Украшением Переяславля-Южного был построенный в 1090 г. в северной части Детинца Михайловский собор, в котором хоронили местных князей. Это был один из крупнейших древнерусских храмов, его величину можно представить по законсервированным остаткам фундамента вокруг Михайловской церкви, которую возвели в 1646–1666 гг. на развалинах собора. В 1949 г. при раскопках в Переяславском детинце была открыта северная часть Михайловского собора, который был богато украшен фресками и мозаикой, и теперь остатки фундамента можно посмотреть в музее архитектуры Переяславля периода Киевской Руси. Когда Ярослав Мудрый разделил Русь между своими тремя сыновьями, то Переяславль достался младшему – Всеволоду I. Он и его сын Владимир Мономах стали самыми известными князьями в Переяславле – на годы их правления пришелся расцвет княжества. В дальнейшем непрерывные степные набеги и княжеские усобицы постепенно лишали город его прежнего значения, но он всё ещё стоял на страже границ Руси, защищая ее от вражеских вторжений. Потомками первых переяславских князей были владимиро-суздальские властелины, и южное княжество оставалось за ними как их родовое владение. Во время усобиц город не раз переходил из рук в руки, но в итоге все время оставался за суздальцами, так было и к началу нашествия Батыя. Последним переяславским князем был Святослав Всеволодович, младший брат князя Георгия: «
Однако, невзирая на столь бурную и порой опасную историю, Переяславль Южный ни разу не был взят штурмом или осадой, и как только степняки не усердствовали, но город так и оставался неприступен. Все изменилось 3 марта 1239 года.