Джон-младший сам потерял много денег, и его обязательства по ряду благотворительных проектов (включая «Колониальный Уильямсберг») теперь висели на нём веригами. Его агенты несколько лет скупали тысячи акров земли в Вайоминге, в районе Джексон-Хоул, чтобы позже устроить на этой территории национальный парк. Операцию надо было держать в секрете, потому что, узнай продавцы, что землю приобретает Рокфеллер, цены резко взлетели бы вверх. Так что по совету Хораса Олбрайта, будущего директора Службы национальных парков, который в 1926 году показывал Рокфеллерам Йеллоустон, Джон-младший учредил компанию «Снейк ривер лэнд». Местное население пребывало в уверенности, что её неизвестный владелец хочет расширить лосиный заказник, созданный в 1913 году. Но к 1930 году, уже после учреждения конгрессом национального парка Гранд-Титон, тайну наконец-то раскрыли, и жители Вайоминга были готовы рвать и метать. Новая газета «Гранд-Титон» восставала против парка; землевладельцы утверждали, что их обманули, вынудив продать свои участки. Общество раскололось: одни были за, другие против; вечеринки или светские ужины могли вылиться в жаркую ссору. Сенатор из Вайоминга Роберт Кэри заявил юристу Рокфеллера-младшего: «Мы не желаем, чтобы эта территория Вайоминга эксплуатировалась или чтобы его граждан выселяли ради удовлетворения амбиций мистера Олбрайта или установления монополии к выгоде агентов мистера Рокфеллера». Джону-младшему покупка 33 тысяч акров земли обошлась в полтора миллиона долларов, а теперь получалось, что деньги потрачены впустую: конгрессмены из Вайоминга блокировали все попытки сделать Джексон-Хоул природоохранной зоной. А ведь Рокфеллер всего лишь хотел передать её в государственную собственность! Раздражённый этим непониманием, Джон-младший всё же твёрдо стоял на своих позициях. Но ситуация в Вайоминге скоро покажется ему мелкими неприятностями по сравнению с кошмаром, который он устроит себе в Нью-Йорке.
В 1928 году компания «Метрополитен-опера» решила переехать на Манхэттен и построить новое здание в квартале между 48-й и 51-й улицами и Пятой и Шестой авеню, принадлежащем Колумбийскому университету. Райончик был так себе: по Шестой авеню проходила надземная железная дорога, на каждом шагу подпольные бары, ломбарды и прочие злачные места. Но президент компании Отто Кун (партнёр в фирме «Кун и Лёб») убедил Рокфеллера-младшего, что тот окажет большую услугу обществу и при этом заработает немного денег, если возьмёт этот участок в аренду у Колумбийского университета и построит там оперный театр. Вокруг Джона водили хоровод пятеро экспертов по недвижимости, и на него словно затмение нашло: не посоветовавшись с юристом, он согласился заключить договор об аренде участка на 87 лет за три миллиона в год.
Продажа старого здания не могла окупить строительство нового, и Джона-младшего стали уговаривать внести ещё четыре миллиона. Он решил, что это шантаж, и отказался; тогда компания «Метрополитен-опера» вышла из проекта, и Джон оказался владельцем недвижимости в виде 229 развалюх в нехорошем квартале, причём в самый разгар кризиса. К весне 1930 года он заплатил по разным счетам уже десять миллионов долларов, и каждый год обходился бы ему ещё в четыре миллиона — аренда плюс налоги. Надо бы поскорее сбыть всё это с рук, но Рокфеллер-младший снова решил последовать примеру отца и превратить неприятность в новую возможность. Он построит здесь новый комплекс офисных зданий и найдёт для них арендаторов! (Самым первым станет банк «Чейз нэшнл»). Архитектор Уоллес Гаррисон составил проект: снос старых зданий и строительство новых должно было обойтись в 250 миллионов долларов, и Джон-младший бессонными ночами ходил по комнате, ломая голову над тем, где взять деньги. В своё время его отец решал тот же вопрос...
Кстати, в 1930 году на старый дом в Ричфорде, в котором родился Рокфеллер, случайно наткнулась Сара Деннен — секретарь Торговой палаты Кони-Айленда в Бруклине, штат Нью-Йорк. Её озарила идея: разобрать эту развалюху, перевезти на Кони-Айленд, собрать — и не менее пяти миллионов человек в год станут приходить, чтобы поглазеть на гнездо, из которого вылетел американский нефтяной орёл, выкладывая деньги за билеты. Прослышав об этих планах, Рокфеллер сразу привёл своих юристов в боевую готовность, чтобы никто не смел делать деньги на его имени. Деннен купила и разобрала дом, но под натиском юристов местные власти запретили перевозить его по дорогам общественного пользования; груда старых досок добралась только до Бингемтона.