Дабы обеспечить себе поддержку империи против Батория, Грозный весной 1580 г. согласился примкнуть к антиосманскому союзу, идею которого постоянно пропагандировали папа и император. К ним был направлен Истома Шевригин. Но эта запоздалая дипломатическая акция не изменила хода войны.
Летом 1580 г. начался второй поход Батория на Россию. Польский король обрушил свой удар не на Смоленск, как это ожидалось, а на север — на Великие Луки, которые являлись сборным пунктом для войск, направляющихся в Ливонию. Угроза отрезать Прибалтику от России была совершенно реальной. Крепость, находившаяся в глубоком тылу, давно обветшала, ее гарнизон был не подготовлен к длительной обороне. Несмотря на успешную вылазку и захват королевского знамени в первые дни осады, 4 сентября 1580 г. Великие Луки пали. Крепость была сравнена с землей, ее жители и воины, проявившие беспримерное мужество при защите города, убиты. Но дальнейшее продвижение польско-литовских войск было приостановлено.
Парализованный случившимся Иван Грозный не принимал никаких серьезных мер к обороне государства, рассчитывая только на дипломатические переговоры. Он готов был отдать все земли в Ливонии, кроме Нарвы. Весной 1581 г. Грозный уже соглашался отказаться от всей Ливонии, за исключением двух-трех крепостей, а также Полоцка, с тем чтобы король вернул ему Великие Луки. Уступчивость царя только подогревала воинский пыл Стефана Батория.
Целью нового похода Батория был Псков. 20 августа 1581 г. авангард хорошо дисциплинированной 50-тысячной польской армии во главе с королем и гетманом Яном Замойским появился у стен древнего русского города. Пять месяцев продолжалась прославленная в веках псковская оборона. Опытный военачальник князь Иван Петрович Шуйский умело распределил войско (50 тыс. пехоты и почти 7 тыс. конницы) вдоль внешних стен, крепостных сооружений, делившихся на четыре части: детинец, или Кромы, Довмонтов город, Средний и Окольный город, располагавшиеся между реками Великой и Псковой и имевшие протяженность около 10 км. Город был хорошо снабжен порохом, снарядами и продовольствием. Один из участников осады писал: «Пушки у них отличные и в достаточном количестве… достанется нашим батареям и насыпям».1
Он не ошибся. Польско-литовское войско несло большие потери от круглосуточного обстрела позиций.Чтобы подойти к Пскову, Баторий распорядился копать «траншеи», «борозды» с южной стороны крепости Окольного города. Землей, вырытой из этих траншей, прикрывались орудия, установленные против Покровской и Свинусской башен. Псковичи стали укреплять Окольный город и за каменными стенами возводить вторую деревянную стену. В ров около башен вбивали заостренные колья.
7 сентября начался артиллерийский обстрел башен южной стены Окольного города. Башни были пробиты, удалось сделать пролом стены около 50 м длиной. На следующий день польско-литовские войска и отряды венгерских наемников, закованные в латы, прикрывшись щитами, ринулись в пролом. Под звон осадного колокола церкви Василия на Горке выступили мужественные защитники. Но, несмотря на ожесточенную защиту, неприятелю удалось занять Свинусскую и Покровскую башни. Метким огнем из пушки «Барс», стоявшей на Похвальской горке Окольного города, псковские пушкари снесли верхние ярусы этих башен. Какие-то безымянные герои проникли в подземную часть Свинусской башни и взорвали ее вместе с неприятелем. К защитникам крепости присоединилось гражданское население Пскова. Мужчины и женщины стреляли из ружей, поливали осаждающих кипящей водой, забрасывали их камнями и горящими факелами. Женщины подавали пить раненым, уводили их со стен города. Попытка штурма показала, что такую крепость, как Исков, лобовым ударом взять не удастся. Польско-литовские войска перешли к осаде города. Они начали устраивать минные подкопы, сделали попытку «подсечь» каменную стену у Покровской башни кирками. Неоднократно возобновлялся артиллерийский обстрел города.
Последняя попытка штурма (2 ноября) показала непреклонность защитников города. На льду р. Великой, откуда двинулось польско-литовское войско, осталась гора трупов, сраженных артиллерийским обстрелом псковичей. Под стонами Пскова Баторий убедился в суровой решимости русского народа отстоять честь и независимость родной страны. «Русские при защите городов не думают о жизни, хладнокровно становятся на место убитых или взорванных действием подкопа и заграждают грудью, день и ночь сражаясь; едят один хлеб, умирают с голоду, но не сдаются»,2
— писал позднее один из свидетелей псковской обороны иезуит Антонио Поссевино.Начиналась зима, и польско-литовское войско оказалось в трудных условиях. Войска страдали от холода, терпели нужду от недостатка продовольствия. Не хватало фуража, пороха и ядер, ощущалась острая нужда в деньгах. Ослабла дисциплина. День ото дня очевиднее становилась бесперспективность осады.