«…Но не лишать прочих возможности развивать свои силы и способности» – так продолжил Кошелев свою мысль в дневниковых записях. Отношение его к благотворительности было нетрадиционным для того времени. Он довольно прохладно относился к мероприятиям церкви в сфере социальной помощи, критически оценивал практику закрытых форм призрения (богаделен и инвалидных домов), отдавая предпочтение общественной медицине и земским благотворительным заведениям. Он буквально ненавидел лентяев, паразитирующих на «нищелюбии» российского обывателя, видя в благотворительности такого рода совершенно тупиковый путь, ведущий не к преодолению бедности, а к ее росту, к нравственному растлению и просящих, и подающих милостыню.
В отношении к общественному призрению Кошелев стоял на позициях земского либерализма. Помощь нуждающимся, считал он, является обязанностью общества, но не может быть его главной целью. Деятельность государства и различных общественных союзов должна быть направлена на то, чтобы создавать условия для нормального функционирования основных производительных сил общества. Земство должно в первую очередь вкладывать средства в прогрессивные направления культурно-хозяйственного развития, а затем уже думать о немощных и обездоленных. Современники считали Кошелева не просто бережливым, но даже скупым в расходовании земских денег, имея в виду, что он не позволял раздавать их всем подряд.
Наиболее целесообразным и перспективным видом помощи «низшему» классу Кошелев считал просвещение, а самым эффективным средством такой помощи – широкое общественное самоуправление, организующее и направляющее деятельность школы, церковной общины, представителей земской интеллигенции, развивающее медицинское обслуживание, ветеринарное дело, агрономию.
В этом отношении показательна его полемика с В.И. Далем, который в «Письме к издателю А.И. Кошелеву», опубликованном в третьем номере «Русской беседы» за 1856 год, между прочим заметил, что для распространения грамотности среди народа еще не пришло время и просвещение будет лишь способствовать падению его нравственности. Даль предлагал вначале устроить быт крестьян, поднять их материальный уровень, укрепить основы мирского управления. Кошелев в статье «Нечто о грамотности» возражал ему: «Разве учреждение школ, сообщение народу грамоты мешает нам заботиться об улучшении сельского управления, об утверждении крестьянского быта на основаниях разумных и законных, об улучшении как духовного, так и материального положения поселян и прочее? Я думаю, напротив, что грамотность есть к тому пособие, и притом весьма сильное и совершенно необходимое пособие. Вы хотите лучше устроить сельское управление. Вот это легче с грамотным, чем с безграмотным». В подтверждение своей точки зрения он писал о собственных имениях: «У меня несколько школ. Одна существует двадцать лет, другие пятнадцать, десять, восемь и четыре года. Из первой выпущено более четырех сотен учеников, в итоге обучилось у меня под тысячу человек. Крестьяне из школ возвращаются к своим обязанностям, и они не только не становятся худшими, а напротив: грамотные чаще ходят в церковь, чем неграмотные, ведут себя гораздо лучше, пьяниц между ними почти нет; многие из них поступили в начальники, ключники и прочее, и я ими остаюсь вполне доволен».
При этом и в вопросах развития образования, распространения грамотности Кошелев активно выступал против принудительности, насильственного насаждения грамотности. Так, он критиковал идею поголовного обложения всех крестьян Сапожковского уезда «образовательным» налогом (пять копеек с десятины земли): «Считаю обязательность совершенно непригодною при раздаче благодеяний. Грамотность есть благо, выгода. Как же людям под страхом наказания навязывать благо, выгоды?» Не жалея собственных средств на развитие народного образования (например, весь гонорар от сборника «Голос из земства» он отдал на устройство уездного земского училища в городе Сапожке), Кошелев настаивал на том, что народные школы не менее чем наполовину должны содержаться крестьянами из их средств. Для этого необходимо их убеждать, разъяснять им пользу и выгоды образования, но не принуждать законодательно. И ни в коем случае, предостерегал он, нельзя оставлять открытие и содержание школ в ведении одних только сельских обществ – иначе тогда и школ у населения не будет. Еще одна важнейшая мысль сформулирована Кошелевым гениально просто: «Непрочна, ограничена будет грамотность у нас в народе, пока она не распространится между матерями». В конце 1860-х годов постановка вопроса о женском образовании применительно к крестьянской среде была весьма смелой не только для России, но и для Европы.