Русские летописцы долгое время почти ничего не сообщали о печенегах, но это вовсе не означало, что на степной границе Руси было спокойно. Константин Багрянородный писал, что печенеги часто «грабят Русь и причиняют ей много вреда и убытков». Видимо, набеги печенегов на русское пограничье стали привычным делом, в них уже не видели ничего необычного, достойного упоминания на страницах летописей. Кстати, в летописях нет ни одного упоминания о нападениях печенегов на торговые караваны, следовавшие из Киева в Константинополь, хотя, по свидетельству того же Константина Багрянородного, поездки русских людей через Печенегию зачастую не отличались по опасности от серьезных военных походов.
Лодки (однодеревки), нагруженные товарами из Новгорода, Смоленска, Чернигова и других городов, собирались в караван у Киева и затем под сильной охраной спускались вниз по Днепру, к порогам. Уже при прохождении четвертого порога «все ладьи причаливают к земле носами вперед; отряженные люди сходят держать с ними стражу и уходят; они неусыпно держат стражу из-за печенегов». Следующая опасность подстерегала караваны за седьмым порогом, на так называемой Крарийской переправе. «Эта переправа шириною приблизительно равна ипподрому (примерно 80 м. так что долетает стрела стреляющего с одной стороны на другую. Посему печенеги приходят и на это место и нападают на русов». Опасность подстерегала торговые караваны и на морском побережье от Днепра до реки Седины (в гирле Дуная). «Пока они не минуют реки Седины, по берегу за ними бегут печенеги. И если море, что часто бывает, выбросит однодеревки на сушу, то они все их вытаскивают на берег, чтобы вместе противостоять печенегам».
Деятельность византийских дипломатов в причерноморских степях заметно активизировалась, когда князь Святослав, одержав ряд побед над императорскими легионами, утвердился на Дунае. Византия не пожалела золота и других даров, чтобы снова направить печенежскую орду против Руси. В 968 г., воспользовавшись отсутствием князя Святослава, с которым ушла на Дунай большая часть русского войска, печенеги подступили к Киеву, столице Древней Руси.
Осада Киева печенегами подробно описана в русской летописи. В городе, окруженном бесчисленным множеством врагов, заперлась княгиня Ольга с внуками Ярополком, Олегом и Владимиром. Киевляне срочно послали к Святославу гонца: «Ты, княже, чужую землю ищешь и бережешь, а о своей забыл, чуть было нас не взяли печенеги…» Святослав вскоре вернулся с дружиной в Киев «собрал воинов и прогнал печенегов в поле, и было мирно». Быстрая печенежская конница ничего не могла поделать против глубокого строя русской пехоты, подкрепленной с флангов конными дружинами. Воины, сомкнув щиты и выставив копья, создавали подвижную непреодолимую «стену». Святослав с обычной стремительностью двигался в глубь степей, высылая впереди полков конные отряды и воинов на быстрых ладьях. Но этот успех Святослав не закрепил: он вскоре снова ушел с войском на Дунай. И уже в 971 г., по сообщению летописца, киевскому князю снова пришлось «думать с дружиною своею» о том, что «печенеги с нами ратны», беспокоиться за свой тыл.
Воевода Свенельд имел все основания советовать князю Святославу возвращаться обратно в Киев «на конях», а не в ладьях через днепровские пороги, потому что «стоят печенеги в порогах». Святослав не послушался совета старого воеводы и жестоко поплатился. Когда он с малой дружиной возвращался водным путем, печенеги, по словам летописца, «заступили пороги, и нельзя было пройти через пороги». Святославу и его спутникам пришлось зимовать в Белобережье. Весной 972 г., когда Святослав снова попытался прорваться через пороги, на него «напал Куря, князь печенежский, и убил Святослава, и взял голову его, и из черепа его сделал чашу, оковав (золотом), и пил из нее».
После трагической гибели князя Святослава упоминания о печенегах на несколько лет исчезли из русских летописей. Но присутствие неподалеку от центров Руси печенежской орды (степная граница проходила всего в двух днях пути от столицы!) приходилось учитывать и во внешней политике, и во внутренних делах.