Владимир снова оказался в городе своего детства, где начинал свою жизнь его отец, где потом княжил его младший брат, – в Переяславле, на краю Половецкой степи.
Двадцатилетний переяславский период жизни Владимира Мономаха (1094-1113) характеризуется двумя чертами: во-первых, это активная, наступательная борьба с половцами, рвавшимися на Русь через Переяславское княжество, а во-вторых, попытка склонить на свою сторону киевское боярство, распоряжавшееся в известной мере великим княжением.
Борьба с половцами, которую Мономах неизбежно должен был вести как владетель пограничного княжества, в глазах современников всегда выглядела как общерусское дело, как защита всей Руси.
Мономах был сторонником решительных ударов, разгрома степняков и походов в глубь степей.
Первая победа была одержана за Сулой сразу же по вокняжении в Переяславле. Затем, в 1095 году, Владимир, разорвав недолгий мир с половцами, убил половецкого посла Итларя в Переяславле и принял участие в большом походе на половецкие "вежи", где взяли много пленных, коней и верблюдов. На следующий год у Зарубинского брода на Днепре дружины Владимира разбили половцев и убили хана Тугоркана. Обо всем этом народ сложил былины, где в Тугарине Змеевиче легко узнать Тугоркана, а в Идолище Поганом – Итларя.
Три тяжелых года в Переяславле оказались переломными в русско-половецких отношениях. Вскоре борьба была перенесена уже далеко в глубь степей, и в этом заслуга Мономаха. Придворные летописцы Мономаха любили впоследствии повторять рассказ, как Владимир уговаривал Святополка и его бояр начать поход весною. Киевские бояре не хотели идти на половцев, отговариваясь тем, что это оторвет смердов от их пашни. Мономах выступил с речью: "Странно мне, друзья, что вы жалеете лошадей, которыми пашут, но не подумаете о том, что начнет смерд пахать и прискачет половчанин, застрелит смерда, возьмет его коня, а затем в селе заберет в полон его жену и детей и все его имущество. То как же вы, жалея коней, не подумаете о самих смердах?"
Эти слова были продиктованы не столько действительной заботой о чужих смердах, сколько расчетом. Во всяком случае, Мономаху удавалось организовывать общие походы в 1103, 1109, 1110, 1111 годах. Русские войска то доходили до Азовского моря, то отвоевывали половецкие города на Северском Донце, то нагоняли на половцев такой страх, что они откочевывали за Дон и за Волгу в степи Северного Кавказа и Южного Урала. В некоторых битвах брали в плен по 20 половецких ханов.
Иногда выступлениям против половцев придавался характер крестового похода – впереди войска ехали попы с крестами и пели песнопения. О таких походах писали специальные сказания, где говорилось, что "слава о них дойдет до Чехии и Польши, до Венгрии и Греции и даже дойдет до Рима".
Об этом долго помнили, и сто лет спустя, воспевая праправнука Мономаха, князя Романа Мстиславича, летописец писал о том, как Владимир загнал хана Отрока Шарукановича за "Железные врата" на Кавказе:
"Тогда Володимер Мономах пил золотым шеломом Дон, приемши землю их всю и загнавшю окаянные агаряны" (половцев. – Б. Р.).
Независимо от личных мотивов Владимира Мономаха победоносные походы на половцев принесли ему широкую славу хорошего организатора и блестящего полководца.
Менее успешно, но с такой же энергией вел Мономах свои княжеские дела. Его соперниками были, во-первых, Святополк Киевский, а во-вторых, Давыд и Олег Черниговские. На перепутье между ними, посередине хорошо известной ему дороги из Чернигова в Киев, Владимир построил крепость Остерский Городец, очевидно для того, чтобы затруднить связи своих соперников. В составе домена Мономаха оказались Смоленск и Ростов, куда он часто наезжал, наведя порядок на юге. Черниговское княжество было почти со всех сторон окружено его владениями, и в 1096 году Владимир выгнал Олега из Чернигова и пытался организовать княжеский съезд, который осудил бы "Горислави-ча" за приведение поганых на русские земли.
Съезд удалось собрать только к концу 1097 года, и, очевидно, соотношение сил было таково, что Мономах не мог диктовать свою волю: съезд собрался не в Киеве, а в вотчине Олега, древнем Любече, куда Мономаху было, наверное, не очень приятно приезжать.
Можно думать, что Владимир Мономах позаботился о создании специальных документов, которые должны были расположить мнение влиятельных феодальных сфер в его пользу: сам написал "письмо к Олегу", явно рассчитанное на оповещение широкого круга лиц. К этому времени была закончена часть личной летописи Мономаха, обрисовывающая его как неутомимого воителя половцев, несправедливо обиженного Олегом. К этому же времени относится и летопись киево-печерского игумена Ивана, рисующая с боярских позиций отрицательными красками великого князя Святополка. Святополк выслал Ивана в Туров, а Мономах, ища союза с киевским боярством, за него заступился.
К Любечскому съезду Мономах подготовился не только как полководец и стратег, но и как юрист, и как писатель-полемист.