Первая попытка склонить Мазепу к измене русскому царю произошла осенью 1705 года новоизбранным польским королем Станиславом Лещинский. Мазепа известил об этом царя, послав ему в качестве доказательства своей преданности инструкции, отобранные у королевского посланника и устные показания, взятые у него под пыткой. Месяцем-двумя позже гетман встретился с вдовой-красавицей княгиней Дольской, сторонницей и даже родственницей Лещинского и имел с ней длительные беседы, следствием которых стала тайная переписка. Зима 1705-1706 года была во всех отношениях тяжелой для царя Петра и короля Августа II и благоприятной для их соперников Карла XII и Станислава Лещинского. Все больше поляков переходили на сторону нового польского короля. Тайная переписка с княгиней Дульской продолжалась. Мазепа был вынужден рассказать об одном очередном ее письме своему генеральному писарю Пилипу Орлику в таких красках, что Орлик не заподозрил перемену в настроениях гетмана. Следующее письмо Мазепа вновь прочитал в присутствии Орлика, возмущался наглостью Дульской, открыто призывавшей Мазепу взять сторону Лещинского. Эта переписка, которая, как станет известно из доносов царю, не была тайной для ближайшего гетманского окружения. Но царь не только глубоко верил своему старому другу, но и наказывал доносчиков. Но в тот период Мазепа только присматривался к возможностям соперников и тайно прикидывал к кому и когда пристать в случае победы или поражения враждующих сторон.
Но были и другие причины, заставлявшие гетмана быть недовольным русским присутствием в Украине. Во-первых, такой причиной был князь Александр Данилович Меншиков, внешне расположенный к Мазепе, но ревновавший его к Петру. Поведение Меншикова по отношению к Мазепе неоднократно приводило старого гетмана в бешенство. Нужно учесть и то обстоятельство, что в тот период Петр проводил крутые государственные реформы, которые могли коснуться и Украины. Князь Меншиков при этом видел свою выгоду, мечтая стать украинским гетманом. Об этом гетману писала и княгиня Дульская, черпающая информацию из разговоров с высшими царскими чиновниками.
События 1706 года стали определяющими для намерений гетмана склониться к шведам. Осенью этого года Карл XII заставил польского короля Августа II отречься от короны. Этот шаг заставил даже его сторонников перейти на сторону короля Лещинского. Для Мазепы такой поворот событий не мог не стать лично опасным. И если раньше жалобы малороссиян на грубое и жестокое отношение с ними великороссов мало действовали на гетмана, то в конце 1706 года он стал писать о этих бесчинствах царю и высшим царским чиновникам. В это время множество казаков находилось на царской службе, где действительно терпели побои и унижения. Украинские полковники стали упрекать Мазепу в бездействии и небрежении интересов своего народа.
На банкете в Киеве в честь царя Меншиков стал склонять гетмана к тому, чтобы расправиться с казацкой старшиной, делая намеки на измену. Знал гетман и о том, что царь предпринимает меры добыть для него титул князя Римской империи. В апреле 1707 года по приезду царя в Украину произошла еще одна стычка между Мазепой и Меншиковым. А осенью того же года после получения очередного письма от княгини Дульской и короля Станислава Мазепа принял окончательно решение о переходе к Карлу. Вначале об этом знал только генеральный писарь Филипп Орлик, которому старый гетман признался в своих намерениях не корысти ради, а из-за любви к своему отечеству добиться полной самостоятельности Украины. Но затем постепенно круг посвященных расширился, и вскоре все гетманское правительство было на его стороне. Один из ближайших соратников Мазепы генеральный судья Василий Кочубей и его свояк – полтавский полковник Искра, донесли царю Петру о намерениях гетмана. (эта трагическая история хорошо известна каждому культурному человеку, благодаря гению Пушкина). Но доносов на Мазепу за двадцать лет правления Мазепы было так много, что царь Петр давно уже не верил им, более того, наказывал доносчиков. Не поверил царь и Кочубею с Искрой, приказав арестовать их и провести следствие. В процессе дознания Кочубей и Искра отказались от своих показаний и «признали» ложность обвинений. Царь приказал отрубить им головы.
Измена Мазепы.
В 1708 года Карл XII, разбив восйко Агуста II, повел свою 44-тысячную армию на Москву, с севера ему на помощь были готовы выступить еще 30 тысяч войска под командованием генерала Левенгаупта. Но в это время в России разгорелись народные восстания: на Урале башкирцев. а на Дону – Кондратия Булавина. В то же время союзник шведов польский король Станислав Лещинский угрожал нападением гетманским территориям. Мазепа обратился к царю за помощью, но тот, готовясь к отражению шведского нападения и опасаясь событий на Дону, ответил Мазепе, что не может дать ему и десяти человек и советовал обороняться своими силами.