15 февраля 1898 года около десяти часов вечера рейд Гаваны потряс мощный взрыв. Окутанный дымом американский крейсер «Мэйн» быстро ушел под воду. Погибло 266 человек личного состава. Прибывшая в Гавану американская следственная комиссия пришла к заключению, что причиной гибели «Мэйна» стала детонация оружейных погребов, но подрыв был осуществлен с помощью подводной мины. Испанские власти не смогли отвести от себя подозрения. Общественное мнение в США было единодушно как никогда. Лозунг «Помни “Мэйн!”» облетел все штаты.
Рузвельт впереди всех рвался в бой, нерешительность Мак-Кинли приводила замминистра в ярость. Когда его непосредственный начальник Джон Лонг заболел, Теодор Рузвельт отправил телеграмму командующему тихоокеанской флотилией Дж. Дьюи с приказом привести корабли в полную боевую готовность и идти в сторону Филиппин, которые были колонией Испании. Некоторые историки считают «отлучку» Лонга дипломатической игрой, в которой рискованная главная роль отводилась его молодому и горячему заместителю.
Тем временем Конгресс США принял резолюцию о признании независимости Кубы, и президент Мак-Кинли поставил под ней свою подпись. В ответ 23 апреля 1898 года Мадрид объявил войну Соединенным Штатам. Глава испанского правительства Сагаста издал меморандум следующего содержания: «Война будет короткой и решающей. Бог обеспечит нам блестящую и полную победу». На следующий день Уильям Мак-Кинли объявил набор 125 тысяч добровольцев в американскую армию.
Благодаря усилиям Рузвельта на далеких Филиппинах военно-морские силы США начали боевые действия раньше, чем на соседней Кубе. 1 мая вошедшая в Манильскую бухту эскадра адмирала Дьюи полностью уничтожила более многочисленный, но устаревший испанский флот, не потеряв в бою ни одного матроса. Рузвельт, который совсем недавно назначил Дьюи командующим эскадрой в обход ряда старших офицеров, телеграфировал победителю: «Каждый американец у вас в долгу».
У сорокалетнего Теодора Рузвельта уже давно не было сомнений в его собственных последующих шагах. Отец шестерых детей, занимавший перспективный государственный пост, регулярно бывавший на обедах и совещаниях в Белом доме, решил отправиться добровольцем на фронт. Военного опыта у него не было, а прошение об отставке означало конец карьеры в Вашингтоне. Сам Мак-Кинли отговаривал Теодора, а его непосредственный начальник Джон Лонг сказал, что тот «ведет себя, как дурак».
Рузвельт начал формировать Первый добровольческий кавалерийский полк в 1250 человек, главным образом с Запада. Это были ковбои и рейнджеры, индейцы и старатели, охотники и сорвиголовы с темным прошлым. Полк, поначалу базировавшийся в Сан-Антонио в Техасе, немедленно обзавелся собственной песней «Сегодня будет жаркий вечер в городке». Командиром соединения был кадровый военный Леонард Вуд, но справиться с дисциплиной в части мог только его харизматичный заместитель подполковник Рузвельт. К техасским волонтерам прилипла кличка «Лихие всадники» (
Несмотря на разношерстный состав, кавалерийский полк прошел полный курс военной подготовки. По настоянию Рузвельта «Лихим всадникам» разрешили оставить оружие, с которым они привыкли обращаться – карабины и револьверы. Сам Теодор, помимо ежедневных строевых занятий со своими солдатами, штудировал книги по стратегии и тактике, пытаясь постичь четырехгодичный офицерский курс за несколько недель.
В июне 1898 года в порту Тампа во Флориде при погрузке армейских частей, направлявшихся на Кубу, царила неразбериха. Единственная ведущая в Тампу узкоколейка была забита воинскими эшелонами на десятки миль. Порт был загроможден тюками, бочками и ящиками, между которых с трудом пробирались люди. Солдатам приходилось проводить целые недели в вагонах или на рельсах в ожидании отправки. Плохое санитарное состояние, духота и теснота на кораблях также не способствовали поднятию воинского духа.
Бывший замминистра благодаря своим связям в штабе узнал, что его волонтерская часть останется надолго на берегу в ожидании подходящего транспорта. Тогда по приказу Рузвельта «Лихие всадники» взяли сухогруз «Юкатан» на абордаж, хотя пришлось оставить в порту почти всех лошадей. В дальнейшем удалые наездники с Запада сражались в пешем строю. По свидетельству очевидцев, после отплытия Тедди исполнил на палубе «Юкатана» победный «ковбойский танец».
Тропическая жара, протухшая вода, отсутствие лекарств, испорченная пища – первое, с чем пришлось столкнуться добровольческому полку еще до начала военной операции. Общее командование экспедиционным корпусом осуществлял тучный генерал Уильям Шефтер, почти не передвигавшийся из-за подагры. Штабные интриги и некомпетентность генералитета губили всякую инициативу. Неудивительно, что по окончании боевых действий «штатский» Теодор Рузвельт не поскупился на горькие слова в адрес военного министерства.