Однако для того, чтобы города сыграли такую роль, они должны отличаться от окружающих деревень не только размерами, но и другим: богатством, культурой, независимыми институтами или самоуправлением и особым правовым статусом. В России, вплоть до XIX века, подобные отличия были минимальными. В этом отношении российские города продолжали играть роль, которую, согласно Максу Веберу и Отто Бруннеру, традиционные города Европы выполняли до начала средних веков, а города Азии — до XX века. В таких обществах присутствовали два ярко выраженных и взаимоисключающих экономических уклада: с одной стороны, «крестьянско-аграрный мир с локальными рынками и часто хорошо развитыми домашними и деревенскими ремеслами», а с другой — космополитический центр, «местонахождение элит, место, где совершались финансовые операции, располагались крупные торговые компании, процветали такие ремесла, как, например, ювелирное дело».
В экономической среде, преобладающей в России до начала XIX века, торговые элиты обслуживали правящие слои, тогда как преобладающая часть купцов и ремесленников мало чем отличалась от крестьян. Один и тот же человек нередко занимался несколькими делами сразу, и до XVIII века ремесленники не были организованы в гильдии с собственными программами обучения мастерству и квалификационными требованиями. Таким образом, отсутствовала база, на которой могли бы быть созданы муниципальные корпорации, подобные существовавшим кое-где в Европе с XI века. «Городской воздух» не «освобождал», и города обычно управлялись как часть сельского района, на территории которого находились. Крепостной, пришедший в город для занятий торговлей или ремеслом, оставался крепостным, связанным узами личной зависимости со своим господином, и регулярно отсылал хозяину определенную сумму со своего заработка. Беглеца могли затребовать обратно в любое время.
В период позднего средневековья торговля с другими странами значительно уменьшилась. После падения Византии и раскола Золотой Орды Русь оказалась в стороне от великих торговых путей, а ее собственная обширная территория с относительно малоплодородной почвой затрудняла возможность развития торговли, ограничивая ее локальными рамками. Производством предметов повседневного спроса занимались сами крестьяне или мало чем отличавшиеся от них ремесленники, обеспечивавшие потребности небольшого городка и нескольких прилегающих деревень.
Это значило, что в XVI–XVIII веках в торговлю, вероятно, была вовлечена большая часть населения, чем во многих странах Европы, но сама торговля осуществлялась в основном на местном уровне, а люди, занимавшиеся ею, не специализировались ни в коммерции, ни в производстве, а сочетали эти виды деятельности с земледелием или, например, охотой и рыболовством. Количество денег в обороте оставалось небольшим, монеты носить с собой было тяжелым и неудобным делом, и купцам приходилось тратить немало сил и средств только на их доставку и надежное хранение. Бумажные деньги, вошедшие в обращение в 1760-е годы, оказались нестабильными. Векселей, аккредитивов, не говоря уже об акционерных компаниях, не существовало, а договорное право только зарождалось. В 1770-х годах английский священник Уильям Кокс писал: «Русские купцы и торговцы редко ведут бухгалтерские книги, немногие умеют читать и писать, мало кто знаком с арифметикой. Считают они с помощью приспособления из нескольких рядов проволоки с нанизанными на них шариками…»
Отсутствие элементарной коммерческой практики означало — все сделки совершались с более высокой степенью риска, чем в странах с устоявшейся и успешно развивающейся экономикой, где слово бизнесмена являлось его гарантией и могло при необходимости подкрепляться силой судебного решения. Для покрытия риска приходилось увеличивать прибыли, а меры воздействия к нарушителям контракта зачастую отличались особой жестокостью. Банкротства случались достаточно часто, а кредиторы были совершенно незащищены. Большинство иностранцев считали российский коммерческий мир дикими джунглями, где господствуют хитрые дельцы, открытые обманщики.
По этим причинам Россия оставалась страной с неразвитым производством, ограниченной торговлей и домашней промышленностью. Даже большие города, за исключением, может быть, Санкт-Петербурга, напоминали деревни. Как заметил Кокс, «купцы и крестьяне все еще повсеместно носят бороды, национальное платье, сохраняют традиционные манеры, и, что особенно примечательно, подавляющее большинство купцов и граждан в больших городах, даже жители Санкт-Петербурга и Москвы, обличьем и общим образом жизни напоминают обитателей деревни».