Пароход отчалил 1 июня 1887 года; члены руководства «Стандард ойл» плыли за ним на буксирном катере и махали платочками. Они были рады за босса: пусть немного отдохнёт и развеется, нельзя же так — всё работа да работа. Тот какое-то время держался, но за 460 миль до Саутгемптона сломался и отбил телеграмму своему секретарю Джорджу Роджерсу: «Я уже жажду узнать о делах».
Поездка была рассчитана на три месяца (включая пересечение Атлантики, на что уходило около двух недель); планировалось посетить Англию, Францию, Германию, Швейцарию и Италию. Рокфеллеры не были «простаками за границей», о которых писал Марк Твен, но заранее настроились смотреть на этот «мир второго сорта» со стороны и чуть сверху. В Лондоне Джон Д. забронировал апартаменты в отеле на улице Пикадилли, чтобы наблюдать с балкона за кортежем королевы Виктории, праздновавшей «золотую» годовщину своего восшествия на престол. (Приветствуемая толпой монархиня проследовала в открытом ландо из Букингемского дворца в Вестминстерское аббатство в сопровождении индийской конницы). Там к ним присоединились Чарлз Стронг и его друг Сантаяна, впервые увидевший Бесси — «воплощение крепкого здоровья и здравомыслия, миловидную, прямодушную и с мужеподобным институтским выражением на лице». Скрытный Чарлз ничего не рассказывал другу о помолвке, но тот сразу заподозрил, что отец хочет женить Чарли на Бесси, чтобы получить доступ к рокфеллеровским миллионам для осуществления своего проекта. Рокфеллер же, по мнению Сантаяны, был бы рад иметь своим зятем «красивого молодого человека с высокими моральными принципами», который «не разлучил бы дочь с отцом» — ни в плане места жительства, ни в плане христианских убеждений. Однако именно тогда Чарлз переживал духовный кризис: занимаясь корректурой богословских книг своего отца, он утратил веру; его жизненный опыт и полученные знания резко контрастировали с догматами, внушаемыми ему с юности. Его учитель Уильям Джеймс полагал, что религия нужна, чтобы дать людям точки опоры, помешать им стать жертвой несовершенного общества; однако Чарлз понял, что священником, как надеялся его отец, стать не сможет, но пока ещё не решался признаться ему в этом.
Вся компания пересекла Ла-Манш. Рокфеллер, не говоривший по-французски, понимал, что представляет собой лакомую добычу для мошенников, и усилил бдительность. Заподозрив (не без оснований), что нанятый ими в Париже гид нечист на руку, Джон Д. дал ему расчёт и сам занялся финансовыми вопросами, тщательно проверяя счета на непонятном языке. «Poulets! — восклицал он во время этого занятия. — Что такое poulets, Джон? Bougies, bougies... Что это может быть — bougie[12]
?» — обращался он к тринадцатилетнему сыну, посещавшему в Нью-Йорке школу иностранных языков. «Отец никогда не соглашался заплатить по счёту, пока не убедится, что тот верен по всем пунктам. Такое внимание к мелочам могло кое-кому показаться скаредностью, но для него это было жизненным принципом», — вспоминал Джон Рокфеллер-младший. В Риме, изучая гостиничный счёт за неделю, Джон Д. удивился: они будто бы съели целиком двух кур. В семье началось обсуждение, могло ли это произойти. Послушав некоторое время, Рокфеллер-старший решил прибегнуть к логике: «Джон, ты ел куриную ножку? — Да. — Аты, Альта, ела куриную ножку? — Да. — Так, мама, я припоминаю, что и ты одну съела. Верно? — Да. — Я знаю, что тоже ел, а ни у одной курицы нет трёх ног. Счёт верный». Позже платить по счетам и выдавать чаевые поручили Джону-младшему, и он считал это великолепной школой бизнеса.Поездка в Европу была в большей степени уступкой детям и требованиям современности, чем удовлетворением собственного желания. Разумеется, о посещении театров, мюзик-холлов или, прости господи, кабаре не могло быть и речи — только церкви и шедевры архитектуры. В Риме Рокфеллер хотел отказаться от аудиенции у папы, но согласился, когда ему сказали, что это может понравиться католикам, работающим в «Стандард ойл». Мыслями Рокфеллер по-прежнему находился в Америке. «Нельзя ли пробудить больший интерес ко мне со стороны И[сполнительного] К[омитета] по поводу текущих дел? Мне нужна любая информация», — писал он секретарю из Берлина. Зато в Париже он нашёл время прочесть бестселлер Лью Уоллеса «Бен-Гур» (который потом назовут самой влиятельной христианской книгой XIX века), грозивший затмить по популярности «Хижину дяди Тома», а перед восхождением на Везувий одолел «Последние дни Помпеи» Эдварда Булвер-Литтона. В Швейцарии, в Церматте, отец и сын лазали по горам, и Джона-младшего поражали неутомимость и выносливость Джона-старшего.