Редко какому русскому адмиралу приходилось оказываться в таком сложном, затруднительном и опасном положении, как Сенявину в наступившие для него времена лиссабонского сидения. Спустя две недели после его прибытия, 17 ноября, ему пришлось разом узнать две новости. Во-первых, португальская эскадра ушла из Лиссабона, увозя в Бразилию (тогда португальскую колонию) португальского принца-регента, королевскую семью и правительство, которые бежали от французского генерала Жюно, шедшего на Лиссабон. Во-вторых, оказалось, что если французы приближались к Лиссабону с суши, то англичане подходили к нему с моря и даже дали о том знать Сенявину самым недвусмысленным и неприятным способом: они не пропустили в Лиссабон шедший на присоединение к Сенявину русский шлюп "Шпицберген". Англичане блокировали Лиссабон с моря с момента бегства королевской семьи.
К концу ноября 1807 г. Португалия уже была оккупирована французами, и генерал Жюно, получивший титул герцога д’Абрантеса, вошел в Лиссабон и поднял французские флаги 1 декабря 1807 г. в городе и в порту. Сенявин оказался меж двух огней. Англичане, имевшие в своем распоряжении десять больших линейных кораблей и несколько судов поменьше, могли расстрелять русскую эскадру без особых усилий и потерь, если бы Сенявин обнаружил какие-либо враждебные против британских судов намерения. Генерал Жюно также мог с еще меньшими усилиями расстрелять сенявинские суда с суши, так как в его распоряжении была большая армия, обильно снабженная артиллерией, если бы Сенявин обнаружил слишком явное желание оставаться в мирных отношениях с блокировавшим Лиссабон британским адмиралом Коттоном. Да и как противиться воле царя, категорически приказавшего Сенявину сообразоваться во всем с волею нового "союзника" России, императора Наполеона I? Как не считаться с октябрьской декларацией Александра о разрыве сношений между Россией и Англией? Сенявин вполне учитывал чудовищную трудность положения, в которое поставила его зигзагообразная дипломатия переживаемого момента. Нужно было или спасать русскую эскадру от неминуемой гибели, нарушить прямую волю двух союзных императоров и идти за это под военный суд, или беспрекословно подчиниться царскому приказу и превратиться в покорное, нерассуждающее орудие интересов и соображений французского императора и его наместника генерала Жюно.
В этом, казалось, безвыходном положении Сенявин обнаружил столько ума, осторожности, дипломатической тонкости, что вполне сумел добиться успеха, и жестокая альтернатива — либо погубить эскадру, либо погубить себя самого была обойдена.
Сенявин понял, что прежде всего именно французский главнокомандующий генерал Жюно, занявший Лиссабон, будет всячески стараться, выполняя волю Наполеона, окончательно рассорить Россию с Англией и для этого пожелает втравить Сенявина в англо-французскую войну. Дело в том, что, несмотря на "разрыв" с англичанами, Александр вовсе не желал после Тильзита фактически воевать с англичанами, а Наполеон именно поэтому делал все от него зависящее, чтобы положить конец этой раздражавшей его двусмысленности. Сенявин все это отлично понял и после первого же свидания с Жюно доносил царю: "Из некоторых слов, сказанных им (Жюно — Е. Т.) на сем свидания, мог я однакож приметить, что французское правительство стараться будет не упустить случая, который представляет пребывание здесь эскадры в. и. величества, для умножения сомнений английского правительства насчет намерений вашего импер. величества, и многие из находящихся здесь французских морских офицеров явно отзываются, что будут определены на эскадре, мне вверенной, на место состоящих на оной офицеров из природных англичан". Сенявин, естественно, был "в некоторой затруднении касательно поведения" в этом труднейшем случае
2. Он испрашивал у царя инструкций, которых так и не Дождался. Но тут тоже, как и всегда, он нашел выход сам.Прежде всего русскому адмиралу приходилось считаться с опаснейшим противником — Наполеоном.
Впервые Наполеон упоминает имя Сенявина в письме к своему временно командированному в Петербург представителю генералу Савари 8 октября 1807 г.
Под свежим еще впечатлением тильзитских событий Наполеон отдал приказ 6 том, чтобы "припасы, деньги, жалованье", словом все, что нужно, было бы "в изобилии" доставлено русским войскам, находящимся в Боко-ди-Каттаро. "Я приказал, чтобы в Кадисе, в Тулоне, в Голландии русские эскадры, туда приходящие, были снабжены всем". И он ждет известий о приходе Сенявина в Кадис
3.Во второй раз упоминает Наполеон имя Сенявина в письме к своему брату, королю неаполитанскому Иосифу Бонапарту, и упоминает с неудовольстием: "Брат мой, я получил письма, помеченные 20 сентября, от генерала Сэзара Бержье. Его корреспонденция неудовлетворительна. О русской эскадре он мне говорят только по поводу поведения адмирала Сенявина, которое дает ему повод к жалобам. Но он не говорит ни о числе кораблей и фрегатов, ни о количестве войск, которые у русских на Корфу"
4.