Экспедиция получила крайне сложное невыполнимое задание: помимо съемки пролива Розмыслову поручалось при благоприятных условиях попытаться «не будет ли способов впредь испытать с того места воспринять путь в Северную Америку» — это сверх того, чтобы «осмотреть в точности, нет ли на Новой Земле каких руд и минералов, отличных и неординарных камней, хрусталя и иных каких курьезных вещей, соляных озер и тому подобного, и каких особливых ключей и вод, жемчужных раковин, и какие звери и птицы и в тамошних водах морских животные водятся, деревья и травы отменные и неординарные и тому подобных всякого рода любопытства достойных вещей и произрастаний натуральных». Для выполнения этой огромной естественно-научной программы у экспедиции не было ни средств, ни исполнителей. Мало этого — в «Наставлении» Розмыслову предусматривалось, «ежели благословлением Божиим Вами до реки Оби путь предпринят будет и Вы туда доедете благополучно, то сибирскому губернатору и кавалеру господину Чичерину дано с Вами в запас сообщение, чтобы Вас со всеми людьми принял под свою опеку». Похоже, не только иностранцы, но и сам архангельский губернатор не представлял реалий Новой Земли и полярных вод, что и проявилось уже в ближайшем будущем.
22 июля (по новому стилю) судно оставило Архангельск и довольно долго (почти месяц) добиралось до Новой Земли, где на побережье уже 22 августа выпал первый снег. 27 августа кочмара вошла в Маточкин Шар, его экипаж приступил к промеру, вскоре установив, что пролив «для прохождения судов глубинами весьма безопасен». Спустя почти две недели Розмыслов достиг восточного устья и убедился с ближайшего высокого побережья в отсутствии льда в Карском море. 16 сентября снег выпал при небольшом морозе, что послужило поводом для подготовки к зимовке в Тюленьем заливе (губа Белушья на Северном острове), где 23 сентября была выстроена изба. Вторую спустя три дня построили в десяти километрах юго-восточнее на мысе Дровяном уже на Южном острове — зимовать было решено двумя отдельными отрядами, равными по численности. В первых числах октября пролив замерз, а с 12 ноября наступила полярная ночь. «Зима, — отметил Розмыслов в своем описании зимовки, — происходила весьма крепко морозна, снежна и вихревата; ветры беспрестанные дули… снеги весьма глубоки, так что жилище наше занесено было двойным снегом, сколь оная высоту имело. И беспрестанная ночь при нас находилась… в трех месяцах мы уже не находили света немало и думали протчие, что уже не лишились ли мы дневного света навеки. И так мы во оной пустыне продолжали время свое весьма в худом здоровье…» Последнее замечание начальника экспедиции далеко не случайно, поскольку Чиракин заболел с самого начала зимовки и умер 28 ноября, и это было только началом, потому что к весне от цинги и других заболеваний вымерла половина участников экспедиции. Тем не менее, несмотря на эти потери, Розмыслов уже с мая приступил к астрономическим наблюдениям, а 22 мая «было приступлено к геодезическим работам», хотя люди продолжали гибнуть от болезней один за другим. В конце мая начали промер со льда, тем более что до середины июня толщина льда в проливе достигала двух аршин, а в июне приступили к описи берегов. 20 июля 1769 года «от идущих с гор ручьев» вскрылся лед в Тюленьем заливе, однако осмотр судна показал наличие течи, из-за которой вода в трюме за восемь часов поднималась на 35 сантиметров, причем дополнительная конопатка бортов привела лишь к тому, что «течь не весьма успокоилась». С началом августа лед в Маточкином Шаре взломало, но по проливу его носило еще целую декаду. Хотя к этому времени болезнь одолела самого Розмыслова настолько, что он передал руководство экспедицией своему помощнику Губину, подготовка судна к походу на Обь продолжалась своим чередом. 13 августа стало последним днем зимовки. Хотя Карское море выглядело свободным от льда, такая картина оказалась весьма обманчивой, и уже 15 августа в процессе плавания выяснилось, что «с верху мачты водяного проспекту не видно», и пришлось возвращаться к берегам Новой Земли, «дабы с худым судном не привести всех к напрасной смерти». Вынужденное возвращение привело кочмару в Незнаемый залив, на пути к которому скончался еще один человек — от всей экспедиции осталось всего шесть участников. В Маточкином Шаре Розмыслов встретил ладью помора Антона Ермолина, на судне которого оставшиеся в живых вернулись в Архангельск, бросив пришедшую в негодность кочмару в западном устье Маточкина Шара.