Группа особого назначения генерала Черепова была предназначена для демонстративных целей, чтобы оттянуть к себе от главных сил генерала Улагая 22-ю дивизию, одну бригаду 9-й дивизии и ударный отряд № 5 красных. Десант генерала Черепова, в составе Корниловского военного училища и нескольких десятков спешенных черкесов, которые сразу стали пробираться в свои аулы, состоял всего из около 500 человек. Кроме демонстративных целей, десант должен был соединиться с действующими в этом районе повстанцами (не менее 8000 человек).
В Керчи этот отряд был посажен на две десантные баржи на буксире у ледокола «Всадник» и на один вооруженный артиллерией пароход «Гайдамак» в сопровождении подводной лодки. Высадка предполагалась одновременно с десантом группы генерала Улагая, то есть 1/14 августа, чтобы отвлечь противника от главных сил, высаживающихся в Приморско-Ахтарской. Но однако, по непонятным причинам, она задержалась четырехдневным пребыванием на судах в море. Идя ночью на 1/14 августа, суда охраны десанта обстреляли берег станицы Благовещенской, хутор Витязев и Суворово-Черкесский аул, в которых размещалась 66-я бригада 22-й дивизии красных. Это вынудило командование 22-й дивизии принять ряд предупредительных мер к отражению возможного десанта в этом районе. Ее наблюдательными приморскими постами суда десантного отряда 3/16 августа были обнаружены около имения князя Лобанова-Ростовского. По данным А. Долгополова, высадка произошла только 5/18 августа у мыса Утриш (между Анапой и Абрау-Дюрсо). Место высадки было указано световыми сигналами бело-зеленых повстанцев полковника Лебедева. Оперативная сводка красных к 15 часам 5/18 августа указывает, что еще накануне вечером штабу было известно о начале высадки десанта, который сразу соединился с повстанческим отрядом полковника Лебедева (около 250 штыков).
Первоначальный план десанта заключался в том, чтобы, прикрывшись заслоном со стороны поселка Сукко, овладеть станицей Раевской – узлом грунтовых дорог района, а затем выдвижением в станицы Верхне- и Нижне-Баканских соединиться с повстанческими группами и отрезать Новороссийск от Екатеринодара. Дальнейшим объектом ставился город Новороссийск, а в случае успеха и присоединения бело-зеленых отрядов – поход на Екатеринодар. Итак, по неизвестным причинам, задержавшись в море 3–4 дня, отряд десанта начал свои действия только 4/17 или даже 5/18 августа.
Отроги хребта Семисам, заполняющие весь береговой район, довольно круты, сплошь покрыты лесом и кустарниками, которые местами подходят к самому берегу моря. Это делало, при отсутствии хороших дорог, неудобным для действий крупных отрядов и создавало серьезное препятствие быстрому продвижению вперед отряда генерала Черепова. Выгрузка снаряжения и продовольствия с барж на лодки, крутые склоны оврагов задержали организацию базы на два дня. Генерал Черепов, находясь на «Гайдамаке», отдавал команды через мегафон, которые, несмотря на дневной бриз, из-за дальности расстояния не могли быть услышаны десантниками (В. Григорович). Но, несмотря на тяжелые физико-географические условия берега, десант с утра 5/18 августа стал распространяться в сторону Раевской. Там к нему присоединилась лишь группа бело-зеленых в количестве 15 человек. Вожак группы предлагал провести десантников по тропинкам в обход красных и их артиллерии. Командование десанта отказалось. «Позже, впрочем, будто бы жалели». Соединиться с повстанцами, находящимися в районе Баканских, не удалось, хотя гонец оттуда прибыл в первый день высадки (4/17 августа) и ему даны были директивы идти на соединение с десантом. Однако накануне назначенного дня того срока десант был вынужден сесть обратно на суда.