30-летний период, в течение которого великое княжение сохранялось за московскими князьями, не прошел даром. Традиционная монгольская политика недопущения чрезмерного усиления кого-либо из вассальных правителей в данном случае дала явный сбой. И попытка Орды на рубеже 50-60-х гг. XIV в. изменить соотношение сил в Северо-Восточной Руси не удалась — как из-за накопленного к этому времени Москвой потенциала, так и по причине обострения в это время внутриордынской ситуации. Уже в 1362 г., воспользовавшись наличием в Орде нескольких противоборствующих правителей, москвичи сумели получить ярлык на великое княжение для Дмитрия Ивановича. Попытка Дмитрия Константиновича, заручившись собственным новым ярлыком, вернуться на владимирский стол была пресечена военной силой. К 1363 г. были возвращены Галич и половина Ростова.[848]
Таким образом, в течение трех лет Москва восстановила позиции, существовавшие при Иване Ивановиче.А с конца 60-х гг., когда Дмитрий повзрослел, москвичи, по выражению антимосковски настроенного тверского летописца, «надяся на свою на великую силу, князи русьскыи начаша приводити в свою волю, а которыи почалъ не повиноватися ихъ вол, на тыхъ почали посягати злобою».[849]
В 1368 г. было занято Ржевское княжество, некогда принадлежавшее союзнику Москвы Федору Святославичу (из смоленских князей), а в конце 50-х гг. захваченное Литвой.[850] Тогда же было начато наступление на Тверь. Эти действия вызвали реакцию со стороны великого князя литовского Ольгерда, женатого на сестре тверского князя Михаила Александровича. Помимо литовской помощи, Михаил попытался заручиться поддержкой эмира Мамая, ставшего к этому времени правителем западной части Орды (к западу от Волги). В 1371 г. Мамай от лица своего марионеточного хана Мухаммед-Бюлека выдал Михаилу ярлык на великое княжение, но тверской князь отказался взять вспомогательную татарскую рать для своего водворения во Владимире, а Дмитрий Московский в том же году приехал в Орду и ценой богатых даров сумел получить ярлык на свое имя. Более действенной была для Твери литовская поддержка. Ольгерд совершил три похода на Москву — в 1368, 1370 и 1372 гг.; во время двух первых он осаждал недавно отстроенный белокаменный Кремль, в ходе же третьего был остановлен на Оке у Любутска.[851] По заключенному летом 1372 г. договору Москва обязывалась вернуть Ржеву, но Ольгерд признавал великое княжение владимирской «отчиной», т. е. наследственным владением Дмитрия, тем самым отказываясь от поддержки претензий на него своего шурина Михаила Тверского.[852] Впервые великое княжество Владимирское было признано политическим образованием, статус которого не зависит от воли хана Орды. В ходе противостояния с Ольгердом удалось сделать территориальное приобретение: в результате поддержки одного из новосильских князей, Романа Семеновича, против другого — Ивана (зятя Ольгерда) Москве досталась Калуга — часть владений последнего.[853] В начале 1374 г. был заключен мир с Михаилом Тверским на условиях его отказа от претензий на великое княжение.[854]Но в том же 1374 г. «великому князю Дмитрию Ивановичю бышеть розмирие с татары и с Мамаем».[855]
Впервые со времен Даниила Галицкого русское княжество вступило в открытую конфронтацию с Ордой.[856] Однако противоборство с Мамаем не колебало ставшее традиционным представление о законности власти хана Орды — «царя» — над Русью. Современники расценивали ситуацию, при которой реальная власть в Орде находилась в руках не хана, а временщика, как нарушение нормы.[857] Соответственно борьба с Мамаем рассматривалась как выступление против незаконного правителя.