В 1909 году «Слово» закрывается из-за недостатка читателей. Симон Васильевич уезжает в Петербург. Работает в частной фирме бухгалтером. Вечерами посещает заседания украинской «Громады». Вступает в масонскую ложу. Это способствует карьере. Со временем масоны помогают Петлюре переехать в Москву (там у него к тридцати годам появляется первая и единственная в его жизни женщина). Когда в 1912 году открывается журнал «Украинская жизнь», Симон Васильевич устраивается туда. Здесь встречает он начало Первой мировой войны.
На грозное событие Петлюра откликнулся специальной статьей. Призывает украинцев выполнить свой патриотический долг на поле брани. Сам же делает все возможное, чтобы уклониться от мобилизации. Масонские «братья» определяют его в Земгор — Всероссийский земский и городской союз, общественную организацию, занимавшуюся снабжением войск. Работа в Земгоре гарантировала освобождение от призыва в армию и вдобавок была очень выгодной в материальном отношении. Так «воевал» Петлюра до 1917 года.
Революция открыла перед ним новые перспективы. Симон Васильевич едет в Киев, где активизировалось украинское движение. И поспевает вовремя. Только что созданная Центральная Рада озабочена созданием собственных вооруженных сил. По ее инициативе основывается Украинский военный комитет. Но претендовавший на пост главы комитета поручик Николай Михновский не устраивал центральнорадовских политиков. Психически неуравновешенный, мнящий себя украинским Наполеоном, он никому не желал подчиняться. Других же претендентов не было. Тут и подвернулся Петлюра. Пусть не военный, но имеющий отношение к армии, послушный (как тогда думали), Симон Васильевич был подходящей кандидатурой. И оказался во главе «украинских войск». Войск, которые еще надо было создать.
Задача оказалась непростой. На призыв комитета откликнулись, в основном, дезертиры. Как вспоминал один из участников тех событий, эти «добровольцы» готовы были объявить себя не только украинцами, но и китайцами, лишь бы не воевать. Лозунг: «Не пойдем на фронт, пока из нас не сформируют украинские полки» пришелся им по душе. Разумеется, даже организовавшись в такие полки, дезертиры не хотели и слышать о фронте. Явившегося к ним с уговорами Петлюру они обругали, пригрозив прибить, если явится еще раз. Перепуганный Симон Васильевич урок усвоил. Создавать настоящие полки — дело рискованное. Гораздо безопаснее сидеть в кабинете и сочинять приказы, заранее зная, что никто их не будет исполнять. Этим Петлюра и занялся.
Впрочем, пока «военный комитет» был чем-то вроде «частной лавочки», «деятельность» его председателя выглядела невинной забавой. Осложнения начались после падения Временного правительства и провозглашения Украинской народной республики (УНР). Симон Васильевич стал генеральным секретарем (министром) военных дел, но продолжал «забавляться» приказотворчеством. В ответ на угрозы Совета народных комиссаров по адресу Центральной Рады Петлюра приказал украинским войскам под Петроградом начать операции против большевистской столицы.
Вряд ли можно было придумать что-то более глупое. Не было под Петроградом «украинских войск». Если только не считать таковыми солдат-украинцев Северного фронта, которые в эти дни массово бросали окопы и уходили домой. Дурацкий (ну не подберешь тут иного слова!) приказ Петлюры лишь ускорил вторжение красных в Украину. Вторжение, выявившее, чего стоят созданные Симоном Васильевичем «украинские полки». Они разбегались еще до приближения противника…
В декабре 1917 года Петлюру сместили с поста министра, обвинив в поражениях. Обвинение, по правде говоря, было не совсем справедливо. В условиях общего развала создать из дезертиров боеспособные подразделения не смог бы, наверное, и действительно мужественный человек, профессионал. Куда уж там Петлюре? Из него просто сделали козла отпущения. Но оставался он в этой роли недолго.
В январе 1918 года Симон Васильевич становится командиром гайдамацкого коша Слободской Украины. Кош (около 150-ти бойцов) сформировал бывший офицер Николай Чеботарев. Но будучи человеком малоизвестным, Чеботарев предложил командование фигуре более значительной — бывшему военному министру. Во главе коша Петлюра выступил из Киева на «большевистский фронт». Правда, понюхать пороху в тот раз ему не довелось. В украинской столице вспыхнуло восстание, и гайдамакам пришлось срочно возвращаться назад.
В биографиях Петлюры (сопоставимых по лживости разве что с биографиями «великого Сталина») рассказывается, какой небывалый героизм проявил он в боях с восставшими, как под вражеским огнем бесстрашно вел свой кош на штурм завода «Арсенал». Все это вымысел. Гайдамаки вошли в Киев, когда восстание в большинстве районов было уже подавлено. Окруженный войсками УНР «Арсенал» еще держался. Но узнав, что к осаждавшим подошло подкрепление, защитники завода пали духом. Они прекратили сопротивление.