Последствия этого разгрома оказались для Великого княжества Литовского поистине катастрофическими, ибо аукнулись ему потерей практически трети всех территорий. Торопец, Масальск, Брянск, Стародуб, Чернигов, Путивль, Новгород-Северский и многие другие исконно русские города ушли из-под власти литовцев. Можно сказать, вернулись на свою историческую Родину. Русь возвращала себе то, что уже давно пора было вернуть. И немалая заслуга в этом была князя Даниила. А теперь прославленный военачальник был направлен в Ливонию, где его противником на поле боя должен был стать Вальтер фон Плеттенберг.
24 октября 1501 года великокняжеская рать вторглась в Ливонию и огнем и мечом прошлась по вражеским землям: «И начали землю Немецкую воевать, и пленить, и жечь, и сечь
» (В. Н. Татищев).В этот раз, помимо собственно русских войск, в походе участвовали и служилые татары Ивана III, а уж они-то знали толк в грабежах.
Бальтазар Руссов горько сетует по поводу этого нашествия, приводя подробный список сожженных замков и разграбленных областей: «Русский со всеми своими силами второй раз напал на Ливонию и самым жестоким образом опустошил и разорил все епископство дерптское, половину епископства рижского, область мариенбургскую, Триватен, Эрмис, Тарвест, Феллин, Лаис, Оберпален, Вирланд и область Нарву. В то время Русский так хозяйничал в Ливонии, что недосчитывались около 40 000 человек, старых и малых, которые были убиты и уведены в плен
». Но с другой стороны – а чего он хотел? Это была месть за вторжение фон Плеттенберга, око за око, зуб за зуб.К тому же, Щеня и Оболенский, видя, что рыцари предпочитают отсиживаться в своих замках, явно провоцировали ливонцев на генеральное сражение, желая одним ударом покончить с этой войной. В какой-то мере они своей цели добились. Ливонцы решили принять вызов, но проблема была в том, что они просто не имели времени собрать все силы в один кулак. Все тот же Бальтазар Руссов конкретно отметил, что «этот набег русские совершили чрезвычайно быстро, прежде нежели успели сойтись ливонские сословия со своим народом
». Странное, конечно, утверждение насчет быстроты, ибо русское воинство больше месяца свирепствовало в Ливонии. Но надо же было как-то оправдать трусость и бездеятельность «божьих дворян». Лучше всего в таких случаях подходят наиболее простые объяснения – не успели, и ладно, спросу никакого. Хотя если вспомнить о том, что фон Плеттенберг после похода на Псков распустил свои измученные болезнью войска, то становится ясным, почему он не дал бой княжеским воеводам, как только они перешли границу. Армия была рассредоточена по всей стране, разбросана по городам и замкам. Единственным, кто сумел мобилизовать свои силы, был епископ Дерпта, недаром в Псковской I летописи, когда речь заходит о битве под Гельмедом, указано конкретно – «сила Немецкая Юрьевская». Поэтому и участие в сражении самого ландмейстера довольно сомнительно, об этом ни русские летописи, ни «Хроника провинции Ливония» не упоминают. Вполне возможно, что он продолжал бороться с тем недугом, который поразил его и всю армию во время похода на Русь. Плеттенберг трусом не был и однозначно возглавил бы свои войска в предстоящем сражении с русскими.