Несмотря на отсутствие в то время в США понятия авторских прав, Марк Твен зарабатывал своим пером довольно большие деньги (некоторые книги сначала выходили в Великобритании, где копирайт уже существовал), однако потерял почти всё, инвестируя в новейшие изобретения. Так, в 1880—1894 годах он потратил 300 тысяч долларов — свои гонорары и часть наследства жены — на типографскую наборную машину Пейджа, которая была чудом техники, но часто ломалась. Когда её, наконец, довели до ума, она уже устарела — появился линотип. Основанное Твеном издательство («Чарлз Л. Уэбстер и К0
») стартовало довольно неплохо, продавая мемуары Улисса Гранта, но потом потеряло много денег на биографии римского папы Льва ХШ (удалось продать менее двухсот экземпляров). Семье пришлось отказаться от дорогого дома в Хартфорде и в июне 1891 года уехать в Европу на воды. Пока жена Твена Оливия с дочерью Сьюзи жила то в Берлине, то во Флоренции, то в Париже, сам писатель четырежды возвращался в Нью-Йорк, чтобы решать финансовые проблемы. В сентябре 1893-го он снимал в «Плейере Клаб» номер за полтора доллара в сутки. Роджерс выписал ему чек на восемь тысяч долларов, посоветовал подать заявление о банкротстве, передать все права на его произведения жене, чтобы не достались кредиторам, а потом сам занялся управлением финансами Твена, пока не выплатил все его долги. Так началась их дружба, продлившаяся 16 лет. Оба любили игру в покер и на бильярде, театр и яхты, ядрёную шутку и крепкое словцо. Они были похожи даже внешне: кустистые брови, вислые усы, копна светлых волос. Писатель стал частым гостем на яхте бизнесмена и захаживал к нему в кабинет выкурить сигару, лёжа на диване, точно в клуб. «Да, он пират, но он имеет на это право, и ему нравится быть пиратом. За это я его и люблю», — говорил Твен о Роджерсе.Джон Д. Рокфеллер раздал почти шесть миллионов долларов пятидесяти восьми людям и фирмам, которым банки отказали в ссуде. Получив телеграмму от капитана Вандергрифта из Питсбурга, что трест, которым он управляет, находится в смертельной опасности, Рокфеллер тотчас отбил ответ: «Сколько Вы хотите?» — «Один миллион долларов». — «Чек на миллион уже отправлен». Однако просьб о помощи было столько, что многим приходилось отказывать. Рокфеллер и так был вынужден занять почти четыре миллиона, причём около трёх из них — у «Стандард ойл Нью-Йорк». Это было рискованно, поскольку деньги он занимал под залог ценных бумаг, падавших в цене. Дошло до того, что в октябре, когда Рокфеллер перевёл ещё полмиллиона долларов Чикагскому колледжу, казначей «Стандард ойл» Уильям Уордвелл сделал невообразимое — закрыл кредит основателю компании! Ошеломлённый Джордж Роджерс сообщил боссу: «Он отказался выдать мне ещё денег, потому что у него нет уверенности, что он получит их обратно, когда пожелает». После тяжёлых переговоров Уордвелл увеличил Рокфеллеру кредит до 2,8 миллиона под гарантию его квартальных дивидендов с 775 тысяч акций «Стандард ойл». Теперь Джону Д. приходилось теребить своих должников, чтобы выплатить собственные долги «Стандард ойл», — это было бы смешно, когда бы не было так грустно. К счастью, к сентябрю следующего года вопрос решился, и Джон написал Сетти: «Мы неуклонно выходим из кризиса, но я надеюсь, что мне больше никогда не придётся пройти через нечто подобное».
Рокфеллер получал около трёх миллионов долларов в год в виде дивидендов с акций «Стандард ойл» и инвестировал их в самые разные компании: 16 железных дорог, девять риелторских фирм, шесть сталелитейных заводов, шесть пароходных компаний, девять банков и даже две фермы по выращиванию апельсинов. Нельзя держать все яйца в одной корзине.
Фредерик Гейтс во время инспекционной поездки по неисследованным владениям Рокфеллера нашёл «жемчужное зерно в навозной куче» — Железорудную компанию Миннесоты, эксплуатировавшую месторождение Месаби-Рейндж с залежами железной руды, протянувшимися лентой на 120 миль. Вот только коммерческая ценность этого месторождения тогда была неочевидна: от порошкообразной руды в домне образовывался «козёл», труба взрывалась, чёрная пыль разлеталась по всей округе... Зато руда залегала близко к поверхности и в таком количестве, что её можно было добывать открытым способом.