Московское правительство не могло не интересовать прибытие Михаила Олельковича в Новгород. Политическая напряженность между Москвой и Новгородом усугублялась религиозными трениями. За три дня до появления Михаила в своем дворце скончался архиепископ Иона, и через десять дней после его кончины вече собралось на площади у Святой Софии для избрания нового архиепископа. Единодушного решения достигнуто не было. Выдвигались три кандидата, все монахи, тесно связанные с покойным Ионой, а именно: исповедник Ионы Варсанофий, управитель архиепископа Пимен, глава церковного совета Феофил. Избрание архиепископа решилось жеребьевкой: был избран Феофил.
Следующим шагом стало извещение Москвы о выборах и запрос о разрешении московскими властями поездки Феофила в Москву с целью возведения в сан митрополитом Филиппом. Московское правительство согласилось принять Феофила без каких-либо колебаний. Однако, когда это сообщение достигло Новгорода, там началось волнение. Боярская партия возражала против подчинения новгородского архиепископа митрополиту московскому и настояла, чтобы избранный архиепископ ехал в Киев принять благословение митрополита киевского Григория. Феофил твердо отказался от возведения в сан греко-униатским патриархом и римским папой, и лишь позднее (в 1469 г.) был благословлен греко-православным патриархом. Феофил, очевидно, сомневался в искренности обращения Григория в православие. Московские власти, как мы знаем, отказались признать Григория.
Однако Пимен, бывший вместе с Феофилом кандидатом на архиепископскую должность, хотя на него и не пал жребий, заявил, что он готов отправиться в Киев для принятия благословения Григория. Пимен, который был управителем архиепископского дворца, контролировал крупные денежные суммы и, согласно московским летописям, позволил Марфе Борецкой использовать часть денег для подкупа людей в пользу боярской партии. Князь Михаил Олелькович, скорее всего, был в тесной связи с Марфой и Пименом. План возведения Пимена в сан главы Новгородской епархии был нарушением новгородских законов, поскольку Феофил был уже провозглашен вновь избранным архиепископом и не мог быть смещен без участия веча. Итак, в Новгороде должно было возникнуть значительное возмущение среди простого люда против действий боярской партии. Огромная толпа прорвалась в архиепископский дворец: Пимен был схвачен и избит, а часть архиепископской казны, как говорит летописец, была «разграблена» (возможно, укрыта для предотвращения дальнейшего использования на нужды боярской партии).
Несмотря на этот эпизод, боярская партия все же решила рекомендовать вечу формальное соглашение с Литвой, дабы направит ее действия против Москвы. Согласно московским летописцам, в целях обеспечения поддержки бояре подкупили столько людей сколько смогли. После шумных дебатов вече проголосовало за заключение договора с королем Казимиром (в качестве великого князя литовского). Затем к Казимиру была отправлена посольская миссия, и состоялось подписание договора на весьма приемлемы для Новгорода условиях.
66Общая форма соглашения следовала типу предшествующих новгородских договоров с русскими великими князьями, но сфера полномочий, гарантированная Казимиру, была более узкой, нежели данная русским великим князьям даже во времена до правления Василия II. В тексте договора новгородцы называли себя «мужами вольными». Существовали некоторые новые пункты, предусмотренные религиозными соображениями. Казимир обещал не наносить вреда православной церкви Новгороде и разрешить новгородскому архиепископу рукополагаться в сан там, где того желали новгородцы. Представителем Казимира в Новгороде должен был быть православный христианин. Казимир также обещал не строить на новгородской земле римско-католические соборы. Наиболее важным для новгородце было, конечно, военное соглашение. Казимир и литовские вельможи обязывались защищать Новгород от Москвы всеми силами литовской армии. Договор был подписан в начале 1471 г., возможно, в феврале.