После школы Владимир поступил на механический факультет МИСИ, но через три месяца его бросил, чтобы поступить в театральное училище. Родные были в шоке, но, к их удивлению, он поступил в Школу-студию МХАТ с первого раза. В 1959 году у него состоялся дебют в кино и Владимир впервые вышел на эстраду с гитарой. Начало творческой биографии Высоцкого было темным и пустым, редкие эпизодические роли и неустроенность в театре. Но его песни (в основном под блатные) начинают пользоваться популярностью. В 1964 году он впервые лег в больницу, чтобы вылечиться от алкоголизма. В том же году был взят в труппу Театра драмы и комедии на Таганке. Юрий Любимов ввел его в спектакль «Добрый человек из Сезуана», который произвел фурор у публики. Режиссер использовал в постановках песни Высоцкого, чем подхлестнул его творчество.
Во время съемок фильма «Стряпуха» (взят по протекции Кочаряна), режиссер дважды выгонял Высоцкого за пьянство. В начале 1965 года Тарковский хотел снимать его в фильме «Андрей Рублев», но Владимир перед самыми пробами внезапно запил. Андрей Арсеньевич сказал, что никогда больше с ним работать не будет. Врачи говорили: «Ему всего лишь 27 лет, а психика истаскана, как у сорокалетнего пьяницы». По настоянию Любимова Высоцкий снова лег в больницу. На спектакли (была премьера «Павших и живых»), его возили из больницы под конвоем, чтобы не выпил по дороге.
В 1966 году Высоцкий сыграл в фильме Говорухина «Вертикаль». Он писал жене: «Фильм про альпинистов, плохой сценарий, но можно написать много песен, сейчас стараюсь что-то вымучить, пока не получается, набирают пары…» В эти дни он создал цикл, в который вошли такие песни, как «Вершина», «Песня о друге», «Скалолазка» и другие. Именно благодаря этому фильму о барде Высоцком узнала вся страна, а не только любители блатных песен и посетители Театра на Таганке. Популярность Высоцкого стала набирать обороты.
Репутация у Высоцкого была плохой. Его не утвердили на роль в фильме «Еще раз про любовь», а в фильм «Служили два товарища» он попал только благодаря заступничеству М. Ромма. В 1967 году Владимир Владимирович встречает французскую актрису Марину Влади и безумно влюбляется в нее. В 1968 году его впервые увольняют из театра за то, что он вышел на сцену в пьяном виде. Такое будет происходить неоднократно, однако каждый раз Высоцкому будут прощать и давать еще один шанс.
В это же время в центральной прессе появляется статья с критикой песен Высоцкого: «Высоцкий поет от имени и во имя алкоголиков, штрафников, преступников, людей порочных и неполноценных. Это распоясавшиеся хулиганы, похваляющиеся своей безнаказанностью…» Когда шли дебаты по поводу утверждения Высоцкого на роль в фильме «Хозяин тайги», ему была дана такая характеристика: «Высоцкий — это морально опустившийся человек, разложившийся до самого дна».
Популярность Высоцкого тем не менее не знала границ. Галина Брежнева приезжала к нему, чтобы послушать песни. Однако в КГБ к барду было иное отношение. Режиссер Г. Полока собирался пригласить его в фильм «Один из нас», рассказывающий о советском разведчике. Роль досталась Георгию Юматову. По слухам, будущий руководитель 5 Идеологического управления Филипп Бобков заявил: «Я головы поотрываю руководителям Госкино, если они утвердят кандидатуру Высоцкого!»
После очередного лечения Высоцкий взялся за репетиции «Гамлета», роль в котором стала его лучшей ролью в театре. В 1970 году он мог бы сняться в «Двенадцати стульях» в роли Остапа Бендера у Гайдая, но снова ушел в загул. В это время они с Влади наконец-то поженились. У Высоцкого изменился стиль жизни — он приобрел автомобиль, полностью сменил гардероб. Для него открылась заграница. Он писал: «После Парижа в Москву возвращаешься, как в разоренный город».
У нас сложилось, что кого власти больше ругают, того в народе больше любят и жалеют. В 1974 году, например, в Набережных Челнах, после выступления певца на КамАЗе, поклонники подняли на руках автобус, в котором был Высоцкий. Андропов, по слухам, смог отстоять Высоцкого, которого хотели арестовать Брежнев и Суслов. Вроде бы и сам Брежнев любил слушать его записи.
Черный юмор той поры. Звонит Брежнев Франсуа Миттерану: «Примите соболезнования по поводу кончины вашего певца Джо Дассена. В знак культурного обмена у нас умер певец Высоцкий».
При жизни у Высоцкого в СССР вышла только одна гибкая пластинка с четырьмя песнями. Лучшей его ролью в кино стала роль Глеба Жеглова в фильме Говорухина «Место встречи изменить нельзя». Как это часто случалось, утверждение на роль проходило сложно. Даже сами авторы — братья Вайнеры — были против скандально известного артиста.
Высоцкий был обратным полюсом советской культуры — белой вороной. Его песни, так непохожие на песни Пахмутовой, слушали все. Он был опасен для власти, которая справедливо видела в нем врага. Высоцкий метался, но так и не уехал из СССР, напротив, пел: «Не надейтесь, я не уеду!» Как и многие поэты, он предчувствовал беду, и как многие пророки, закончил жизни трагически.