Поражение красных в боях 5/18 августа и занятие десантными частями Тимошевской выводило группу генерала Улагая на важнейшие для области, армии и фронта направления: Тимошевская – Екатеринодар и Тимошевская – Тихорецкая, создавая непосредственную угрозу Екатеринодару и тылам красных частей, расположенных на Черноморском побережье.
Нравственно-психологическое состояние войск в этот момент было различное: красные были настроены панически, а десантники, ободренные своими успехами и надеждами на освобождение Кубани, имели большой боевой подъем. Но к сожалению, несмотря на доказательства генералу Улагаю со стороны генерала Казановича и генерала Бабиева о необходимости немедленного стремительного наступления на столицу Кубани – Екатеринодар, то есть точного выполнения указания генерала Врангеля, генерал Улагай, обремененный своей базой и гражданским тылом в Приморско-Ахтарской, оглядывался назад, опасаясь быть отрезанным от них и, как оказалось впоследствии, боялся быть окруженным в Екатеринодаре.
Генерал Бабиев 9/22 августа наносит противнику в районе хутор Ищенко – станица Брыньковская жестокий удар, захватив до 1000 пленных и много пулеметов, но теряет связь с генералом Улагаем. Под Тимошевской с красными дерутся юнкера и Алексеевский полк, укомплектованный красноармейцами (около 1000 бойцов).
Кризис десантной операции
Итак, 5/18 – 7/20 августа положение у красных было критическое. Тревожное настроение в ряде станиц и убеждение командования противника, что Екатеринодар будет следующим этапом стремительных действий десантных частей, принуждает IX армию и кубанские областные организации произвести спешную эвакуацию из Екатеринодара всех военных и гражданских учреждений в Ростов и Тихорецкую.
Эта эвакуация, по советским источникам, производилась настолько спешно, что учреждения вывозили из города только их личный состав, бросив все свое имущество. В эти дни разъезды десантных частей доходили до хутора Дубинка (30–35 км северо-западнее Екатеринодара). Южный участок Тимошевская – Славянская, выводящий непосредственно на Екатеринодар, совсем не был прикрыт противником. К 6/19 августа фронт тянулся от Брыньковской на станицы Переяславскую, Брюховецкую, Тимошевскую, Поповическую, Старо-Величковскую, Старо-Джерелиевскую, Полтавскую, Петровскую и выходил к морю у лиманов южнее Ачуева.
К этому времени военный флот десанта находился еще на защите Ясенской косы и станицы Приморско-Ахтарской, а также и около имения князя Лобанова-Ростовского на Черноморском побережье, охраняя там десант группы генерала Черепова. Весь Таманский полуостров был очищен от красных, которые были оттеснены на юго-восток и отошли к Анапе для борьбы с отрядом генерала Черепова, а на северо-восток ушли сами для борьбы с группой генерала Улагая.
Несколькими днями позже (7/20—11/24 и до 17/30 августа) фронт армии генерала Фостикова и отряда полковника Крыжановского тянулся: Переправная, Севастопольская, западнее Тульской и Махошевской, Ярославской, Лабинской, Чаплыкской, Урупской, севернее и восточное хуторов Коноково и Урупских, на Беломечетскую, Баталпашинскую, Усть-Джегутинскую и Верхне-Николаевская – Кардоникская. То есть линия западного фронта армии генерала Фостикова отстояла от Екатеринодара на 100–110 км.
Несмотря на отсутствие сведений от генерала Улагая с 6/19 по 8/21 августа, Ставка Главнокомандующего только 10/23 августа связалась с группой генерала Улагая. Но время было упущено, «порыв» у десантных частей не был использован ни генералом Улагаем, ни генералом Драценко, десантные части начали «терять сердце». Не был «порыв» использован и Ставкой, которая дала штабу генерала Улагая только план высадки и главные вехи направления десанта, а дальнейшее продвижение должно было разрабатываться в штабе генерала Улагая.
Разгром 1-й кавдивизии и выход десантных частей в район Роговской убеждает красных в серьезности этого направления и значительности действующих у генерала Улагая сил. Вечером 5/18 августа армейский резерв, – 26-я бригада 9-й дивизии, – приступает к погрузке на станцию Крымская для переброски железной дорогой к Тимошевской. Поражение красных частей в боях 5/18 августа и занятие дивизией генерала Казановича Тимошевского железнодорожного узла к утру 6/19 августа резко изменили обстановку в пользу группы генерала Улагая. 5/18 августа большевики сосредоточивались на линии реки Бейсуга и перебрасывали свои части на линии Дядьковская – Медведовская и Старо-Величковская (резерв Михаила Левандовского). На южном фронте ударной группы генерала Улагая в это время были обнаружены части красных, переброшенные с Таманского полуострова.