В тот же день войскам, окруженным под Вязьмой, была поставлена задача: «В течение 10–11 октября прорвать линию противника и во что бы то ни стало выйти из окружения…»[30] Общее руководство прорывом возлагалось на генерал-лейтенанта М. Ф. Лукина. Он получил приказ 19, 24, 32-й армиями и группой Болдина пробиться на восток в направлении либо Сычевки, либо Гжатска, а генерал-лейтенанту Ершакову было дано указание пробиваться на юго-восток[31].
«Принимая решение на выход из окружения, — вспоминал впоследствии Конев, — мы ставили задачу ударными группировками армий прорвать фронт противника… не соединяя армии в одну группировку и не назначая сплошного участка прорыва. Нашей целью было не позволить врагу сужать кольцо окружения и, имея обширную территорию, маневрировать силами, сдерживать активной борьбой превосходящие силы противника»[32]. Однако с подобным выводом маршала полностью согласиться нельзя. Такая оценка замысла выхода из окружения — это всего лишь попытка оправдаться задним числом, ибо действия окруженных под Вязьмой войск были Коневым плохо продуманы. Прежде чем выбираться из окружения, следовало бы организовать оборону района, как это сделал П. А. Курочкин под Смоленском. Здесь же, под Вязьмой, предполагалось осуществить прорыв с ходу, в процессе отхода, а это обрекало войска на заведомое поражение.
К моменту окружения в районе Вязьмы внутренний фронт имел протяженность около 320 км. Его создали 24 немецкие дивизии, из них 6 танковых перешли к обороне на восточном участке фронта шириной 80 км. Они образовали так называемый «танковый фронт», проходивший через Вязьму с северо-запада на юг в форме дуги. По сути, этот фронт выполнял роль наковальни, а молотом являлись пехотные дивизии, которые сжимали кольцо окружения в направлении наковальни.
Внезапно и резко изменилась погода: 7 октября осень превратилась в раннюю зиму, затяжные дожди сменились снегопадом и метелями.
Армии Западного фронта, прикрываясь арьергардами и минными заграждениями, почти под непрерывным огневым воздействием противника, продолжали отходить к Вязьме. Особенно тяжко пришлось 24-й армии Ракутина. Соединения армии в ходе боев со 2 по 7 октября понесли большие потери, а оставшиеся силы (около 20 тыс. чел.) командарм свел в общую колонну для прорыва из окружения. Оба фланга армии оказались открыты, а путь ей предстоял более длинный, чем другим объединениям. Отход прикрывали 8-я и 139-я стрелковые дивизии (бывшие 8-я и 9-я дивизии народного ополчения Москвы) полковника Г. А. Зверева и генерала Б. Д. Боброва. Ополченцы четверо суток мужественно сражались в 10–15 км юго-восточнее и юго-западнее Ельни, где немало москвичей сложили свои головы. 9 октября все пути отхода армии оказались отрезанными, основная масса воинов была или уничтожена, или пленена. Под Семлевом (20 км юго-западнее Вязьмы) погиб и командарм генерал-майор К. И. Ракутин. Начальник политотдела армии дивизионный комиссар К. К. Абрамов объединил и вывел из окружения около 5 тыс. бойцов и командиров; около 2,5 тыс. чел. вышло в составе 160 сд; с группой в 500 человек прорвался через линию фронта НШ 24 генерал-майор А. К. Кондратьев.
Отход войск 19 и 20 А и группы Болдина на днепровских рубежах прикрывали части 2-й стрелковой дивизии. Основными объектами обороны дивизии являлись ж/д и шоссейный мосты через Днепр восточнее Издешкова. Оборонительные позиции были хорошо оборудованы, имелись даже морские орудия, которые обслуживались отрядом моряков из 800 человек.
Трое суток 2 сд (2-я дивизия народного ополчения) генерал-майора В. Р. Вашкевича пропускала через свои боевые порядки соединения 19 А и группы Болдина, отходившие на восток.
8 октября после прохода наших войск ополченцы подорвали железнодорожное полотно и мост через реку Днепр, не дав врагу возможности захватить его, а вся дивизионная артиллерия с вечера 8-го до утра 9 октября вела массированный огонь по скоплениям вражеской пехоты, которая до 10 октября оставалась на Западном берегу. Это позволило 2 сд, оставив на старых позициях 4 усиленные роты, беспрепятственно отойти. За это время войска 19-й армии генерала Лукина и группы Болдина сосредоточились в районе Павлово (25–30 км северо-западнее Вязьмы), а 20-й армии — в 4–18 км к югу от города. Кольцо окружения составляло с запада на восток примерно 15–20 км и с севера на юг — 20–25 км. Локтевая связь с 20 А была потеряна. На следующее утро объединения попытались прорвать кольцо окружения. Группа Болдина нанесла удар на север в направлении Касни (40 км севернее Вязьмы), а 19-я армия — на Богородицкое (17 км северо-западнее ее). Но попытка не удалась.