии Борис не добыл и с Густавом, который не захотел принять православия, разошелся, дав ему в удел разоренный Углич.
Сильно хотелось Борису породниться с каким-нибудь королевским домом. Когда не уладилось дело с Густавом, царь стал приискивать другого жениха своей дочери между иностранными принцами.
Жениха нашли в Дании: брат короля, принц Иоанн, согласился ехать в Москву, породниться с царем и сделаться удельным князем.
С великим торжеством приняли юного принца в Москве.
На торжественном обеде в Грановитой палате царь сидел на раззолоченном троне, за серебряным столом, под висящей над ним короной. С одной стороны его сидел царевич Федор, с другой — принц Иоанн как член царской семьи. За богатым угощением последовали дорогие подарки: Борис и Федор сняли с себя алмазные цепи и возложили на шею принца, царедворцы поднесли ему два золотых ковша, украшенных яхонтами, несколько серебряных сосудов и драгоценные ткани и меха. Красивый и приветливый принц скоро стал общим любимцем. Он, несмотря на свою юность, вел себя очень благоразумно, выказывал желание учиться русскому языку и принять православие. Лучшего жениха трудно было бы и желать для Ксении, которая слыла тоже и красавицей, и разумницей.
Любопытно описание ее красоты. «Царевна Ксения, — говорит современник, — „зельною красотой лепа“, бела, „млечною белостию облияна“ и лицом румяна; очи у нее большие, блестящие, особенно красивые, когда сверкают в них слезы жалости; брови союзные (сросшиеся); телом она изобильна (полна), ростом не высока и не низка; черные волосы ее „аки трубы“ лежат по плечам». Но не красотой только привлекала к себе Ксения; по свидетельству того же современника, она была чудного разума, в книжном деле искусна и любила пение, особенно духовное.
Но браку Ксении с Иоанном не суждено было состояться. Принц внезапно заболел жестокой горячкой. Царские врачи употребляли все усилия спасти его. Государь обещал им неслыханные еще награды и милости… Но через несколько дней, к ужасному горю его, датский принц скончался.
Несмотря на семейные неудачи и горести, Борис деятельно занимался правительственными делами, сносился с Западом: с Англией, Германией, Италией, — сильно хлопотал о том, чтобы добыть в русскую службу разных опытных мастеров. Никогда прежде не было столько иностранцев на службе московской, как при Борисе. Никогда они и не были в такой чести и милости, как при нем. Он понимал цену знания и просвещения, задумал было даже вызвать из-за границы ученых людей, основать школы, где бы иностранцы учили русских не только разным наукам, а также и языкам иностранным; но духовные лица восстали против этого. Они говорили, что Русская земля, несмотря на свою обширность, едина по вере, нравам и языку; если же настанет разноязычие, то поселится раздор и прежнее согласие исчезнет. Как ни странно было это мнение, осторожный царь, не желая идти прямо наперекор духовенству, отказался от своего намерения, но задумал другим путем понемногу освоить русских с западным просвещением. Раньше был обычай посылать русских молодых людей в Константинополь учиться греческому языку; теперь же Борис послал по нескольку человек в Англию, Францию и Германию. Но как будто в оправдание слов духовенства, предостерегавшего русских людей от западного соблазна, посланные за границу молодые люди так обжились там, так им полюбились тамошние порядки, что только один вернулся в отечество, остальные же променяли родину на чужбину.
Как царь Борис любил и жаловал иноземцев, видно, например, из рассказа о приеме ливонцев, искавших спасения в России от преследований поляков, занявших Ливонию.