Эта история началась в 1974 году, когда будущий создатель «Зимней вишни» сценарист Владимир Валуцкий (он написал сценарии к фильмам: «Начальник Чукотки» (1967), «Семь невест ефрейтора Збруева» (1971) и др.) оказался в Ялте на съемках фильма «Звезда экрана». Там же оказалась и молодая участница массовки актриса Надежда Репина, которая три года назад закончила ВГИК и к тому времени сыграла всего лишь две серьезные роли в фильмах: «У озера» (жену героя Шукшина) и «Любить человека» (бывшую возлюбленную героя Солоницына. Так получилось, что между Репиной и Валуцким возник роман. При этом оба они были в ту пору людьми несвободными: актриса была замужем за режиссером Андреем Разумовским, сценарист был женат на актрисе Алле Демидовой. Однако это обстоятельство не помешало обоим броситься в пучину любовной страсти. Как будет позднее вспоминать сама Репина: «У меня только что родился ребенок. Я так устала от пуза и родов, что согласилась на что угодно, только чтобы отвлечься. Валуцкий был первым мужчиной, с которым я изменила Разумовскому. Но я тогда в него не влюбилась. Он мне не понравился. Мне просто захотелось увести мужика. От очень сильной женщины. Захотелось с ней посоперничать…»
Начавшись в Ялте, роман Валуцкого и Репиной благополучно продолжился в Москве, куда они вернулись через несколько месяцев. И так длилось… долгих 14 лет. По словам Репиной, «это было большое сумасшествие. Страсть, измены, пьянки, скандалы, мордобой. Мы расставались и ничего не могли с собой сделать. Я хотела видеть только его. Он хотел видеть только меня. Домой я приходила в 2 часа ночи. Андрей ждал меня и не задавал ни одного вопроса. Я врала ему. Я просто тварь была! Я думала: «Чудо мое! Когда же ты меня выгонишь? Когда же ты устанешь от меня?..»
Я все время Валуцкому говорила: «Когда жениться будем? Я тебе девочку рожу». А у нас были такие отношения – чем больнее врезать друг другу, тем лучше. Я заводила какой-то роман и рассказывала ему. С садизмом, чтобы он страдал. Потом он заводил и мне рассказывал. Наконец у меня появился Джорджио. Он был итальянец… Но его я не любила. Я любила Валуцкого и однажды ему сказала: «Или в Новый год мы женимся, или мы расстанемся». А он когда напьется, то решается жене сказать, а наутро протрезвеет и всего боится. А я с Разумовским уже развелась, он не вынес всего этого, ушел к монтажнице. В общем, в Новый год Валуцкий приезжает ко мне с французскими духами, шампанским. И не делает мне конкретного предложения. Я ничего не сказала. Звоню в Рим и говорю Джорджио: «Да!».
Приезжает Джорджио. Стоит на кухне в фартуке, готовит спагетти. Звонит Валуцкий: «Все отменяй – женимся!» – «Я вызвала Джорджио из Рима, ты что, обалдел?» – «Я ничего не могу с собой сделать, я тебя люблю, отменяй Джорджио!» А я, когда слышу его голос, я просто умираю от любви. Иду на кухню, подхожу к Джорджио и говорю: «Дольче мой, сладкий мой, мио аморе, ты меня прости, но мы сейчас съедим спагетти, выпьем шампанское, и ты уедешь». Он обернулся ко мне и сказал: «Надя, я с первой встречи знал, что ты больная!»
Мы съели спагетти, выпили шампанское, и он уехал. Приезжает Валуцкий с газовым пистолетом убивать Джорджио. Мы остаемся с ним, и ничем это все равно не заканчивается…»
В начале 80 х, когда его роман с Репиной был на самой середине, Валуцкий сел за стол и написал сценарий, основанный на реальных фактах своего адюльтера. Сценарий назывался «Зимняя вишня» (название придумала Надежда Репина, вспомнив эпизод из собственной жизни, когда она принесла своему маленькому сыну мороженую вишню из магазина), и за право поставить по нему фильм стали биться сразу несколько режиссеров: Сергей Микаэлян, Илья Авербах, Александр Панкратов-Белый и Игорь Масленников. Выиграл последний, который в те годы пожинал плоды успеха со своим сериалом про Шерлока Холмса.
На роль Ольги Масленников поначалу собирался пригласить саму Надежду Репину. Однако затем от этой затеи отказался (чем вызвал гнев с ее стороны), остановив свой выбор на популярной в те годы актрисе Наталье Андрейченко. На роль ее возлюбленного был приглашен Сергей Шакуров. Но обстоятельства сложились таким образом, что Андрейченко сыграть в фильме так и не смогла – у нее в то время на съемках фильма «Петр Великий» начался роман с австрийским актером Максимилианом Шеллом, и Масленников всерьез опасался, что это плохо отразится на судьбе картины. Стали искать другую исполнительницу и в конце концов остановились на героине нашего рассказа – Елене Сафоновой, хотя у режиссера к ней душа не лежала. Не понравилась она и Шакурову, что вскоре пагубно сказалось на работе – после нескольких съемочных дней он внезапно отказался от роли и уехал в Москву. И на его роль был взят Виталий Соломин.