Этот манифест свободы, основанием которой выступает божественный дар свободы, проявляемый в разумном творчестве человека, Евгений Трубецкой произносит от лица обоих братьев, наследников метафизики всеединства Владимира Соловьева, восходящей к софийной интерпретации Бога, мира и человека. Религиозные корни онтологии свободы, ее христианские эсхатологические перспективы просматриваются в построениях Е.Н. Трубецкого достаточно отчетливо. «В бессмертии – смысл свободы и ее ценность… Свобода подобает человеку, как сосуду Безусловного. Признание свободы – эта та дань уважения, которую мы платим бессмертию», – заключает речь Трубецкой. Возвращаясь к образу Сергея Трубецкого, он напоминает о том пути свободы, которым шел его брат, приглашая слушателей последовать этой цели «созидания неумирающей формы жизни». Призывая осознать высший смысл свободы, в котором соединяется обретение личного бессмертия и общественное служение христианским идеалам свободы, Евгений Трубецкой, говоря о Сергее как о предвестнике новой жизни, совершившем духовный и гражданский подвиг, поднимает русское общество на трудную работу воплощения свободы «для очеловечивания России».
«Добрый гений, светлый дух мира», по слову П.И. Новгородцева, князь Трубецкой силой своей веры «заставлял других верить в торжество нравственных начал над всеми противоборствующими стихиями, – над косной силой истории, над безумной близорукостью господствующих и над грозным ожесточением обездоленных и подвластных». Увы, этим ожиданиям разумного устроения русской жизни не суждено было сбыться. Но, как заключает Новгородцев, великое значение Сергея Трубецкого в истории состоит в том, что во время русской революции с ним «связана была вера русского народа в превозмогающую силу правды и в возможность общего примирения».
Тяжело обновлялась и «очеловечивалась» Россия, обретая право на свободу, на творческую самостоятельность личной и общественной жизни, словно подтверждая слова Сергея Трубецкого, что в мировом процессе человеческая личность зарождалась трудно и медленно, «туго развивалось ее самосознание». Трубецкой отмечал, что «самое понятие личности, личных прав, личной собственности и свободы – все эти понятия возникают и развиваются у нас на глазах. И вместе с их развитием, с развитием личного самосознания пробуждается сознание внутреннего противоречия жизни, противоречия личности и рода, свободы и природы». По мнению
Трубецкого, философия осознаёт эти противоречия, природа которых – в самой действительности. Недостигнутый идеал – это задание, сопряженное с познанием и культурной работой человечества по согласованию и примирению; в терминах философа – конечного и бесконечного, свободы и природы, личности и вселенной. Горячая вера в разумный прогресс не заслоняла перед Трубецким реальность. Напротив, в своих представлениях и практических действиях он был духовно мотивированным реалистом или, пользуясь его собственной системой определений,
Идеалистически возвышенный, наполненный религиозным пониманием свободы и в то же время трезвый и критический взгляд Трубецкого на существо жизни во всех ее субъективных, духовно-личностных, и объективных, социально-политических проявлениях позволил Г.П. Федотову причислить Сергея Трубецкого и его брата Евгения к традиции русских метафизиков, к либеральным славянофилам. Говоря о слабости русского либерализма, Федотов констатирует, что «вырождение старого славянофильства в черносотенство конца XIX века обескровило это направление». «Однако в Москве (и провинции), – заметит Федотов, – никогда не угасала эта благородная традиция – Самариных, Шиповых, Трубецких».
Эту благородную традицию мирных преобразователей, патриотов и сторонников органических изменений социального порядка без сломов существующей политической конструкции власти продолжил С.Н. Трубецкой. Показательно, что эстафету созидательного обновления России от старших реформаторов-патриотов молодой аристократ принимает в памятном «голодном» 1892 году. Не проявлявший до того особого интереса к политике, Трубецкой изменил свое отношение к вопросам социального устройства государства и связанной с ними общественной работы, став, по просьбе рязанского губернатора Г.И. Кристи, его уполномоченным, чтобы наладить помощь голодающим. Побывав в Рязани, Трубецкой ужаснулся масштабам народного бедствия. Постепенно он приходит к мысли о необходимости участия в решении конкретных проблем русской жизни, не оставляя и работу в университете. С этого момента научно-педагогическая и общественная деятельность в жизни Трубецкого неразрывно связаны.