Следует вспомнить, что во время династического кризиса 1497-1499 гг. псковичи были на стороне внука Ивана III – Дмитрия. Когда Иван III назначил в 1499 г. Василия великим князем псковским, псковичи не пожелали признавать его власти. После смерти Ивана III Псков признал сюзеренитет Василия без какого-либо открытого протеста. Василий направил в Псков князя Петра Великого-Шестунова в качестве своего наместника. Однако надолго оставлять Псков вольным городом Василий III не собирался.
15 февраля 1509 г. внук Ивана III Дмитрий умер в своем поместье, куда он был водворен. Хотя у Дмитрия едва ли был шанс, возвратиться к власти, его смерть сделала положение Василия роли правителя Руси более прочным, нежели раньше. Согласно Герберштейну, «пока Дмитрий был жив, Гавриил [т.е. Василий] действовал как регент».275
Правомерность заявления Герберштейна сомнительна, но возможно, таковым было и отношение псковиче к правлению Василия. Во всяком случае, лишь после смерти Дмитрия Василий решился нанести удар.Василий III был мстительным по природе и не простил псковичам их отказа признать его в качестве их князя в 1499 г. Тем менее, причины, побуждавшие его подчинить Псков были скор политического, нежели личного характера. Псковская автономия препятствовала централизации русской армии и судопроизводства.
Хотя псковичи нуждались в московской военной помощи, что бы противостоять немцам, они не были связаны с Москвой какими либо долгосрочным договором о совместных действиях против ее врагов. Единственными недругами Пскова в то время были ливонские немцы, и псковичи охотно пользовались, в случае необходимости, поддержкой Москвы. Но когда Иван III нуждался в помощи псковичей в столкновениях с Новгородом, Швецией или Литвой, он всякий раз вынужден был направлять в Псков особого посланника для ведения переговоров о заключении конкретного союза, имеющего силу только на время данной кампании. Псковское вече обычно одобряло такие договоры, но само определяло количество солдат, которых следовало навербовать, а также количество снаряжения и продовольствия. Псковское ополчение не было не подготовлено и экипировано для долгих и далеких походов, и, за исключением войн против немцев, псковичи принимали участие в подобных кампаниях без особого энтузиазма. Их армия была отдельным воинским соединением, а не составной частью великорусской армии.
Что касается судопроизводства, то псковские суды наполовину из состояли из судей, назначенных вечем, и наполовину – из судей, назначенных князем псковским (т.е. великим князем московским). Судебные гонорары делились поровну между городом и князем. При такой системе великий князь московский не мог реально контролировать рассмотрение дел псковскими судами. С финансовой точки зрения доход от судопроизводства существенно пополнял казну русских князей и городов, и многие московские чиновники, так же как и сам великий князь, стремились прибрать к рукам псковские судебные гонорары, чтобы легким путем улучшить финансовое положение Москвы. Еще одним важным источником московского государственного дохода была тамга (таможенные пошлины). В Пскове брали налог с торговли и не собирали тамгу. Если бы Псков подчинился Москве, это правило можно было бы отменить.
Разрабатывая план присоединения Пскова, Василий III и его главный советник по этому вопросу, дьяк Василий Третьяк Долматов, опирались на опыт присоединения Новгорода Иваном III. Следует вспомнить, что Долматов был помощником Ивана III в новгородских делах в 1477-1478 гг. Как и в случае с Новгородом, Долматов рассчитывал полностью удалить из города семьи представителей высших классов. На том тайно и порешили. Добиться этого можно было, сыграв на разногласиях между высшим и низшим слоями населения, которые не были столь острыми, как в Новгороде, но тем не менее все же имели место.
Первым ходом Василия в этой игре было смещение его наместника в Пскове князя Петра Шуйского, с которым псковичи были в хороших отношениях, и замена его князем Репня-Оболенским (родоначальником князей Репниных). Следуя наставлениям Василия III, князь Репня не стал предварительно сообщать псковским властям о своем прибытии (он приехал в Псков летом 1509 г.); псковичи вынуждены были принять его без официальных церемоний, что позволило Репне не чувствовать себя обязанным придерживаться псковских традиций. Псковский летописец отмечает, что Репня с псковским народом был жесток. Он сурово расправлялся с горожанами из высших сословий и поощрял жалобы простых людей на бояр и городских чиновников.