Чтобы перейти в следующий класс, нужно было написать сочинения на четыре темы: «Образование», «Свобода», «Образ святого Патрика» и «Воспоминания о былом». По крайней мере первые две перекликались с актуальными событиями. 30 мая 1854 года конгресс США принял Закон Канзас — Небраска: население новообразованных территорий должно было самостоятельно решить, принять ли там рабовладение или запретить. Ранее, по Миссурийскому компромиссу 1820 года, на территориях западнее реки Миссисипи и севернее 36°30ʹ северной широты рабство было запрещено, поэтому новый закон вызвал в обществе ожесточённые споры (Канзас и Небраска находятся западнее Миссисипи). В сочинении «Свобода» Джон Рокфеллер называл «попранием законов нашей страны и законов Бога нашего, если человек держит своего ближнего в неволе». Жестокие хозяева заставляют своих рабов трудиться под палящим солнцем Юга. «Как может Америка называть себя свободной при таких условиях?» — возмущался подросток, который уже тогда жертвовал часть своих скудных сбережений благотворительным организациям, помогавшим чернокожим. Что же касается образования, то «в прежние времена, когда к учению допускались только монахи и священники, мир пребывал в застое, и только тогда, когда люди получили образование и начали думать самостоятельно, он двинулся вперёд». Похожие мысли звучат и в речи, подготовленной Сетти для выступления в старшем классе: «Мы не будем подчиняться и покорно позволять помыкать собой какому-либо человеку или партии, мы будем думать своей головой и, когда примем решение, будем всегда придерживаться его». Кроме того, она боролась за равноправие полов: «Дайте женщине образование, откройте перед ней пути в науку, позвольте математике и точному мышлению оказать влияние на её ум, и светским условностям не стоит беспокоиться по поводу того, где „её место“».
Свои сочинения Рокфеллер подписывал «Джон Д.», и это стало его школьным прозвищем. Было и другое — Дьякон. Джон был этим не обижен, а польщён. По воскресень-ям миссис Вудин с дочерью Мартой и двумя юными постояльцами отправлялась в баптистскую миссионерскую церковь на Эри-стрит — небольшое белое здание с колокольней и высокими узкими окнами. Джон и Уильям посещали там уроки дьякона Александра Скеда — семидесятилетнего шотландца, цветочника по профессии и поэта в душе, знавшего Библию наизусть. Осенью 1854 года дьякон Скед погрузил Джона в крестильную купель, и тот стал полноправным членом церковной общины. Джон Д. не только присутствовал на службах (вечером в пятницу и дважды по воскресеньям), но и подметал пол в церкви, зажигал и тушил свечи, рассаживал прихожан, пел гимны звучным баритоном, собирал пожертвования и сам преподавал в воскресной школе. Он был довольно привлекательным и, хотя одевался «бедненько, но чистенько», нравился девушкам, видевшим его в церкви. Поскольку основные светские развлечения были запрещены, оставались пикники для прихожан и невинные развлечения типа игры в жмурки. Девушки, позволявшие себя поймать, охотно продолжили бы общение с Джоном и за пределами церкви, но он был с ними любезен и учтив — не более того.
Его замкнутость и молчаливость не помешали ему завести друзей, одним из которых стал Марк Ханна, сын процветающего бакалейщика и биржевого брокера. Верно говорят, что противоположности сходятся. «Марк имел мужественный вид, всегда подвижный, участвовал во всех спортивных состязаниях, а Джон Рокфеллер был сдержанным, прилежным, хотя и всегда приятным в общении, — вспоминал позже Дарвин Джонс, составлявший с ними троицу. — В любой возбуждающей ситуации Джон сохранял спокойствие и всегда улыбался». Некоторые учителя считали это ненормальным и видели в странном для юноши хладнокровии расчётливость и снобизм. А ещё он всех поражал способностями к математике, в особенности к устному счёту — годы ведения домашней бухгалтерии не прошли даром.
Математика в социальном аспекте была одной из тем ожесточённых споров, которые Джон и Уильям вели со своей квартирной хозяйкой и её дочерью. Обе женщины считали, что давать деньги в рост — просто свинство, а Рокфеллеры были с ними не согласны. Кстати, Джон иногда ссужал деньгами под проценты своего отца (возможно, тот сам поощрял сына к этому). К тому времени их отношения стали натянутыми, от былого восхищения не осталось и следа. В том же 1854 году Джон Д. явился к директору школы доктору Уайту и попросил помощи: ему надо подыскать временное жильё в Кливленде для своей «вдовой матери» и двух сестёр. Уайт предложил им поселиться у него, чему Джон был несказанно рад.