Стратегические соображения сводились к тому, что нужно было прежде всего разъединить силы Мамая и литовского князя Ягайло. Форсируя реку Оку не под Коломной, а возле устья Лопасни, великий князь Дмитрий как бы вклинивался между Мамаем, остановившимся в верховьях Дона, и великим литовским князем Ягайло, который медленно приближался со стороны реки Угры. Смелый бросок русского войска от Лопасни на юг воспрепятствовал соединению самых опасных противников — Орды и Литвы, что соответствовало общему плану войны. Необходимо учитывать также, что движение по левому, «московскому» берегу реки Оки на первом этапе похода обеспечивало безопасность марша: с рязанской стороны войско прикрывала широкая и полноводная река. Полки шли по своим, московским волостям, по пути пополняясь людьми, не испытывая недостатка в продовольствии. Знаменитые приокские луга были удобны для выпаса коней, что тоже было немаловажно. Наконец, возле устья реки Лопасни, примерно на половине расстояния от Коломны до Серпухова, было удобнее всего соединиться с «остаточными боями», которые не успели к назначенному сроку в Коломну. Сюда вела прямая дорога из Москвы. К устью Лопасни могли быстро подойти также отряды, прикрывавшие правый, «серпуховский» край оборонительной системы «берега».
Осторожно, непрерывно «вести переимая» от сторожевых отрядов, русское войско двинулось к Дону. Оно шло по левому, более безопасному берегу реки, так как Мамай, по сведениям сторожей, кочевал со своими главными силами на другом берегу Дона; выдвижение русского войска к месту битвы прикрывала река. А со стороны Рязани походные колонны Дмитрия Ивановича прикрывала другая река — приток Дона Большая Тобола. Втягиваясь в междуречье Дона и Тоболы, русское войско направлялось к Куликову полю.
Весь поход от Коломны до Дона протяженностью 190 км, включая стоянку у устья Лопасни и в Березуе, занял 11 дней. Великое искусство полководца заключалось в том, что русское войско беспрепятственно пришло в намеченный пункт, не растратив сил по пути, и успело занять выгодную позицию раньше противника. В выборе места боя Дмитрий Иванович диктовал Мамаю свою волю.
Утром 6 сентября передовые русские полки вышли к Дону неподалеку от устья реки Непрядвы. Стан русских был разбит у впадения в Дон речки Себинки, близ современного села Себино. Здесь, у Дона, произошло событие, оказавшее большое влияние на исход сражения с Ордой: в последний момент главные русские силы догнала пешая рать, которую так ждал Дмитрий Иванович. По словам летописца, к Дону «пришло много пешего воинства», «люди многие и купцы со всех земель и городов» — тысяцкий Тимофей Вельяминов выполнил поручение великого князя, дождался на Лопасне прихода пешцев и успел привести их к Дону накануне сражения.
Своевременное сосредоточение всех войск на берегу Дона перед началом Куликовской битвы — большой успех русских военачальников, подготовивший победу над Мамаем.
Между тем великий князь Дмитрий Иванович уже получил «прямые вести» о непосредственной близости ордынского войска. «Вестники сообщают, что татары приближаются ужасно в ярости», — отметил летописец.
Война вступала в решающую стадию, противники сближались вплотную.
В придонской деревне Чернова собрались на последний совет русские князья и воеводы, соратники Дмитрия Ивановича. Нужно было решить, как поступить дальше: оборонять берег Дона, обрекая войско на пассивность и заранее отдавая инициативу Мамаю, или переходить Дон и биться с ним в открытом бою. Большинство хотело «пойти за Дон». Активные наступательные действия отражали настроения большинства воевод и простых воинов, и великий князь Дмитрий Иванович поддержал эти настроения. Переправа через Дон для боя с Мамаем логически вытекала из общего плана войны. Не для того русские полки покинули укрепления «берега» Оки, традиционный рубеж обороны Московского княжества, чтобы пассивно сдерживать ордынцев на одном из промежуточных водных рубежей, каким являлось верхнее течение Дона. Приняв наступательный план войны, выйдя на край Дикого поля в поисках решительного сражения с Мамаем, Дмитрий Иванович фактически предрешил донскую переправу. Совет был нужен для того, чтобы выяснить настроения военачальников и договориться об организации переправы.
Немедленную переправу через Дон диктовали соображения чисто военного характера. Трудно найти более удобное место для сражения с ордынской легкой конницей, составлявшей большую часть войска Мамая, чем Куликово поле. Великий князь Дмитрий Иванович преднамеренно двигался к этому месту, и переправа через Дон была одним из этапов этого целенаправленного движения.