Что касается кануна битвы на Ворскле, то в это время Витовт активно претендовал на сюзеренитет над Новгородом Великим (в условиях, когда новгородцы вошли в конфликт с Василием Дмитриевичем из-за Двинской земли).[989] В противовес действиям великого князя литовского Василий I летом 1399 г. укрепил отношения с Тверским княжеством, заключив договор с Михаилом Александровичем: в докончании предусматривались совместные действия против Литвы. По-видимому, в обмен на этот союз Василий отдал Михаилу Ржеву. Но вскоре (до 1404 г.) она вернулась под московскую власть.[990]
Со времени падения Тохтамыша Василий I перестал поддерживать сношения в Ордой. Контакты с ней были восстановлены только в 1403 г..[991] Позже (1406–1408 гг.) ордынские отряды принимали участие в военных конфликтах Василия с Витовтом, которые свелись к пограничным противостояниям, не принесшим успеха ни одной из сторон.[992] Возможно, именно это временное сближение с Ордой, возглавляемой Едигеем, привело к присоединению к Москве Козельского княжества (расположенного на левобережье Оки между ее притоками Жиздрой и Угрой). В договоре Василия I с Владимиром Андреевичем 1404 г. и в современной ему духовной Владимира Андреевича Козельск указан в числе владений, переданных великим князем князю серпуховскому.[993] Лишь один из козельских городков — Людимльск передается во владение местному князю Ивану («пожаловал князя Ивана Людимльском»).[994] Едигей был врагом Витовта и мог выдать Василию (от лица своего марионеточного хана Шадибека, возведенного на престол в 1400 г.) ярлык на Козельск, чтобы воспрепятствовать литовскому продвижению в Верхнее Поочье. Василий I после этого оставил за местными князьями часть владений, а сам Козельск и большую часть тянувших к нему волостей передал Владимиру Серпуховскому. Ясно, что перераспределение земель было произведено по договоренности с козельскими князьями, поскольку Ивана Василий I «пожаловал» Людимльском, а в 1408 г. в Ржеве московским воеводой был «князь Юрий Козельский».[995] По типу это были действия, аналогичные предпринятым в начале 90-х гг. XV в. по отношению к Тарусскому княжеству; но в случае с Козельском местным князьям оставлялась много меньшая часть территории княжества и без его столицы. Однако овладение Козельском было недолгим: уже в 1406 г., в ходе начавшегося московско-литовского конфликта он был захвачен войсками Витовта.[996]
В отношениях с Ордой Василий I и после 1403 г. не возобновил прерванную со свержением Тохтамыша выплату дани. Политика великого князя и его окружения сводилась к тому, чтобы уклоняться от уплаты «выхода» (формально признавая верховенство ханов), но поддерживать с Ордой союзнические отношения на антилитовской почве. Фактически это означало пассивное непризнание зависимости в условиях, когда реальная власть в Орде вновь, как и во времена Мамая, принадлежала временщику, а не природному «царю». Были в окружении Василия и сторонники «старины», стоявшие за выплату дани, но против появления в пределах Северо-Восточной Руси татарских войск, даже в качестве союзников, т. е. за поддерживание ситуации, которая имела место при Иване Калите, его сыновьях и Дмитрии Донском до конфликта с Мамаем и после похода Тохтамыша 1382 г..[997] Непризнание Василием I власти Орды, помимо неуплаты «выхода», выражалось также в помещении в первом десятилетии XV в. на оборотной стороне монет московской чеканки, где ранее упоминался Тохтамыш, надписи «князь великий Василий всея Руси» (при том, что на лицевой стороне помещалась надпись «князь великий Василий Дмитриевич»).[998]
Результатом этих действий со стороны Московского великого княжества стал поход на него Едигея в 1408 г..[999] В историографии можно встретить утверждения, что зависимость от Орды после этого усилилась, Москве пришлось возобновить выплату дани.[1000] Иногда поездка Василия Дмитриевича в Орду в 1412 г. трактуется как следствие похода Едигея.[1001] Эти суждения, однако, ошибочны.