Возможность вскоре представилась. В 1468 г. Джан Баттиста делла Вольпе (известный в Москве как Иван Фрязин), итальянец, которого Иван III сделал ответственным за чеканку монет в Москве, послал в Италию двух агентов – итальянца Никколо Джис-лярди (или Джилярди) и грека Георгия (Юрия). Их основной задачей было привлечение итальянских техников для Ивана III.20
Агенты Вольпе были приняты в Риме папой Павлом II, который решил использовать их для начала переговоров о женитьбе Ивана III на византийской принцессе Зое Палеолог, племяннице византийского императора Константина XI. Семья Зои приняла декларацию Флорентийской унии, и сама Зоя стала римской католичкой. Папа являлся ее опекуном. В феврале 1469 г. (дата русских летописей) грек Юрий вернулся в Москву с итальянскими техниками, братом Вольпе Карло и Антонио Джислярди (Антоном Фрязиным). Юрий также доставил Ивану письмо от кардинала Виссариона – наставника Зои – с предложением ее руки.Подготавливая брак Зои и Ивана, папа имел двоякую цель поддержать римский католицизм в России и сделать великого князя московского своим союзником против османских турок. Опасаясь османского владычества, папа (равно как и венецианский сенат) собирал любых возможных союзников, включая властителей Золотой Орды и Ирана. Агенты Вольпе, скорее всего преувеличивая силу Московии, дали папе совершенно ложное представление о желании Ивана III воевать с турками. Сам Вольпе лелеял собственный амбициозный план – стать главным агентом папы и Венеции на востоке. Для достижения этого он не возражал против обмана как папы, так и великого князя московского, если это могло служить его собственным планам.21
Когда он прибыл в Московию, то согласился обратиться в греческое православие, но тайно оставался римским католиком. Теперь он уверил московитов, что Зоя была греко-православной. В то же время он дал папе основание верить, что католическое исповедание Зои не будет препятствием для вступления Зои в брак с Иваном III.После получения послания Виссариона, Иван III посоветовался со своей матерью, а также митрополитом Филиппом и боярами. С их одобрения он послал Вольпе в Рим в 1470 г. для того, чтобы обсудить это дело с папой Павлом и кардиналом Виссарионом. Зоя согласилась выйти замуж за Ивана, а папа и кардинал одобрили ее выбор. Вольпе привез в Москву портрет Зои. Зимой 1471-1472 гг. возможность брака была вновь обсуждена Иваном III и его советниками. Окончательное решение было принято. 16 января 1472 г. Вольпе еще раз отправился в Рим, чтобы привезти № Москву невесту Ивана. (Папа Павел умер в 1471 г. Новость достигла Москвы до отъезда Вольпе, но имя нового папы было извращенно передано как «Калист». Это имя было впоследствии упомянуто в официальном письме Ивана III папе. Однако, когда Вольпе и его спутники достигли Италии, то им сообщили, что имя нового папы Сикст, а не Калист. Вольпе нашел легкий выход из трудной ситуации: он стер в письме Ивана неправильное имя и вписал верное).
24 мая 1472 г. московские посланцы были приняты папой Сикстом IV. 1 июня в Ватикане состоялась торжественная церемония – помолвка Зои с Иваном III (Вольпе выступал в роли доверенного лица великого князя московского). Некоторые историки называют эту церемонию свадьбой, а не помолвкой. П. Перлинг предпочитает говорить о ней, как о «свадьбе Ивана в Ватикане». Однако он признает, что документы неоднозначны.22
Фактически же Перлинг сам цитирует письмо папы герцогу Модены от 21 июня 1472 г., в котором папа говорит, что Зоя недавно «стала невестой» Ивана.2324 июня Зоя, сопровождаемая папским легатом Антонио Бонумбре, Вольпе, греком Дмитрием Ралевым (Ралли, который должен был представлять братьев Зои на свадьбе в Москве), другим греком Юрием Траханиотом (которого русские хроники называют «боярином») и многочисленной свитой, направилась из Рима через Флоренцию и Нюренберг в Любек. Здесь Зоя и ее свита взошли на корабль, который доставил их в Ревель (по-русски – Колывань) 21 октября. Морское путешествие заняло одиннадцать дней. Маршрут, который должна была избрать Зоя, является хорошей иллюстрацией хаоса, сопряженного с сообщением между Италией и Восточной Европой, который стал результатом османского завоевания Константинополя и Балкан. Как морской путь из Италии к Черному морю, так и наземный путь через Польшу и Литву были блокированы турками. Из Нюренберга Зоя могла избрать сухопутный маршрут через Польшу и Литву, но как раз в это время отношения между Иваном III и королем Польши и Литвы Казимиром были натянутыми из-за новгородского конфликта. К тому же дороги через Литву были очень плохи, в особенности осенью.