В 1991 году Хазанович и Погоничев (которые дружили еще со школы), прихватив Жукова, ушли и собрали собственную группу ВРАЩЕНИЕ ИЗ; поначалу она вела такой же уличный образ жизни, однако с появлением в Питере клубной сцены («TaMtAm», «Стерх», «Засада») перебралась под крышу. Бас-гитару взяла в руки одна из новых вокалисток Катя Любинская, а барабанщиком стал сын Игоря Роман Голубев. Репертуар группы в этот период состоял исключительно из песен Боба Марли, Питера Тоша, Альфы Блонди, STEEL PULSE и других звезд рэггей, а точкой базирования стал угол Невского проспекта и Думской улицы, где они играли либо под открытым небом, либо в подземном переходе, известном как Теплая Труба.
Уличный период продолжался в биографии группы до 1995 года. Между тем в 1992-м к STREET BOYS COMPANY прибился гражданин Бурунди, гитарист и певец Рене. Тогда же администратор находившегося по соседству ресторана «Садко» начал приглашать их выступить на тех или иных мероприятиях – несколько раз группа играла на каких-то презентациях и т. п., а когда на канале Грибоедова открылся «Арт-клуб», они стали завсегдатаями его сцены. Зеленов сменил свой аккордеон на клавишные, а вместо Сергея Черепанова, который попал в сети Свидетелей Иеговы, играть на саксофоне начал Игорь Горнаев (параллельно он был участником ВРАЩЕНИЯ ИЗ). Иногда его подменяла саксофонистка Света. Примерно тогда же в их репертуаре начали появляться собственные песни на русском.
Дела у группы шли относительно неплохо, и музыканты начали подумывать о большой сцене. У них появился менеджер Петя Расин, однако он считал, что состав из десятка человек не имеет перспектив, в результате чего девушки (Лена с Инной) и Рене ушли в поп-группу КАПУЧЧИНО певца Армена Оганесяна (экс-АДВОКАТ, КАПИТАЛЬНЫЙ РЕМОНТ). Костя Естренский решил бросить музыку, и группа оказалась у разбитого корыта. Собственно, на этом период STREET BOYS COMPANY пришел к логическому завершению, и начался РЕГГИСТАН, хотя само это название родилось чуть позже.
Новым гитаристом стал конголезец Анж Комбо. Группа продолжала выступать везде, куда ее приглашали, а их состав медленно менялся. Катя Любинская отправилась искать счастья в Европу, у Ромы Голубева возникли серьезные проблемы с наркотиками, и новую ритм-секцию к весне 1996-го составили Андрей Косогоров (он тоже занимался у Игоря Голубева), бас, и Игорь Кравченко, барабаны. Оба до этого вместе играли в группе MANCHESTER. ВРАЩЕНИЕ ИЗ к тому времени тоже распалось, дав жизнь группе КС (куда ушел Погоничев), Хазанович занялся администрированием в клубах, а Жуков воссоединился со старыми товарищами в рядах РЕГГИСТАНА.
Зимой 1995-го музыканты РЕГГИСТАНА познакомились с питерской рэп-группой С.Т.Д.К. Некоторая общность взглядов на современную музыку привела их к идее сделать совместную программу. Ее премьера состоялась на Пасху 1996 года в клубе «Перевал», а позже была показана на различных сценах еще несколько раз. С РЕГГИСТАНОМ начал выступать певец с Ямайки Эманио: он «читал» на их музыку свои тексты в стиле рагамаффин.
Еще выступая в «Садко» как STREET BOYS COMPANY, группа познакомилась с нефтяным магнатом Алексеем Небольсиным, который стал горячим почитателем ее творчества, пригласил выступить на своем дне рождения и финансировал запись альбома на студии «ПетроМикс», однако эта запись так никуда и не пошла по причине распада оригинального состава группы и того, что часть песен вошла в репертуар КАПУЧЧИНО.
Несмотря на затянувшиеся трудности переходного периода, РЕГГИСТАН много выступал: в том же «Перевале», в «Трибунал-баре», «Корсаре», на «Adidas Party», которая проходила на Дворцовой площади; также группа снималась в телепрограмме «Ржавые провода» (реж. Н. Крусанова) на питерском телевидении и т. д. Они снова решили записаться – тем более что у группы уже накопился обширный собственный материал. Однако их меценат помочь уже не смог, поэтому РЕГГИСТАН начал записываться на «Форум-Юнистудии» за свой счет – по подсчетам музыкантов, процесс растянулся почти на пять лет! В конце концов альбом «Регги, Регги, Реггей», в который вошли записи с 1993-го по 1999-й, сделанные на «ПетроМиксе», в «Форум-Юнистудии», на домашних студиях Армена Оганисяна и Саши Шиха, был выпущен при поддержке «Manchester Files» лишь в 1999 году.
В конце 90-х и начале следующего десятилетия активность группы несколько снизилась. Тем не менее 30 июня 2001 года РЕГГИСТАН принял участие в большом рэггей-концерте на сцене клуба «Спартак», в котором участвовали известный ямайский певец Боб Рид, группа ACKEE WA-WA и т. д. Гитарист-конголезец к этому времени пропал, и в РЕГГИСТАН вернулся Костя Естренский. Следующие несколько лет группа регулярно играла в клубах – прежде всего в «City», где Андрей Иванов долгое время работал администратором. Помимо того он записал рэггей-вокал на одном из альбомов НОВЫХ КОМПОЗИТОРОВ. Осенью 2002-го РЕГГИСТАН принял участие в рэггей-этапе фестиваля «Наводнение» в клубе «Порт».