Столь странное невнимание Джона Д. к важным вещам и стремление переложить хотя бы часть ответственности за принятие решений на других вполне объяснимы: даже сталь разрушается от усталости, что уж говорить о человеке. После Рождества 1888 года Харпер зашёл повидать Рокфеллера на Бродвей, 26, но не застал его, справился о его здоровье и получил ответ: «Моя жена была больна, и я тревожился о ней. Моё время уходит на рассмотрение петиций из множества источников — никогда их не было так много. На меня навалился Монреаль, на меня навалился Ричмонд, да со всей силой. Каждый квартал просьбы становятся всё многочисленнее и всё настойчивее… Я не пригласил Вас прийти в воскресенье, потому что провёл весь день в постели; Рождество тоже провёл в постели — я так устал. В последние три недели у меня было несколько необычно тревожных дел, связанных с бизнесом, но о нашем деле я думаю постоянно и хочу узнать о нём больше».
С самого начала 1889 года Джон Д. испытывал хроническую усталость, даже впадал в депрессию, а в начале 1890-го несколько месяцев не появлялся на Бродвее, 26, из-за болезни и пообещал себе больше отдыхать и не работать по субботам. Вполне резонно полагая, что все его проблемы со здоровьем (головные боли, расстройство пищеварения, нарождающаяся язва желудка) вызваны нервным истощением, он не обращался к традиционной медицине, полностью доверяя своему давнему другу, доктору Гамильтону Ф. Биггару, поборнику гомеопатии. (По его просьбе Рокфеллер станет вице-президентом и управляющим кливлендского колледжа при гомеопатической лечебнице, даст денег на покупку земли, постройку корпусов и преподавание.) Они познакомились ещё в 1870-х годах, когда Рокфеллеры только-только поселились на Евклид-авеню. Однажды, играя с детьми в жмурки, Джон Д. сильно ударился о дверной косяк и рассёк бровь; доктор Биггар наложил ему швы, стал захаживать в гости и практически сделался членом семьи. Родом из Канады, он переехал в Кливленд после Гражданской войны, преподавал в вышеупомянутом колледже анатомию и клиническую хирургию, а среди его пациентов были школьный друг Рокфеллера Марк Ханна и конгрессмен Уильям Маккинли. Оставаясь приверженцем «народной медицины», Рокфеллер отвергал всякую «химию», зато мог, например, во исполнение предписания Биггара курить глиняную трубку, набитую коровяком, от катара верхних дыхательных путей, а от печёночной колики привязывал к боку специальную подушку, купленную в местной аптеке, и пил какой-то настой без названия, собственноручно изготовленный для него доктором. Впрочем, Биггар в большей степени лечил его «добрым словом»: они любили подтрунивать друг над другом, шутить и смеяться. «Он обладает тонким чувством юмора, обожает шутки, остёр на язык, увлекательный собеседник и хорошо умеет слушать» — так отзывался Биггар о Рокфеллере.
Старшее поколение начинало всё больше думать о покое и своём здоровье. В 1890 году Генри Флаглер продал Рокфеллеру две с половиной тысячи акций «Стандард ойл» за 375 тысяч долларов, чтобы вложить их в благоустройство Флориды. «Я уверен, что этот край станет для тебя открытием, если ты приедешь хотя бы на недельку», — писал он годом раньше. Но Рокфеллер не приехал. Женившись на Иде Алисе, Флаглер под старость лет стал вести себя как типичный нувориш: завёл собственный железнодорожный вагон, купил яхту, назвав её «Алисия», а Рокфеллер этого терпеть не мог. Господь послал очередное знамение, подтвердив, что Джон Д. всё делает правильно: Флаглер оказался наказан за легкомыслие. Его взбалмошная жена отравляла ему жизнь своей ревностью, и вскоре её подозрения стали небеспочвенными…
В «Стандард ойл» намечалась смена поколений. В 1890 го-ду Генри Роджерс стал вице-президентом треста и считал себя идеальным преемником Рокфеллера. Однако Джон Д. предпочёл Джона Арчболда и начал потихоньку передавать ему полномочия. Рокфеллера раздражало, что Роджерс увлекается азартными играми, сквернословит, любит внимание толпы и пытается втереться в высшее общество. Арчболд, при всех его недостатках, думал прежде всего об интересах фирмы (в то время он усиленно делал инвестиции в месторождения Лимы), тогда как Роджерс больше радел о собственных интересах и, злоупотребляя служебным положением, запрещал своим подчинённым продавать нефть конкурентам его с Уильямом Рокфеллером газовой компании, хотя «Стандард ойл» от этого проигрывала.